і отримати безкоштовне
свідоцтво про публікацію

Алкіни. Гомологічний ряд. Фізичні властивості та хімічні властивості.

Передплата на журнал
Свідоцтво про публікацію матеріала №RS674329
За публікацію цієї методичної розробки Дяченко Інна Олесандрівна отримав(ла) свідоцтво №RS674329
Завантажте Ваші авторські методичні розробки на сайт та миттєво отримайте персональне свідоцтво про публікацію від ЗМІ «Всеосвіта»
Бібліотека
матеріалів

Тема: Алкіни. Гомологічний ряд. Фізичні властивості та хімічні властивості..

Мета: формувати в учнів знання про гомологічні ряди алкінів на прикладі ацетилену; розвивати навички й уміння складати структурні формули й називати органічні сполуки на прикладі гомологічного ряду алкінів.

Тип уроку: комбінований урок засвоєння знань, умінь і навичок і творчого застосування їх на практиці.

Форми роботи: фронтальна робота, навчальна лекція, демонстраця відеоексперименту, робота в групах.

Обладнання: схема будови ацетилену, куле-стрижневі моделі ацетилену, фрагмент медіафільму «Хімічні властивості алкінів».

Хід уроку

  1. Організація класу

  2. Перевірка домашнього завдання. Робота з тестами GoogleForms

  3. Мотивація навчальної діяльності

Головною галуззю застосування ацетилену є хімічна промисловість. Ацетилен служить вихідною сировиною для синтезу таких важливих хімічних продуктів, як пластмаси, бензол, ацетатна кислота і ін. У техніці значні кількості ацетилену використовуються при автогенному зварюванні і різанні металів.

4. Вивчення нового матеріалу

Алкіни або ацетиленові вуглеводні – це аліфатичні ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між атомами Карбону міститься один потрійний зв’язок –C≡C–.

Загальна формула

CnH2n-2

Родоначальником ряду є ацетилен НС≡СН.

Атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Це означає, що кожен атом Карбону має дві гібридні sp-орбіталі, осі яких розташовані на одній лінії під кутом 180° одна до одної, а дві p-орбіталі залишаються негібридними.

sp-гібридні орбіталі двох атомів Карбону в стані, що передує утворенню потрійного зв’язку і зв’язків С—H

По одній із двох гібридних орбіталей кожного атома Карбону взаємно перекриваються, приводячи до утворення σ-зв’язку між атомами Карбону. Кожна з решти гібридних орбіталей перекривається із s-орбіталлю атома Гідрогену, утворюючи σ-зв’язок C-H.

Схематичне зображення будови молекули ацетилену (ядра атомів Карбону й Гідрогену на одній прямій, два п-зв’язки між атомами Карбону перебувають у двох взаємно перпендикулярних площинах)

Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону, розташовані перпендикулярно одна одній і перпендикулярно напрямку σ-зв’язків, взаємно перекриваються й утворюють два п-зв’язки. Отже, потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох п-зв’язків.

Для алкінів характерними є всі реакції приєднання, властиві алкенам, однак у них після приєднання першої молекули реагенту залишається ще один п-зв’язок (алкін перетворюється на алкен), що може знову вступати в реакцію приєднання з іншою молекулою реагенту. Крім того, «незаміщені» алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що складає потрійний зв’язок ( C-H).

Фізичні властивості алкінів

За фізичними властивостями алкіни нагадують алкени й алкани. Температури їх плавлення й кипіння збільшуються зі зростанням молекулярної маси. За звичайних умов алкіни

C2 — C3 — гази,

C4 — C16 — рідини,

вищі алкіни — тверді речовини. Наявність потрійного зв’язку в ланцюзі приводить до підвищення температури кипіння, густини й розчинності їх у воді порівняно з олефінами й парафінами. Фізичні властивості деяких алкінів наведено в таблиці.

Номенклатура

Назва алкінів за номенклатурою IUPAC утворюються з назв аналогічно побудованих алканів заміною суфіксу -ан на -ин (-ін) із зазначенням цифрою місця розташування потрійного зв’язку. Головний карбоновий ланцюг повинен включати потрійний зв’язок, навіть якщо він не найдовший. Нумерацію ланцюга починають з того кінця, ближче до якого знаходиться потрійний C≡C зв’язок.

Фізичні властивості деяких алкінів

Назва

Формула

t°пл, °С

t°кип, °С

Ацетилен

HC CH

-80,8

-83,6

Метилацетилен

CH3 - C CH

-102,7

-23,3

1-бутин

C2H5C CH

-122,5

8,5

2-бутин

CH3 - C C - CH3

-32,3

27,0

1-пентин

CH3 - CH2 - CH2 - C CH

-98,0

39,7

2-пентин

CH3 - CH2 - C C - CH3

-101,0

56,1

3-метил-1-бутин

-

28,0

Хімічні властивості алкінів

Хімічні властивості алкінів обумовлені наявністю в їхніх молекулах потрійного зв’язку. Типовими реакціями для ацетилену та його гомологів є реакції приєднання. Відмінність алкінів від алкенів полягає в тому, що реакції приєднання можуть протікати у дві стадії. На першій стадії йде приєднання до потрійного зв’язку утворенням подвійного зв’язку, а на другій стадії — приєднання за подвійним зв’язком. Реакції приєднання для алкінів протікають повільніше, ніж для алкенів.

