і отримати безкоштовне
свідоцтво про публікацію
! В а ж л и в о
Предмети »
  • Всеосвіта
  • Бібліотека
  • Хімія
  • Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Нітросполуки, їх склад. Найважливіші представники нітросполук, їх застосування. Аміни, їх склад, хімічна, електронна будова, класифікація, номенклатура."

Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Нітросполуки, їх склад. Найважливіші представники нітросполук, їх застосування. Аміни, їх склад, хімічна, електронна будова, класифікація, номенклатура."

Перегляд
матеріалу
Отримати код Поділитися

11

Урок № 101-102

Тема уроку: Нітросполуки, їх склад. Найважливіші представники нітросполук, їх застосування.

Аміни, їх склад, хімічна, електронна будова, класифікація, номенклатура.

Мета уроку: розширити знання учнів про різноманіття органічних сполук на прикладі нітрогеновмісних сполук; ознайомити з класифікацією амінів, їхніми фізичними й хімічними властивостями; дати уявлення про будову молекул амінів, їх гомологію, ізомерію, номенклатуру; показати поширення амінів у природі, їхню біологічну роль, застосування; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів та ізомерів амінів.

Унаочнення: ПСХЕ, підручник

Хід уроку:

ММ№1 УМ

  1. Оргчастина-5 хв.

  2. Актуалізація опорних знань.

Бесіда:

  1. Назвіть елементи-органогени.

  2. Які оксигеновмістні сполуки ми вивчили?

  3. Перелічте хімічні властивості спиртів.

  4. Перелічте хімічні властивості альдегідів.

  5. Перелічте хімічні властивості карбонових кислот.

  6. Перелічте хімічні властивості різних класів вуглеводнів.

  7. Особливості будови та властивостей вуглеводів.

  1. Вивчення нового матеріалу.

До нітрогеновмісних органічних сполук належать різні класи речовин: нітросполуки, аміни, амінокислоти тощо. Вони відіграють важливу роль у природі, оскільки білки – найголовніша складова частина всіх живих організмів – складаються з амінокислот.

Визначення. Нітросполуки – це похідні вуглеводнів, у яких атом водню заміщується на нітрогрупу. Азот цієї групи безпосередньо сполучається з вуглецем. Загальна формула нітросполук R–NO2. Нітрогліцерин ітринітроцелюлоза не належать до нітросполук, хоча містять групу –NO2. їхнітрогрупа сполучається з атомом вуглецю через атом кисню. Вони – естериазотної кислоти.

Класифікація. Залежно від природи вуглеводневого радикалу розрізняють аліфатичні та ароматичні нітросполуки.

Номенклатура. Назви нітросполук складаються з назв вихідних вуглеводнів з додаванням префіксу нітро-, динітро- тощо:

Ізомерія. Для нітросполук характерна ізомерія вуглеводневого радикалу та положення нітрогрупи в ланцюзі або бензольному ядрі.

Будова молекули. Електронна формула нітросполук мас такий вигляд:

Атом азоту в нітросполуках сполучений з іншими атомами чотирма парами електронів – він чотиривалентний. Один зв’язок між атомами азоту та кисню утворений за рахунок пари електронів, що належала раніше атому азоту. Під час формування цього зв’язку виникають такі заряди: на атомі азоту +1, на атомах кисню -1. Обидва кисневих атоми рівноцінні, тому на кожному з них виникає заряд -1/2. Структурну формулу нітросполук можна записати так:

Різнойменні заряди на атомі азоту та двох атомах кисню обумовлюють полярний характер нітросполук.

Поширення у природі. Кількість природних нітросполук невелика. Вони містяться в деяких рослинах, грибах, входять до складу антибіотиків, що утворюються пліснявою. Так 1-феніл-2- нітроетан є в ефірних маслах, одержаних з кори лаврових дерев, 3-нітропропанова кислота – в грибах, в коренях бобових. Вживання продуктів, що їх містять, призводить до отруєння. Це пояснюється токсичністю нітросполук, які є клітинними отрутами. Вони вражають печінку, органи дихання.

Фізичні властивості. Як полярні речовини нітросполуки – рідини з високими температурами кипіння або тверді речовини з характерним запахом.

Хімічні властивості. Нітросполуки за хімічними властивостями подібні до азотної кислоти – вони є окисниками. Під дією водню нітросполуки відновлюються до амінів:

R–NO2 + 6Н = R–NH2 + 2Н2O.

