і отримати безкоштовне
свідоцтво про публікацію
Взяти участь
Поспішайте взяти участь у вебінарі Арт-терапія в роботі з підлітками і старшокласниками. Шлях до мети
До початку вебінару залишилось:
3
Дня
3
Години
16
Хвилин
30
Секунд
Предмети »
  • Всеосвіта
  • Бібліотека
  • Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Поняття про синтетичні лікарські препарати (на прикладі ацетилсаліцилової кислоти). Амінокислоти."

Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Поняття про синтетичні лікарські препарати (на прикладі ацетилсаліцилової кислоти). Амінокислоти."

Перегляд
матеріалу
Отримати код

11

Урок № 107-108

Тема уроку: Поняття про синтетичні лікарські препарати (на прикладі ацетилсаліцилової кислоти). Амінокислоти. Склад, будова молекул. Ізомерія амінокислот, номенклатура. Особливості хімічних властивостей амінокислот, зумовлені поєднанням аміно- і карбоксильної груп. Біполярний йон. Пептиди. Пептидний зв’язок.

Мета: сформувати поняття про синтетичні лікарські препарати на прикладі аспірину; повторити правила зберігання та використання лікарських засобів; формувати знання учнів склад і будову амінокислот на прикладі амінооцтової кислоти; її амфотерними властивостями; показати поширення амінокислот у природі, їх біологічну роль, застосування; розвивати інтерес до вивчення хімії, самостійну пізнавальну активність, уміння аналізувати, пояснювати та робити висновки; формувати предметну та здоровязберігаючу компетентності, виховувати наполегливість в досягненні мети відповідальне ставлення учнів до власного здоров’я.

Обладнання: різні форми аспірину, пробірки, штатив, вода, спирт, натрій гідроксид, розчин сульфатної кислоти, ферум(ІІІ) хлорид.

Хід уроку.

ММ№1 ЗП

І. Організація класу.

ІІ. Актуалізація опорних знань.

Завдання. З курсу біології 10 класу пригадайте основні правила щодо зберігання та використання лікарських засобів.

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності. Оголошення теми, мети уроку

Значну частку всіх хвороб людини викликають різноманітні мікроорганізми, віруси, що потрапляють у живі тканини і порушують в них нормальні процеси життєдіяльності. Як боротися з цими хворобами? Один із способів—введення в організм певних хімічних сполук. Одержання нових лікарських засобів є одним з найпомітніших досягнень синтетичної органічної хімії .

ІV. Вивчення нового матеріалу.

1. Поняття про синтетичні лікарські засоби.

Розповідь вчителя.

Лікувальні препарати, лікарські засоби, ліки або медикаменти —це речовини або суміші речовин, що вживаються для профілактики, діагностики, лікування захворювань, запобігання вагітності, усунення болю, отримані з крові, плазми крові, органів і тканин людини або тварин, рослин, мінералів, хімічного синтезу або із застосуванням біотехнологій. Лікарські засоби вивчає фармакологія та фармація. Фармацевтика — частина фармації, зв'язана безпосередньо з виробництвом ліків.

Розвиток хімії в ХХ ст. привів до лавиноподібного збільшення арсеналу синтетичних лікарських засобів, що за своїм походженням відносяться до ряду ксенобіотиків, які являються для організму чужорідними речовинами.

Таким чином, синтетичні препарати витіснили комплексні ліки природного походження. Один із таких препаратів, який набув широкого застосування в медицині є аспірин.

Завдання. З курсу біології 10 класу пригадайте основні правила щодо використання лікарських засобів.

2. Історія відкриття аспірину.

Повідомлення учнів.

Людський рід, зрозуміло, страждав від хвороб завжди, а у міру розвитку медицини лише давав їм все нові і нові назви. Половина людських хвороб ще сто років тому іменувалася загальним словом «жар» - і ось цей жар люди якраз лікувати і не уміли, незалежно від того, йшла мова про запалення легенів або банальну застуду. Зняти біль, позбавити від страждань і, можливо, тим самим врятувати нещасного - завдання це здавалося таким же елементарним, наскільки і нерозв'язним. Ще незабутній Гіппократ, посилаючись на єгипетські папіруси, призначав відвар кори вербового дерева від лихоманки і болю. Активна субстанція цього відвару (вона насправді полегшувала біль), як ми тепер знаємо, - саліцилова кислота. Її назва відбулася від латинського найменування верби - Salix alba. Вихваляли болезаспокійливу дію верби і римляни.

У 1859 р. був винайдений синтез саліцилової кислоти. Це дозволило вже в 1874-му заснувати першу велику фабрику по виробництву синтетичних саліцилатів з фенолу, карбон (ІV) і натрію.

