Урок в 10класі з теми:Фенол.Склад, будова. Фізичні та хімічні властивості

Урок хімії в 10 класі

Розробила: учитель біології та хімії Бердянської загальноосвітньої школи І-ІІІ ступенів №11 Бердянської міської ради Запорізької обл. Тимощук С.В. вищої категорії, старший вчитель

Тема: Фенол. Склад і будова, фізичні та хімічні властивості.

Мета:

- визначити молекулярну та структурну формули фенолу, усвідомити вплив взаємодії груп атомів у молекулі на властивості, перелічити основні фізичні та хімічні властивості, засвоїти, що феноли це окремий клас органічних речовин, ознайомити учнів з представниками фенолів у природі, харчових продуктах; застосування їх у різних галузях.

-розвивати вміння розв’язувати задачі на виведення формул, складати рівняння хімічних реакцій, що демонструють властивості фенолу, виявляти наявність фенолів у продуктах та ліках; розвивати вміння критично мислити при обробці інформації з різних джерел; аналізувати, формулювати висновки, співпрацювати у групах.

- формулювати екологічну й інформаційну грамотність, проводити самооцінку для самовдосконалення.

Ключові компетентності:

*Спілкування державною мовою

*Математична грамотність

*Компетентності в природничих науках

*Інформаційно-цифрова

*Екологічна грамотність і здорове життя

*Здоров’я і безпека. Екологічна безпека і сталий розвиток.

*Підприємливість і фінансова грамотність.

Наскрізні лінії: Здоров’я і безпека. Екологічна безпека і сталий розвиток.

Підприємливість і фінансова грамотність.

Методи та форми роботи, технології: ІКТ (мультимедійна презентація), проблемного навчання, метод проєктів, лабораторний дослід.

Інтерактивні вправи: «Впізнай мене», «Що? Які? Як? Де?»,

Форми: групова робота, індивідуальна

Тип уроку: урок засвоєння нових знань, формування умінь та навичок.

Обладнання: підручник, презентація по темі уроку, ноутбук, картини учениці, що написані гуашью, набір розчинів лікарських і побутових речовин, розчин ферум(ІІІ) хлориду, набір ліків (парацетомол, аспірин), малина, зелений чай чорний чай, гуаш, фенолфталеїн

Хід уроку

І Організаційний етап

Учитель: Добрий день! Наша радість і щастя складаються з маленьких успіхів, перемог або просто усмішок, які дарують нам люди. Посміхниться один одному, побажайте в думках всім нам успіху. Ви найкращі! О то ж, до праці!

ІІ Актуалізація та мотивація навчальної діяльності.

Учитель: Перед вами картини, гуаш та лікарські препарати, що містяться у кожного дома в аптечці. Який зв’язок між такими різними на перший погляд предметами?

Учні: хімічні речовини

Учитель: Так! Це речовини, що є складовими ліків та фарб, якими написані картини. Як називається клас цих сполук ми дізнаємося, виконавши вправу «Впізнай мене». Вам треба дати назву речовинам за їх структурними формулами та за шифром скласти слово.( Додаток1)

Учні: Феноли

Учитель: Назву цілому класу дала речовина яка була відкрита у 1834 році Фрідлібом Фердинандом Рунге, її вчений виділив з кам'яновугільної смоли шляхом перегонки, і запропонував назву для новоствореної речовини — карболова кислота.

У чистому вигляді фенол вперше був отриманий у 1841 році Огюстом Лораном, який також зміг визначити його якісний склад. Він запропонував назву фенолова кислота, яку Шарль Фредерік Жерар скоротив до сучасного фенол. Крапку у ґрунтовному дослідженні фенолу поставив Август Кекуле в 1858 році, встановивши його будову.

Основним застосуванням фенолу у 19 столітті було приготування антисептиків і дезінфектантів. Знезаражування у лікарській справі за допомогою фенолу було відкрите і широко впроваджене британським хірургом Джозефом Лістером у 1860-х роках. Він обробляв фенолом не лише відкриті рани, а й хірургічні інструменти, завдяки чому зміг скоротити кількість летальних випадків під час операцій з 50 до 15 %.