Одержання. Нітросполуки добувають введенням нітрогрупи в молекулу органічної речовини – нітруванням. Серед вуглеводнів легше за інші нітруються ароматичні та їх похідні. Реакція нітрування відбувається за участюнітруючої суміші, що складається з концентрованих азотної та сірчаної кислот:

Продукт нітрування толуолу – тринітротолуол – вибухова речовина:

Насичені вуглеводні нітрують парою азотної кислоти з масовою часткою НNО310–15 % за температури 140–175 °С та в умовах підвищеного тиску:

С2Н6 + НONO2 = С2Н5NO2 + Н2O.

Використання. Нітросполуки використовуються як розчинники. Вони є проміжними продуктами у виробництві барвників, вибухових речовин, антибактеріальних препаратів, зокрема антибіотиків і репелентів.

ММ№2 ЗП

Аміни — похідні амоніаку, що утворюються в результаті заміщення атомів Гідрогену на вуглеводневі радикали.

Залежно від числа радикалів розрізняють аміни:

• первинні (NH2); • вторинні (R - NH R'); • третинні 

Атом Нітрогену в NH3 і амінах перебуває в стані sp3-гібридизації. Три такі орбіталі перекриваються з 1s-орбіталями атомів Гідрогену або sp3-орбіталями атома Карбону радикала й утворюють три σ-зв’язки, а четверта sp3-орбіталь виявляється зайнятою вільною електронною парою атома Нітрогену.

 

Номенклатура

Складаючи назву, перелічують радикали з додаванням закінчення -амін:

триметиламін

Ізомерія

1) Ізомерія карбонового скелета (починаючи з бутиламіну).

2) Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламіну).

2. Фізичні властивості

 За звичайної температури лише нижчі аліфатичні аміни CH3NH2, (CH3)2NH і (CH3)3— гази (із запахом амоніаку), середні гомологи — рідини (з різким рибним запахом), вищі — тверді речовини без запаху. Ароматичні аміни — безбарвні рідини з високою температурою кипіння або тверді речовини. Нижчі аміни добре розчинні у воді й мають різкий запах. Зі збільшенням молекулярної маси збільшуються температури кипіння і плавлення, зменшується розчинність у воді.

Фізичні властивості деяких амінів наведено в таблиці.

Фізичні властивості деяких амінів

Назва аміну

Формула

d420

пл, °С

кип, °С

Kb (H2O, 25 °С)

Амоніак

NH3

0,68 у рідкому стані

-77,7

-33

1,8·10-5

Метиламін

CH3 NH2

0,66 у рідкому стані

-92,5

-6,5

4,4·10-4

Етиламін

CH3 CH2 - NH2

0,68

-81,5

+16,5

5,6·10-4

Диметиламін

CH3 - NH - CH3

0,68

-96

+7,4

9,0·10-4

Пропіламін

CH3 - CH2 - CH2 - NH2

0,72

-83

+50

5,7·10-4

Діетиламін

(CH3 - CH2)2NH

0,70

-50

+55,5

9,6·10-4

Зв’язок - є полярним, тому первинні та вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки (трохи більш слабкі, ніж Н- зв’язки за участі групи - H).

 

Асоціації амінів

Це пояснює відносно високу температуру кипіння амінів порівняно з неполярними сполуками з подібною молекулярною масою. Наприклад:

Третинні аміни не утворюють водневих зв’язків, що створюють асоціації (відсутня група H). Тому їхні температури кипіння нижчі, ніж в ізомерних первинних і вторинних амінів (триетиламін кипить за температури 89 °С, а н-гексиламін — за 133 °С).

Порівняно зі спиртами аліфатичні аміни мають нижчі температури кипіння (t°кип метиламіну - -6 °С, t°кип метанолу - +64,5 °С). Це свідчить про те, що аміни асоційовані меншою мірою, ніж спирти, оскільки міцність водневих зв’язків з атомом Нітрогену менша, ніж за участі більш електронегативного Оксигену.

Аміни здатні до утворення водневих зв’язків з водою:

ММ№3 АП

IV. Первинне застосування одержаних знань

Учнів працюють по ланцюжку біля дошки.

1) Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу C5H13N, C6H15N і назвіть їх.

2) Запишіть реакцію горіння одного з ізомерів.

3) Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4 % домішок, якщо внаслідок його спалювання виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.).

4) Запишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень:

CH2 = CH2 A CH3 - CH2 - NO2 Б (С2H5)2NH Розшифруйте речовини А і Б.

Робота з тестом в форматі ЗНО.

І рівень

Завдання 120 містять чотири варіанти відповідей, з яких лише одна правильна.

1. Вкажіть функціональну групу амінів:

а) =NH;

б) -NH2;

в) -NO2;

г) – N=NH.