В одного зі співробітників фірми «Байєр» на ім'я Фелікс Гофман, який займався аніліновими барвниками, батько страждав артритом (запалення суглобів), але мав непереносимість саліцилатів натрію через хронічне подразнення шлунку (що не дивно, тому що доза в 6-8 г саліцилату в день є, поза сумнівом, сильним подразником для травного тракту). Гофман розшукував в хімічній літературі відомості про похідні саліцилату натрію з меншою кислотністю і наткнувся на дані про ацетилсаліцилову кислоту (вона була синтезована 30 роками раніше). Ацетилсаліцилова кислота виявилася більш приємною на смак і, як підкреслював Гофман, більш ефективно допомагала його батькові. Новому препарату дали назву «аспірин», узявши букву «а» від слова «acetyl» (ацетил) і частину «Спірин» від німецького слова «Spirsaure», яке, у свою чергу, походить від латинської назви лабазника в'язолистного (Spiraea ulmaria) — рослини, що містить великі кількості саліцилової кислоти.

У 1899 р. на фірмі «Байєр» почалося виробництво препарату під назвою «аспірин» як аналгетичний, жарознижуючий і протизапальний засіб. У той час препарат випускався у вигляді порошку, розфасованого в скляні пляшечки. Не дивлячись на свою сторічну історію, аспірин і зараз входить до числа перших двадцяти лікарських препаратів, що найчастіше прописуються лікарями у всьому світі, тому його по праву називають “ліками століття”.

3.Склад аспірину.

Розповідь вчителя.

Аспірин (2- ацетилоксибензойна кислота, ацетат саліцилової кислоти) складається із залишків саліцилової та оцтової кислоти. Хімічна формула аспірину:

Молекулярна формула:С9Н8О4

4.Добування аспірину.

Розповідь вчителя.

Аспірин отримують дією оцтового ангідриду або ацетилхлориду на саліцилову кислоту.


Саліцилова Ацетилсаліцилова

кислота кислота

5.Фізичні властивості аспірину.

Завдання. Опишіть фізичні властивості аспірину, використовуючи свої власні спостереження отримані в побуті. (Очікувана відповідь: аспірин—біла кристалічна речовина, розчинна у воді)

Демонстрація досліду. Розчинність аспірину.

Вносимо у три пробірки по 1 таблетці аспірину. В 1 пробірку додаємо 3 мл. води кімнатної температури. У 2 пробірку—3 мл. води нагрітої до 38°С, а в 3—3 мл. етилового спирту.

Прокоментуйте: як залежить розчинність аспірину від температури води та характеру розчинника?

Температура плавлення аспірину 135°С, густина—1,4г/мл., при температурі 490°С самозаймається.

6.Хімічні властивості аспірину

А) При температурі 490°С самозаймається.

Завдання. Пригадайте, які продукти утворюються під час згорання органічних речовин.

Напишіть рівняння реакції горіння аспірину

Б) Під час лужного гідролізу аспірину можна отримати саліцилову і оцтову кислоту. Якщо отриману суміш підкислити розчином сульфатної кислоти та додати розчин ферум (ІІІ) хлориду можна спостерігати появу фіолетового забарвлення. (Демонстрація досліду)

Завдання. Користуючись таблицею «Якісні реакції на органічні речовини», визначте, які речовини мають аналогічну реакцію.

7.Застосування аспірину та його вплив на організм людини.

Повідомлення учня

Популярне знеболювальне (анальгетик), розроблене в 20 столітті як ліки від головного болю і артриту. При тривалому використання навіть в помірних дозах аспірин може викликати шлункову кровотечу, пошкодження нирок і дефекти слуху, тому аспірин не рекомендують дітям до 12 років Також вважають, що він може викликати рідкісне захворювання, синдром Рея. Проте дослідження показують, що аспірин може попередити інфаркт і тромбоз, тому схильним до серцево-судинних захворювань людям рекомендується постійно вживати його у малих дозуваннях (близько 80 мг на добу).

Якщо у воду, де стоять квіти, кинути пігулку аспірину, квіти простоять довше.
Деякі господині додають аспірин при консервації в банки. Нібито від цього вони не вибухнуть. Досить сумнівна порада, на мій погляд.
Краще все-таки застосовувати аспірин за прямим призначенням.

ММ№2 ЗП

V. Закріплення набутих знань

1. Які хімічні речовини відносять до лікарських засобів?

2. Чим відрізняються природні і синтетичні лікарські засоби?

3. Назвіть речовини з яких можливо синтезувати аспірин.

4. З якою метою використовується аспірин у медичній практиці?