ІІІ Вивчення нового матеріалу.

Учитель: Отже, тема нашого уроку: «Фенол, його склад, будова, властивості».

Давайте разом попробуємо визначити мету та наші завдання.

Вправа «Що? Які? Як? Де?». «Які вміння розвинути?»

Учні за ключовими запитаннями формують мету та завдання уроку:

- Дізнатися, що собою являє фенол?

- Які фізичні та хімічні властивості фенолу ?

- Як впливає фенол на організм людини?

- Як визначати фенол та його похідні?

- Де застосовується фенол?

Зверніть увагу на слова вченого Б.М.Кедрова: «Будь-яка речовина від найпростішої до найскладнішої має три відмінні, але взаємозв’язані сторони: склад, будова, властивості»

Отже, сьогодні на уроці ми повинні розв’язати проблему: як впливають склад та будова фенолу на його властивості?

Зверніть увагу на ці формули. Чим відрізняються ці формули?

Учні: У другій та четвертій формулах гідроксильні групи зв’язані безпосередньо з бензеновим ядром, а в інших двох формулах – через групи атомів.

Учитель: - Сполуки, у яких гідроксильні групи зв’язані безпосередньо з бензеновим ядром, називають феноли. Назву класу як ми вже казали надав представник цього класу – фенол.

На столах кожній групі запропоновані завдання.(Додаток 2,3,4) На виконання 7 хвилин.

Перша група «Склад та будова фенолу.»

Друга група «Фізичні властивості. Фізіологічна дія на організм»

Третя група «Хімічні властивості»

Четверта група «Фенол – благо чи зло, користь чи шкода ».(Випереджувальне завдання: діти готували проєкт)

Учитель: слухаємо звіт першої групи.

В залежності від кількості гідроксогруп поділяють на: одноатомні, двохатомні, трьохатомні. Так фенол та три ізомера крезола – одноатомні. Резорцин, пірокатехін, гідрохінон – двохатомні. Пірогалол, флороглюцин – трьохатомні. Якщо давати назви за міжнародною номенклатурою, так само як і ароматичні вуглеводні, тільки ще додаємо префікс гідрокси-.Наприклад: резорцин називається 1,3-дигидроксибензен. Одноатомні називають 1,4-диметилфенол.

Ізомерія притаманна як і ароматичним вуглеводням: положення замісників(ОН) в бензольному кільці орто-; мета-; пара- положення, бічного ланцюга,

Також як у спиртів міжкласова ізомерія з етерами.

Учитель: Надаємо слово другій групі.

( Учні за складеною опорною схемою характеризують фізичні властивості та дію на організм.)

Учитель: Надаємо слово третій групі.

Відповідь дітей: 1.В зв’язку з такою будовою ми передбачаємо, що хімічні властивості фенолу будуть схожі з одноатомними спиртами. Але фенол виявляє більшу реактивну здатність завдяки впливу бензенового кільця, а атом Гідрогену у характеристичної групі ОН рухливіший, тому кислотні властивості буде більш сильніше проявляти, чим спирти та вода.

2.У водному розчині молекули фенолу дисоціюють, утворюючи фенолят-іон. Лакмус змінює колір на червоний, це говорить про те , що фенол – слабка кислота, тому дану сполуку і називають карболова кислота.

С6Н5ОН = С6Н5О- + Н+

Учитель: Як вам відомо фенол це речовина другого типу небезпеки, тому ми подивимося досліди, що характеризують хімічні властивості, віртуально. Після відео вам потрібно буде записати хімічні реакції, що характеризують властивості фенолу. Увага на екран.

Діти дивляться відео.

Бесіда: Як поділяють всі хімічні реакції?

(Всі реакції поділяють: реакції за участю гідроксильної групи та реакції за бензольним кільцем.)

Діти на дошці пишуть реакції.

