вуглеводні

Алкіни

Поняття та відомості про алкіни Алкіни – вуглеводні, що містять в молекулі один або кілька потрійних зв’язків і відповідають загальній формулі. СnН2n – 2 , де n ≥ 2. Алкіни відносяться до ненасичених вуглеводнів, так як їх молекули містять меншу кількість атомів гідрогену, ніж насичені вуглеводні.

Назви алкінів походять від назв алканів, при цьому суфікс -ан заміщається на суфікс -ін. Перший представник гомологічного ряду алкінів — ацетилен  Електронна формула: Н:С::С:Н   Структурна формула:

Ацетилен: 3D модель найпростішого алкіну (ацетилену)  ненасичений вуглеводень з одним потрійним зв'язком

Характеристика потрійного зв’язку: Вид гібридизації – sp Валентний кут – 180° Довжина зв’язку С = С – 0,12 нм Будова ─ лінійна Вид зв’язку – ковалентний полярний За типом перекриття хмар – δ і 2 π

Схема утворення sp -гібридних орбіталей:

Гомологічний ряд алкінів: C2H2 C3H4 C4H6 C5H8 C6H10 C7H12 C8H14 Етин Пропин Бутин Пентин Гексин Гептин

Структурна ізомерія алканів: 1. Ізомерія положення потрійного зв’язку (починаючи з С4Н6): СН ССН2СН3 СН3СССН3 бутин-1 бутин-2 2. Ізомерія карбонового скелету (починаючи з С5Н8): СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3  СН3 пентин-1 3-метилбутин-1 3. Міжкласова ізомерія з алкадієнами і циклоалкенами, (починаючи з С4Н8): СН = СН СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2   СН2 –СН2 бутин-1 бутадієн-1,3 циклобутен

Фізичні властивості Фізичні властивості алкінів схожі на властивості алканів та алкенів. При звичайних умовах (С2-С4) — гази, (С5-С16) — рідини, починаючи із С17 — тверді речовини. Температури кипіння алкінів вищі, ніж у відповідних алкенів. Так, етилен має температуру кипіння -103 °С, ацетилен кипить при -83,6 °С; пропен і пропін відповідно при -47 СС і -23 °С. Розчинність нижчих алкінів у воді трохи вища, ніж алкенів та алканів, однак усе-таки вона дуже мала. Алкіни добре розчиняються в різних органічних розчинниках.

Хімічні властивості Хімічні властивості ацетилену і його гомологів визначаються наявністю в їх молекулах потрійного зв’язку. Найбільш характерні для алкінів реакціїї приєднання.

Реакції приєднання: 1. Галогенування Знебарвлення бромної води є якісною реакцією на всі ненасичені вуглеводні.

2. Гідрогалогенування. 3. Гідрування. 4. Гідратація. HgSO4 НCCH + H2O  [HC=CH]  CH3CH    H OH O

Окиснення Ацетилен і його гомологи окиснюються перманганатом калію з розщепленням потрійного зв’язку і утворенням карбонових кислот. RCCR’ + 3[O] + H2O  RCOOH + R’COOH Алкіни знебарвлюють розчин KMnO4, дана властивість використовується для їх якісного визначення.

Горіння ацетилену При спалюванні (повному окисненні) ацетилену виділяється велика кількість тепла: HCCH + 2О2  2СО2 + Н2О + Q Реакція заміщення При взаємодії ацетилену (або RCCH) з аміачним розчином оксиду срібла утворюються осади нерозчинних ацетиленідів: HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgCCAg  + 4NH3 + 2H2O

Реакція полімеризації 1. Димеризація під дією водного розчину CuCl2 і NH4Cl: НCCH + НCCH  Н2C=CHCCH (вінілацетилен) 2. Тримеризація ацетилену над активованим вугіллям призводить до утворення бензолу (реакція Зелінського): С, 600 С 3НCCH  С6H6 (бензол)

Добування алкінів Ацетилен добувають в промисловості двома способами: 1. Термічний крекінг метану: 1500С 2СН4  С2Н2 + 3Н2 2. Гідроліз карбіду кальцію: CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

Хімічні властивості ацетиленових вуглеводнів обумовлені природою потрійного зв’язку, хімічною поведінкою карбонових атомів у стані sp-гібридизації. Для них характерні реакції електрофільного приєднання, заміщення кінцевого атома Гідрогену, окиснення та відновлення, полімеризації. Хімічні реакції алкінів Реакція галогенування: Реакція карболінірування: Реакція ізомеризіції: Реакція окиснювального приєднання:

Застосування алкінів