5. Розв’яжіть задачу. Обчислити масу саліцилової кислоти, яку необхідно використати для одержання 1 упаковки аспірину (10 г).

Амінокислоти - це цеглинки, з яких побудовані всі рослинні і тваринні білки Під час вивчення цієї теми ми поглибимо поняття про хімічний зв'язок, взаємний вплив атомів у молекулах, амфотерність, полімери. Встановимо міжпредметні зв'язки з біологією (амінокислоти, структура білкових молекул, їх біологічна роль, біосинтез білків).

VІ.Актуалізація знань.

Проводиться бесіда за допомогою усного фронтального опитування:

1. Які властивості одночасно визначають і основність і кислотність речовин?

2. Пригадайте класи органічних сполук, що проявляють подвійні функції.

3. Дайте визначення карбоновим кислотам, назвіть гомологічний ряд.

4. Згадайте з курсу біології, з яких речовин складаються білки живого світу?

5. Як сполучаються між собою амінокислоти в молекулі білка?

6. Які хімічні елементи входять до складу амінокислот?

7. В який спосіб амінокислоти потрапляють до організму людини?

8. Якою є роль амінокислот в організмі людини?

VІІ. Вивчення нового матеріалу.

1. Склад молекул амінокислот.

До складу амінокислот входять дві функціональні групи: аміногрупа -NH2 та карбоксильна група -СООН. Тому загальна формула амінокислот має такий вигляд: NH2 - R - СООН. Амінокислоти можна розглядати як похідні карбонових кислот, де один чи кілька атомів Гідрогену у вуглеводневому радикалі заміщені на нітрогрупи. Амінокислотами називають азотовмісні органічні сполуки, в молекулах яких є аміно- - NН2 і карбоксильні групи - СООН.

Усі амінокислоти можна класифікувати так: природні та синтетичні

Серед природних (150) можна виділити амінокислоти, що утворюють білки, - протеїногенні (20). Половина незамінні, бо синтезуються рослинами, а в організмах людини та тварин не утворюються.

2. Ізомерія і номенклатура амінокислот.

Ізомерія амінокислот в основному виражається різною будовою вуглецевого ланцюга і положенням аміногрупи:

Для того щоб назвати амінокислоту за міжнародною номенклатурою, необхідно: найти довгий карбоновий ланцюг, включаючи атом Карбону карбоксильної групи, та пронумерувати їх, починаючи з атома Карбону карбоксильної групи; зазначити атом Карбону в головному ланцюгу, при якому знаходиться аміногрупа, та назвати її; якщо наявні вуглеводневі радикали, сполучені з довгим карбоновим ланцюгом, то вказати номер атома Карбону, при якому вони стоять, та назвати їх; назвати головний ланцюг, у кінці назви додавши -ова та слово „кислота”

Користуючись наведеною схемою, назвіть речовини:

Крім міжнародної номенклатури, вживаються ще назви амінокислот, у яких замість цифр ставлять букви грецького алфавіту: α , β,γ і т. д. Так, наприклад, 2-амінобутанову кислоту можна назвати α–аміномасляною, а 3-амінобутанову – β-аміномасляною.

3. Фізичні властивості.

Амінокислоти являють собою безбарвні кристали, що плавляться при t° 250 °С з розкладом, легкорозчинні уводі, деякі солодкі (гліцин, серин, аланін), деякі гіркі ( валін, лейцин, тирозин) на смак.

Запитання: Як на вашу думку, чому амінокислоти добре розчиняються у воді та погано – в органічних розчинниках?

Речовини розчиняються одна в одній за умови близької полярності. Вода полярна сполука, амінокислоти – також, оскільки до їх складу входить аміногрупа та карбоксильна груп, з утворенням водневих зв'язків.

4. Особливості деяких хімічних властивостей.

Амінокислоти - це органічні амфотерні сполуки.

1.Наявність якої групи зумовлює основні властивості і якої – кислотні властивості?

Амінооцтову кислоту розчинимо в воді і розділимо розчин на дві пробірки: в першу - фенолфталеїн (на лужне середовище), в другу - метилоранж ( на кисле). Кислотна і основна групи взаємно нейтралізуються. Карбоксильна група є донором протона Гідрогену, але одночасно йона має такі самі властивості, як амоніак, тобто приєднує протон Гідрогену за донорно-акцепторним типом, у результаті утворюється біполярний йон, який можна розглядати як продукт взаємної нейтралізації карбоксильної та аміногруп в одній молекулі. Тому водний розчин амінокислот не змінює забарвлення індикаторів.