Реакції за участю гідроксильної групи:

1. Взаємодія з лужними металами

С₆Н₅ОН + Na = C₆H₅ONa + H₂

2. Взаємодія з лугами (на відміну від спиртів)

С6Н5ОН + NaОН = C6H5ONa + H2О

Яку реакцію нагадує з неорганіки? (нагадує реакцію нейтралізації в неорганічній хімії)

3. Взаємодія з ферум (ІІІ) хлоридом

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ =( C₆H₅O)₃Fe + 3HCl

Відбувається зміна забарвлення на фіолетове. Це якісна реакція на фенол та його похідні.

Реакції за участю бензольного кільця.

Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу виявляється не лише в особливостях поводження гідроксогрупи, але й у більшій реакційній здатності бензольного ядра. Гідроксильна група підвищує електронну густину в бензольному кільці , особливо в орто- й пара- положеннях. Тому фенол значно активніше за бензен вступає в реакції заміщення в ароматичному кільці.

1.Взаємодія з нітратною кислотою ( реакція нітрування)

С₆Н₅ОН + 3HNO₃ = C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (пікринова кислота, вибухонебезпечна речовина)

2.Взаємодія з бромною водою

С₆Н₅ОН + 3Br₂ = C₆H₂Br₃OH + 3HBr (випадає білий осад) Це також якісна реакція на фенол.

(Учні пишуть реакції, що запропоновані на відео)

Учитель: Діти, є серед вас ті, хто любить ласувати волоськими горіхами, арахісом, мигдалем? Треба бути обережними при їх вживанні. До їх складу входять поліфеноли, які різко знижують засвоєння заліза, що підвищує ризик виникнення анемії. Похідні фенолу містяться в клітинах більшості рослин. Тільки що ми вивчили хімічні властивості фенолу і познайомились з реакціями за допомогою яких можна виявити фенол. А зараз, виконуючи лабораторний дослід, ми доведемо наявність похідних фенолу в деяких рослинах та лікарських препаратах.

(Діти виконують досліди і роблять висновок)

Виконання лабораторного досліду «Якісна реакція на похідні фенолу»

Діти виконують досліди в групах по варіантах. (Додаток 5)

По одному учню з групи звітують про дослідження.

Учитель: ми дослідили представників поліфенолів в лікарських препаратах та рослинах. Їм всім притаманна якісна реакція, реагентом для якої слугує ферум(ІІІ) хлорид, і яка відбувається зі зміною кольору.

Учитель: Швейцарський алхімік Парацельс колись сказав: Усе – отрута, усе – ліки,

Те й інше визначає доза.

І це на справді так. Навіть звичайна кухонна сіль може стати причиною смерті, якщо з’їсти більше 3грам на 1кг ваги. І навпаки, отруйні речовини при певному дозуванні можуть перетворитися в корисні для організму. Ким же виступає речовина, яку ми сьогодні досліджуємо: благом чи злом. Надаю слово учням, що підготували проект. (Звіт 4 групи)

Учитель: На початку уроку перед нами стояла проблема, чи залежать властивості речовини від її будови? Тепер ми можемо відповісти на це питання.

Учень: Так, властивості фенолу визначаються складом молекули, наявністю гідроксильної групи та бензенового ядра, а також взаємним впливом їх один на одну.

IV Закріплення вивченого матеріалу.

Виконання тесту. Взаємоперевірка.( Або в гугл класі розміщено посилання на тест) Додаток 6

Самооцінка учнів при роботі в групі. Оголошення оцінок.

V Домашнє завдання.

VI Рефлексія

На завершення нашого уроку пропоную вам фарбами, які зроблені завдяки фенолу виразити свій настрій від уроку.(учні малюють)

Дякую за урок!

Додаток №1

Вправа «Впізнай мене»

Додаток 2

Завдання для першої групи

1.Розв’яжіть задачу. Відомо, що масова частка карбону становить 77%, масова частка гідрогену – 6,4% , а масова частка оксигену – 17%. Відносна молекулярна маса даної сполуки – 94 г/моль.