2. Вкажіть функціональну групу нітросполук:

а) =NH;

б) -NH2;

в) -NO2;

г) –N=NH.

3. Вкажіть сполуку, похідними якої є аміни:

а) нітратна кислота;

б) амоніак;

в) вода;

г) оцтова кислота.

4. Виберіть характеристику молекул первинних амінів:

а) містять однакові вуглеводневі радикали;

б) містять один вуглеводневий радикал, сполучений з аміногрупою;

в) містять два вуглеводневих радикали, сполучених з групою атомів =NH;

г) містять три вуглеводневих радикали, сполучених з Нітрогеном.

5. Вкажіть формулу аніліну:

а) C6H5NH2;

б) C6H5CH2CH2NH2;

в) (C8H17)2NH;

г) (C6H5)2NH.

6. Вкажіть назву сполуки СН3-СН(СН3)СН2-NH2 за номенклатурою ІЮПАК:

а) ізобутиламін;

б) втор-бутиламін;

в) трет-бутиламін;

г) 1-аміно-2-метилбутан.

7. Вкажіть назву сполуки C6H5NH2:

а) нітробензен;

б) феніламін;

в) аміногексан;

г) аміногексен.

8. Вкажіть сполуку, що не взаємодіє з аніліном:

а) органічні кислоти; б) бромна вода;

в) нітратна кислота; г) сульфатна кислота.

9. Вкажіть клас сполук, до яких належить анілін:

а) нітросполуки;

б) первинні аміни;

в) вторинні аміни;

г) амінокислоти.

II рівень

Завдання 10-16 містять чотири варіанти відповідей, з яких лише одна правильна.

10. Виберіть продукти, що утворюються при згорянні амінів:

а) вуглекислий газ та вода; б) вуглекислий газ, амоніак та вода;

в) вуглекислий газ, азот та вода; г) вуглекислий газ та амоніак.

11. Вкажіть сполуку, що утворюється при взаємодії феніламіну з гідроген хлоридом:

а) феніламоній хлорид; б) хлоробензен;

в) дифеніламоній хлорид; г) трифеніламоній хлорид.

12. Визначте речовину, при взаємодії з якою аміни виявляють основні властивості:

а) вода;

б) металічний натрій;

в) натрій гідроксид;

г) кисень.

13. Визначте речовини, при взаємодії яких з первинними амінами утворюються вторинні і третинні аміни:

а) мінеральні кислоти;

б) спирти;

в) вода;

г) галогеналкани.

14. Встановіть сполуку, що є найслабкішою основою:

а) амоніак;

б) анілін;

в) метиламін;

г) диметиламін.

15. Вкажіть основний продукт взаємодії о-нітротолуен ...:

а) о-метиланілін; б) о-нітроанілін;

в) n-амінотолуен; г) n-нітротолуен.

16. Вкажіть сполуки, що утворюються при спалюванні аніліну:

а) карбон(ІV) оксид, вода та азот;

б) нітроген(ІV) оксид, карбон(ІV) оксид та вода;

в) нітроген(ІІ) оксид, карбон(ІV) оксид та вода;

г) карбон(ІV) оксид, вода та амоніак.

III рівень

Завдання 17-18 містять чотири, п'ять або шість відповідей, які необхідно розташувати у певному порядку залежно від запропонованого завдання.

17. Розташуйте сполуки у порядку збільшення основності:

а) анілін;

б) дифеніламін;

в) трифеніламін;

г) амоніак.

18. Розташуйте сполуки у порядку зменшення основності:

а) анілін;

б) n-хлоранілін;

в) n-нітроанілін;

г) n-метиланілін.

Завдання 19-21 містять шість відповідей, з яких необхідно вибрати три, що задовольняють умову, та розташувати у певному порядку відповідно до запропонованого завдання.

19. Виберіть та розташуйте послідовно реагенти, необхідні для здійснення перетворення

СН4  СН3Сl  CH3NH2  [CH3NH3]Cl:

а) NH3 (надл.);

б) Сl2 (водн.);

в) NaCl;

г) НСl;

д) Cl2; h;

e) Н2; Pt.

20. Виберіть та розташуйте послідовно реагенти, необхідні для здійснення перетворення:

С2Н5СООН  СН3СНСlСООН  CH3CHNH2COOH  CH3CHNH2COOCH3:

а) СН4;

б) Сl2, РСl3;

в) СН3ОН;

г) НСl;

д) Cl2; h;

е)3(надл.).