Деякі найважливіші а-амінокислоти

 

Формула

Назва

Позначення

Н2N - СН2 - СООН

Гліцин

Gly (Глі)

СН3 - СН(NH2)- СООН

Аланін

Ala (Ала)

C6H5CH2 CH (NH 2 ) - COOH

Фенілаланін

Phe (Фен)

(CH3) CH - CH(NH2 ) - COOH

Валін

Val (Вал)

(CH3)2CH - CH2 - CH(NH2 ) - COOH

Лейцин

Leu(Лей)

HOCH2 - CH(NH2 ) - COOH

Серин

Ser (Сер)

H2N - CO - CH2 - CH(NH2) - COOH

Аспарагін

Asn (Асн)

 

Якщо в молекулі амінокислоти містяться дві аміногрупи, то в її назві використовується префікс діаміно-, три групи NH2 — триаміно- і т. д.

Наприклад:

Наявність двох або трьох карбоксильних груп позначається в назві суфіксом -діова або -тріова кислота:

Найпростіший представник класу амінокислот має формулу H2N - CH2 - COOH — аміноетанова (або амінооцтова) кислота — перший член гомологічного ряду одноосновних насичених амінокислот.

2.Поясніть, чому амінокислота лізин в розчині має слабколужну реакцію?

3. Яка амінокислота, на ваш погляд, може давати слабкокислу реакцію? Чому?

Взаємна внутрішня нейтралізація відбувається виключно в молекулах тих амінокислот, які мають у своєму складі однакову кількість аміно- та карбоксильних груп.

Хімічні властивості.

Амінокислоти проявляють властивості основ за рахунок аміногрупи і властивості кислот за рахунок карбоксильної групи, тобто є амфотерними сполуками. Подібно амінам, вони реагують з кислотами з утворенням солей амонію:

NH2-CH2-COOH + HCl → HCl • NH2-CH2-COOH (сіль гліцину)

H2N-CH2-COOH + HCl→  [H3N -CH2-COOH]+ Cl-

Як карбонові кислоти вони утворюють функціональні похідні:

NH2-CH2-COOH + NaOH → H2O + NH2-CH2-COONa (натрієва сіль гліцину)

а) солі H2N-CH2-COOH + NaOH → H2N-CH2-COO-Na+ + H2O

б) складні ефіри (реакція етерифікації):

NH2-CH2-COOH + CH3OH → H2O + NH2-CH2-COOCH3 (метиловий ефір гліцину)

З іонами важких металів α-амінокислоти утворюють внутрішньокомплексні солі. Комплекси міді (II), мають синє забарвлення, використовуються для виявлення α-амінокислот.

Взаємодія амінокислот одна з одною. Реакція поліконденсації:

Ці високомолекулярні сполуки називаються поліпептидними Хімічна реакція, в результаті якої, крім високомолекулярних речовин утворилася й низькомолекулярна речовина (Н2О), називається реакцією поліконденсації.

У реакцію може вступати велика кількість молекул, у результаті чого утворюються високомолекулярні сполуки. Група атомів називається пептидною, або амідною, групою, а зв'язок - пептидним, або амідним.

3. Одержання амінокислот

• Гідроліз білків.

• Дія амоніаку на галогенозаміщені карбонові кислоти:

Отримання аминооцтової кислоти:

1) Оцтова кислота → хлороцтова кислота → амінооцтова кислота
CH
3COOH + Cl2 + (каталізатор) → CH2ClCOOH + HCl;

CH2ClCOOH + 2NH3 → NH2-CH2COOH + NH4Cl

2)  Гідроліз білків

3) Значення амінокислот.

Значення амінокислот надзвичайно велике, оскільки з них побудовані молекули білків, що відіграють найважливішу роль у життєвих процесах. З курсу біології відомо, що амінокислоти є найважливішою складовою організму. Вони входять до складу білків і містяться в ядрі, протоплазмі та стінках клітин, де виконують різноманітні функції. Амінокислоти, головним чином α - амінокислоти, необхідні для синтезу білків у живих організмах. Тварини та людина отримують ці кислоти з їжі, що містить різні білки. Останні у травному тракті розщеплюються на окремі амінокислоти, з яких потім синте­зуються білки, що властиві даному організмові. Амінокислоти відіграють важливу роль в обміні нітрогенвмісних сполук у живих організмах. З них утворюються необхідні для життєдіяльності речовини: білки, пептиди. ферменти. гормони

Бактерії і рослини синтезують усі необхідні для них амінокислоти. Але в організмах тварин і людини деякі амінокислоти синтезуватися не можуть. їх називають незамінними. До них належать валін, лейцин, ізолейцин, треонін, метіонін, лізин, триптофан, фенілаланін. Ці амінокислоти повинні надходити в організм з їжею, що враховують в організації правильного харчування Для цього з успіхом використовують також штучно добуті або синтезовані амінокислоти.