2.Опрацюйте наданий матеріал

Молекула фенолу складається з бензенового ядра, безпосередньо до якого приєднана гідроксильна група (альтернативна назва фенолу — гідроксибензен).

Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані sp²-гібридизації.Неподільна електронна пара атома оксигену притягується р-електронною хмарою бензенового кільця, завдяки чому зв’язок в гідроксогрупі -ОН сильно полярізується, тому фенол проявляє кислотні властивості сильніше, ніж вода та спирти. Таким чином підтверджується положення теорії М.М.Бутлерова про взаємний вплив атомів і груп атомів у молекулі.

Додаток 3

Завдання для другої групи.

За текстом складіть опорну схему про фізичні властивості фенолу та його фізіологічну дію на організм.

1.Безбарвна кристалічна речовина, при тривалому зберіганні окислюється і набуває рожевого кольору.

2.З характерним , «карболовим» запахом.

3.Малорозчинний у холодній воді, добре – у гарячий (водний розчин фенолу називається карболовою кислотою).

4.Температур плавлення + 43◦С.антисептик.

5.Отруйний, викликає на шкірі опіки.

6. Він добре розчиняється у спиртах, бензені, хлороформі, етерах.

Фенол – це отрута. По своїй токсичності сполука відноситься до 2-го класу небезпеки. Це означає, що воно високотоксичне для навколишнього середовища. Ступінь впливу на живі організми висока.

1.При вдиханні парів або проковтуванні уражаються слизові оболонки травного тракту, верхніх дихальних шляхів, очей.

2.При попаданні на шкіру утворюється опік фенолом.

3.При глибокому проникненні викликає некроз тканин.

4.Має виражену токсичну дію на внутрішні органи. При ураженні нирок викликає пієлонефрит, руйнує структуру еритроцитів, що призводить до кисневого голодування. Здатний викликати алергічний дерматит.

5.При вдиханні фенолу у великих концентраціях порушується робота мозкової діяльності, може призвести до зупинки дихання.

Обставини, при яких може відбутися отруєння – порушення правил техніки безпеки при роботі з особливо небезпечними речовинами, передозування лікарськими препаратами, побутовому отруєнні миючими і чистящими засобами, в результаті нещасного випадку.

Якщо в будинку знаходиться меблі низької якості, дитячі іграшки, не відповідають міжнародним стандартам безпеки, стіни пофарбовані фарбою, не призначеної для цих цілей, то вихідні пари фенолу людина вдихає постійно. В цьому випадку розвивається хронічне отруєння. Тому треба при покупках цікавитися складом продукції. Неприємний запах пластмасових виробів повинен насторожити. При вживанні лікарських препаратів з вмістом фенолу дотримуватися визначене дозування.

Речовина здатна нанести серйозної шкоди також екологічній системі. Мінімальний період відновлення після дії фенолу становить мінімум 30 років, за умови повної ліквідації джерела забруднення.

Додаток 4

Завдання для третьої групи.

Прокласіфікуйте хімічні реакції, що притаманні фенолу.

В зв’язку з такою будовою ми передбачаємо, що хімічні властивості фенолу будуть схожі з одноатомними спиртами. Але фенол виявляє більшу реактивну здатність завдяки впливу бензенового кільця, атом Гідрогену у характеристичної групі ОН рухливіший, тому кислотні властивості буде більш сильніше проявляти, чим спирти та вода.

1.У водному розчині молекули фенолу дисоціюють, утворюючи фенолят-іон. Лакмус змінює колір на червоний, це говорить про те , що фенол – слабка кислота, тому дану сполуку і називають карболова кислота.

С₆Н₅ОН = С₆Н₅О^- + Н⁺

2.Всі реакції поділяють: реакції за участю гідроксильної групи та реакції за бензольним кільцем.

Реакції за участю гідроксильної групи:

1. Взаємодія з лужними металами

С₆Н₅ОН + Na = C₆H₅ONa + H₂

2. Взаємодія з лугами (на відміну від спиртів)

С6Н5ОН + NaОН = C6H5ONa + H2О нагадує реакцію нейтралізації в неорганічній хімії

3. Взаємодія з ферум (ІІІ) хлоридом

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ =( C₆H₅O)₃Fe + 3HCl

Відбувається зміна забарвлення на фіолетове. Це якісна реакція на фенол та його похідні.