21. Виберіть та розташуйте послідовно реагенти, необхідні для здійснення перетворення

С6Н6  C6H5NO2  C6H5NH2  [C6H5NH2]Cl:

а) HNO3, H2SO4(KОHЦ.);

б) Сl2, РСl3;

в) (NH4)2S;

г) НСl;

д) NO2;

е)3(надл.).

Завдання 22-24 передбачають встановлення відповідності понять першого та другого стовпчиків. Відповідь дайте у вигляді комбінації цифр і букв.

22. Встановіть відповідність між формулами і назвами амінів.

Формула:

Назва:

1) (C8H17)2NH;

а) трибутиламін;

2) (C4H9)3N;

б) етилметилпропіламін;

3) C2H5NHC5H11.

в) діоктиламін;

г) етилпентиламін.

23. Встановіть відповідність між формулами і назвами амінів.

Формула:

Назва:

1) CH3N(C2H5)C3H7;

a) 1,4-бутандіамін;

2) (C6H5)2NH;

б) дифеніламін;

3) H2N(CH2)4NH2.

в) етилпентиламін;

г) етилметилпропіламін.

24. Встановіть відповідність між формулами і назвами органічних сполук.

Формула:

Назва:

1) CH3CH2NO2;

а) 2-нітроетан-1-ол;

2) СН2=СН-NO2;

б) 2-нітропропан;

3) HOCH2CH2NO2.

в) нітроетан;

г) нітроeтен.

Завдання 25-29 містять чотири варіанти відповідей, з яких лише одна правильна.

25. Визначте кінцеві продукти перетворення

а) о-бромнітробензeн і м-бромнітробензен;

б) м-бромнітробензен і n-бромнітробензен;

в) о-бромнітробензен і о, n-дибромнітробензен;

г) о-бромнітробензен і n-бромнітробензен.

26. Визначте основний кінцевий продукт перетворення

а) n-хлорнітробензен; б) o-хлорнітробензен;

в) м-динітробензен; г) м-нітрофенілнітрометан.

27. Визначте основний кінцевий продукт перетворення

а) 2-нітропропан; б) 2-метил-2-нітропропан;

в) 2-метил-2-амінопропан; г) 2-метил-2-амінопропен.

28. Визначте основний кінцевий продукт перетворення

а) 2-нітропропан; б) 2-метил-2-нітропропан;

в) 1-нітропропан; г) 2-метил-1-амінопропан.

29. Визначте основний кінцевий продукт перетворення

а) анілін;

б) нітробензен;

в) n-нітроанілін;

г) n-хлоранілін.

Завдання 30-34 містять чотири чи п'ять варіантів відповідей, з яких кілька правильних. Вкажіть усі правильні відповіді.

30. Виберіть твердження щодо органічної сполуки з відносною густиною пари за повітрям 1,07, при спалюванні 0,93 г якої утворилось 0,672 л карбон(ІV) оксиду (н.у.), 1,35 г води і азот:

а) молекулярна формула сполуки CH3NH2;

б) молекулярна формула сполуки C2H5NH2;

в) відносна густина цієї речовини за воднем дорівнює 15,5;

г) сполука є первинним аміном;

д) сполука є ароматичним аміном.

31. Виберіть твердження щодо органічної сполуки з молекулярною масою 31 г/моль, при спалюванні 1,86 г якої утворилось 1,344 л карбон(ІV) оксиду (н.у.), 2,7 г води і азот:

а) молекулярна формула сполуки C6H5NH2;

б) молекулярна формула сполуки CH3NH2;

в) відносна густина цієї речовини за воднем дорівнює 15,5;

г) відносна густина пари цієї речовини за повітрям - 1,07;

д) сполука є первинним аміном;

e) сполука є ароматичним аміном.

32. Виберіть твердження щодо органічної сполуки з відносною густиною пари за гелієм 11,25, при спалюванні 7,3 г якої утворилось 7,267л карбон(ІV) оксиду (н.у.), 10,206 г води і азот:

а) молекулярна формула сполуки C2H5NH2;

б) молекулярна формула сполуки CH3NH2;

в) молярна маса речовини - 45 г/моль;

г) об'єм азоту, що утворюється при спалюванні, дорівнює 1,82 л (н. у.);

д) сполука є первинним аміном.

33. Виберіть твердження щодо ароматичного аміну, якщо на його добування шляхом відновлення було затрачено 27,8 г нітробензену, а вихід реакції складає 95%:

а) молекулярна формула CH3NH2; б) молекулярна формула C6H5NH2;

в) маса одержаного аміну - 20 г; г) маса одержаного аміну - 21г.