Амінокислоти широко використовуються в медицині (гістидин - для лікування виразкової хвороби, глютамінова кислота - для лікування нервових захворювань); застосову­ються у сільському господарстві - їх додають у корм худобі, що сприяє її швидкому росту; амінокислоти нерозгалуженої будови використовують для одержання волокон - капрон виробляють із амінокапронової і аміноенантової кислоти (з нього виготовляють одяг, штучне хутро, парашути, канати, ри­бальські сітки. З особливо міцного капрону виробляють кордову тканину для авто та авіапокришок, деталі машин і приладів); у складі білків харчових продуктів людина отримує всі необхідні амінокислоти; амінокислоти використовуються як вихідні речовини для добування пластмас.

ММ№3 АП

Заключна частина уроку.

Тестове завдання для самостійної роботи

Варіант I

1. Амінооцтова кислоту можна отримати взаємодією:

А. бромоцтової кислоти з аміаком Б. оцтової кислоти з аміаком В. метиламіну з оксидом вуглецю (IV) Г. діхлороцтової кислоти з аміаком

2. Амінооцтова кислота реагує:

А. з етанолом Б. з сірчаною кислотою В. з хлоридом натрію Г. з формальдегідом

3. Зв'язки між залишками амінокислот в білках називаються:

А. пептидні Б. глікозидні В. складно ефірні Г. водневі

4. Доведіть, що амінооцтова кислота - органічна амфотерна сполука.

Відповідь ілюструйте рівняннями хімічних реакцій.

Варіант II

1. Скільки з перерахованих речовин можуть реагувати з аминооцтовою кислотою: гідроксид натрію, ацетилен, ацетальдегід, хлороводородна кислота, бензол, метанол. А. 1 Б. 2 В. 3 Г. 4

2. Реакція середовища у водному розчині аминооцтової кислоти:

А. кислотна Б. солона В. лужна Г. нейтральна

3. При гідролізі білків отримують: А. амінокислоти Б. моносахариди В. поліпептиди Г. нуклеотиди

4. Масові частки вуглецю, водню, кисню та азоту в амінокислоті становлять відповідно 32,00; 6,66; 42,67 і 18,67%.

5. Вычислите массу соли, которую можно получить при взаимодействии 150 г 5%-го раствора аминоуксусной кислоты с необходимым количеством гидроксида натрия. Сколько граммов 12%-го раствора щелочи потребуется для реакции

6. Какая масса соли образуется при взаимодействии 75 г раствора аминоуксусной кислоты с массовой долей 30% и раствора гидроксида натрия, содержащего 0,375 моль NaOH

NH2-CH2-COOH + NaOH = NH2-CH2-COONa + H2O
Масса кислоты в растворе = 75*0,3=22,5 г. К
оличество кислоты = 22,5 г : 75 г/моль = 0,3 моль ; по уравнению кислота и гидроксид натрия должны быть равны по количеству, кислота в недостатке. количества кислоты и соли равны = 0,3 моль
масса соли = 0,3 моль * 96 г/моль = 28,8 г

VІ. Підсумок уроку. Оцінювання.

VІІ. Домашнє завдання. Прочитати §

1. Проаналізуйте, які лікарські препарати найчастіше використовують у вашому домі. 2. Підготуйте повідомлення про один із синтетичних лікарських препаратів.

3. Виконати творче завдання по темі: «Застосування та біологічна функція амінокислот» (за бажанням) - звіт представити у формі буклету

VІІІ. Підсумки уроку.

Відображення документу є орієнтовним і призначене для ознайомлення із змістом, та може відрізнятися від вигляду завантаженого документу

Опис документу:
Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Поняття про синтетичні лікарські препарати (на прикладі ацетилсаліцилової кислоти). Амінокислоти"містить тести та задачі для самостійного розв'язання.
  • Додано
    13.08.2018
  • Розділ
    Хімія
  • Клас
    11 Клас
  • Тип
    Конспект
  • Переглядів
    387
  • Коментарів
    0
  • Завантажень
    9
  • Номер матеріала
    ZW323954
  • Вподобань
    0
Курс:«Мовленнєва майстерність педагога Нової української школи. Вербальний і невербальний імідж»
Вікторія Вікторівна Сидоренко
36 години
1400 грн
590 грн

Бажаєте дізнаватись більше цікавого?


Долучайтесь до спільноти

«Методичний
тиждень 2.0»
Головний приз 500грн
Взяти участь
Схожі матеріали