Реакції за участю бензольного кільця. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу виявляється не лише в особливостях поводження гідроксогрупи, але й у більшій реакційній здатності бензольного ядра. Гідроксильна група підвищує електронну густину в бензольному кільці , особливо в орто- й пара- положеннях. Тому фенол значно активніше за бензен вступає в реакції заміщення в ароматичному кільці.

1.Взаємодія з нітратною кислотою ( реакція нітрування)

С₆Н₅ОН + 3HNO₃ = C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O (пікринова кислота, вибухонебезпечна речовина)

2.Взаємодія з бромною водою С₆Н₅ОН + 3Br₂ = C₆H₂Br₃OH + 3HBr (випадає білий осад) Це також якісна реакція на фенол.

Додаток 5

Виконання лабораторного досліду «Якісна реакція на похідні фенолу».

Варіант№1

Інструктивна картка

1.Дотримуватися техніки безпеки під час роботи з лабораторним посудом та хімічними реактивами.

2.У ступі розтовкти одну пігулку аспірину.

3.Мірною ложечкою помістити 1-2 ложки розтертого аспірину і додати 2-3 мл води і перемішати скляною паличкою.

4.До утвореного розчину додати розчин ферум (ІІІ) хлориду.

5.Оформити звіт роботи та зробити висновки.

Варіант№2

Виконати лабораторне дослідження: «Якісна реакція на похідні фенолу».

Інструктивна картка

1. Дотримуватися техніки безпеки під час роботи з лабораторним посудом та хімічними реактивами.

2. У ступі розтовкти одну пігулку парацетамолу.

3. Мірною ложечкою помістити 1-2 ложки розтертого парацетамолу і додати 2-3 мл води і перемішати скляною паличкою.

4. До утвореного розчину додати розчин ферум (ІІІ) хлориду.

5. Оформити звіт роботи та зробити висновки.

Варіант№3

Виконати лабораторне дослідження: «Якісна реакція на похідні фенолу».

Інструктивна картка

1. Дотримуватися техніки безпеки під час роботи з лабораторним посудом та хімічними реактивами.

2. Приготувати розчин зеленого чаю.

3. До утвореного розчину додати розчин ферум (ІІІ) хлориду.

5. Оформити звіт роботи та зробити висновки.

Варіант№4

Виконати лабораторне дослідження: «Якісна реакція на похідні фенолу».

Інструктивна картка

1. Дотримуватися техніки безпеки під час роботи з лабораторним посудом та хімічними реактивами.

2. Приготувати розчин чорного чаю.

3. До утвореного розчину додати розчин ферум (ІІІ) хлориду.

5. Оформити звіт роботи та зробити висновки.

Додаток 6

Тест

1. Укажіть назву водного розчину фенолу

А. карболова кислота В. саліцилова кислота

Б. мурашина кислота Г. нашатирний спирт

2. Укажіть формулу речовини, з якою реагують і гліцерол і фенол

А. Br₂ Б. HBr В. HCl Г. HNO₃

3. Кислотні властивості найбільш виражені у

А. фенолу Б. метанолу В. оцтової кислоти Г. гліцеролу

4. За хімічними властивостями фенол наближений до

А. аренів Б. спиртів В. алканів Г. алкенів

5. Яка речовина спричиняє хімічний опік шкіри?

А. кальцій карбонат В. гліцерол

Б. натрій хлорид Г. фенол

6. Установіть відповідність між реагентами і продуктами реакцій

1. C6H5Cl + NaOH →	А. C6H3 Br3 + H2O
C6H5OH + Br2 →	Б. C6H5ONa + H2
C6H5OH + Na →	В. C6H5ONa + H2O
C6H5OH + NaOH →	Г. C6H5OH + NaCl
	Д. C6H2Br3OH +HBr