34. Виберіть твердження щодо первинного аміну з масовою часткою Нітрогену 31,11%:

а) молекулярна формула CH3NH2;

б) назва за ІЮПАК-номенклатурою - метиламін;

в) назва за ІЮПАК-номенклатурою - етиламін;

г) є ароматичним аміном;

д) густина пари за воднем дорівнює 22,5.

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: з курсу біології згадати матеріал про біологічну роль амінів, їх поширення в природі й застосування, підготувати його у формі презентації, схеми, колажу тощо.

Запишіть рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідроген хлоридом.

Гідратація амінів

Завдяки цій особливості нижчі аміни добре розчиняються у воді. Зі збільшенням числа й розмірів вуглеводневих радикалів розчинність амінів у воді зменшується, тому що збільшуються просторові перешкоди утворенню водневих зв’язків. Ароматичні аміни у воді практично не розчиняються.

 

3. Хімічні властивості амінів

1) Горіння

Аміни згоряють у кисні, утворюючи азот, вуглекислий газ і воду.

Оскільки аміни є похідними амоніаку й мають подібну з ним будову, вони проявляють властивості, подібні до його властивостей.

Моделі молекул

 

 

Як в амоніаку, так і в амінах атом Нітрогену має неподілену пару електронів:

 

 

Тож аміни, подібно до амоніаку, проявляють властивості основ.

2) Властивості амінів як основ (акцепторів протонів)

Водні розчини аліфатичних амінів дають лужну реакцію, тому що внаслідок їх взаємодії з водою утворюються гідроксиди алкіламонію, аналогічні амоній гідроксиду:

 

 

Зв’язок протона з аміном, як і з амоніаком, утворюється за донорно-акцепторним механізмом за рахунок неподіленої електронної пари атома Нітрогену.

Аліфатичні аміни — сильніші основи, ніж амоніак, оскільки алкільні радикали збільшують електронну густину на атомі Нітрогену. З цієї причини електронна пара атома Нітрогену утримується менш міцно й легше взаємодіє з протоном.

3) Взаємодія з кислотами

Взаємодіючи з кислотами, аміни утворюють солі:

 

 

Солі амінів — тверді речовини, добре розчинні у воді. Унаслідок нагрівання лугу витісняють із них аміни:

Отже, головні властивості змінюються в ряду:

NH3 < RNH2 < R2NH R3(у газовій фазі)

4) Окиснення амінів

Аміни, особливо ароматичні, легко окислюються на повітрі. На відміну від амоніаку, вони здатні запалюватися від відкритого полум’я.

 

4. Застосування амінів

Аміни використовують для одержання лікарських речовин, барвників і вихідних продуктів для органічного синтезу. Гексаметилендіамін у процесі поліконденсації з адипіновою кислотою дає поліамідні волокна.

 

IV. Первинне застосування одержаних знань

Учнів працюють по ланцюжку біля дошки.

1) Напишіть структурні формули можливих ізомерів складу C5H13NC6H15і назвіть їх.

2) Запишіть реакцію горіння одного з ізомерів.

3) Запишіть рівняння реакції взаємодії одного з ізомерів з гідроген хлоридом.

4) Обчисліть об’єм метиламіну, що містить 4 % домішок, якщо внаслідок його спалювання виділився азот об’ємом 4,9 л (н. у.).

5) Запишіть рівняння реакцій для здійснення перетворень:

CH2 = CH2  A  CH3 - CH2 - NO2  Б  (С2H5)2NH

Розшифруйте речовини А і Б.

 

V. Підбиття підсумків уроку

Підбиваємо підсумки уроку, оцінюємо роботу учнів на уроці.

 

VI. Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграфа, відповісти на запитання до нього, виконати вправи.

Творче завдання: з курсу біології згадати матеріал про біологічну роль амінів, їх поширення в природі й застосування, підготувати його у формі презентації, схеми, колажу тощо.

Відображення документу є орієнтовним і призначене для ознайомлення із змістом, та може відрізнятися від вигляду завантаженого документу

Опис документу:
Конспект уроку в 11 класі профіль біолого-хімічний з теми "Нітросполуки, їх склад. Найважливіші представники нітросполук, їх застосування. Аміни, їх склад, хімічна, електронна будова, класифікація, номенклатура"містить тести в форматі ЗНО з теми "Аміни"

Зверніть увагу, свідоцтва знаходяться в Вашому особистому кабінеті в розділі «Досягнення»

Курс:«Мовленнєва майстерність педагога Нової української школи. Вербальний і невербальний імідж»
Вікторія Вікторівна Сидоренко
36 годин
590 грн
295 грн

Бажаєте дізнаватись більше цікавого?


Долучайтесь до спільноти

Схожі матеріали