1. Галогенування. Галогени приєднуються до алкінів у дві стадії. Наприклад, приєднання брому до ацетилену призводить до утворення диброметену, який, у свою чергу, реагує з надлишком Вr2 з утворенням тетраброметану:

Алкіни, так само як і алкени, знебарвлюють бромну воду.

https://www.youtube.com/watch?v=8Y6nxkP04gY Ацетилен та бромна вода

https://www.youtube.com/watch?v=Z_qWOfvY4rU Ацетилен і хлор

2. Гідрогалогенування. Галогеноводні приєднуються до потрійного зв’язку важче, ніж до подвійного. Для активації галогеноводню використовують АlСl3. З ацетилену при цьому можна добувати вінілхлорид (хлоретен), який використовують для добування важливого полімеру — полівінілхлориду:

У разі надлишку галогеноводню відбувається повне гідрогалогенування, причому для несиметричних алкінів на кожній стадії приєднання йде за правилом Марковникова, наприклад:

3. Гіоратація (реакція Кучерова) Приєднання води до алкінів каталізується солями ртуті (II):

На першій стадії реакції утворюється ненасичений спирт, в якому гідроксильна група перебуває безпосередньо в атома Карбону при подвійному зв’язку. Такі спирти заведено називати вініловими, або енолами. Прикметною рисою енолів є їхня нестійкість. У момент утворення вони ізомеризуються в більш стабільні карбонільні сполуки (альдегіди або кетони) за рахунок перенесення протона від гідроксильної групи до сусіднього атома Карбону при подвійному зв’язку. При цьому подвійний зв’язок між атомами Карбону розривається й утворюється подвійний зв’язок з атомом Карбону та атомом Оксигену. Причиною ізомеризації є більша міцність подвійного зв’язку С=О порівняно з подвійним С=С.

У результаті реакції гідратації тільки ацетилен перетворюється в альдегід; гідратація гомологів ацетилену протікає за правилом Марковникова, і утворені еноли ізомеризуються в кетони. Наприклад, пропін перетворюється в ацетон:

4. Кислотні властивості. Особливістю алкінів, що мають кінцевий кратний зв’язок, є їхня здатність відщеплювати протон під дією сильних основ, тобто проявляти слабкі кислотні властивості. Таким чином, алкіни, на відміну від алкенів та алканів, здатні утворювати солі, які називають ацетиленідами:

Ацетиленіди Аргентуму и Купруму(I) легко утворюються й випадають в осад при пропусканні ацетилену через аміачний розчин аргентум оксиду або купрум(І) хлориду. Ці реакції слугують для виявлення алкінів з потрійним зв’язком у кінці ланцюга:

https://www.youtube.com/watch?v=A7CseOEGqCA Ацетиленід Аргентуму

https://www.youtube.com/watch?v=y-YTs67d3ns Ацетиленід Купруму

Ацетиленіди Арґентуму й Купруму як солі дуже слабких кислот легко розкладаються при дії хлороводневої кислоти з виділенням вихідного алкіну:

Таким чином, використовуючи реакції утворення й розкладу ацетиленідів, можна виділяти алкіни із сумішей з іншими вуглеводнями.

5. Полімеризація. У присутності каталізаторів алкіни можуть реагувати один з одним, причому залежно від умов утворюються різні продукти. При пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С відбувається тримеризація ацетилену з утворенням бензену:

6. Реакції окиснення

а) неповне окиснення

Алкіни легко окиснюються різними окисниками, зокрема калій перманганатом. При реакції розчин калій перманганату знебарвлюється, що свідчить про наявність потрійного зв’язку. При окисненні зазвичай відбувається розщеплення потрійного зв’язку, утворюються карбонові кислоти:

https://www.youtube.com/watch?v=QdxirvWS0do

б) повне окиснення ( горіння)

https://www.youtube.com/watch?v=2SIlryucnJ8

7. Реакції відновлення.

У присутності металевих каталізаторів алкіни відновлюються шляхом послідовного приєднання молекул водню, перетворюючись спочатку в алкени, а потім в алкани:



Добування алкінів

Промислові методи одержання алкінів

1. Карбідний метод

Даний метод добування ацетилену започаткований Ф. Велером. Кальцій карбід отримують шляхом спікання вапняку з коксом в електропечах при температурі 2000 °С

CaCO3 → CaO + CO2

CaO + 3C → CaC2 + CO

При дії на отриманий карбід ( кальцій ацетиленід) води утворюється натрій гідроксид і ацетилен

CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

https://www.youtube.com/watch?v=wOQX24A-Qv0

2. Піроліз вуглеводнів

Ацетилен добувають піролізом метану при високій температурі в 1200-1500 °С з наступним швидким охолодженням продуктів реакції. Продукти, отримані в результаті реакції піролізу метану, швидко охолоджуються до температури 90-200 °С. Робиться це для того, щоб зберегти ацетилен, оскільки при такій температурі реакція його розкладу припиняється

2CH4 → HC≡CH + 3H2

Також ацетилен добувають піролізом вуглеводневої сировини (бензину, гасу) при 1200-1500 °С, який проходить легше ніж піроліз метану

C6H14 → 3HC≡CH + 4H2

II. Лабораторні методи одержання алкінів

1. Дегідрогалогенування дигалогеналканів або галогеналкенів

Реакція дегідрогалогенування відбувається при підвищених температурах сильними основами (спиртовий розчин лугу)

CHBr=CHBr +2KOH → HC≡CH +2KBr + Н2О

Застосування алкінів

У хімічній промисловості його застосовують для добування оцтового альдегіду і оцтової кислоти, вінілхлориду та інших речовин.

Ацетилен використовують для автогенного зварювання і різання металів, він згоряє в кисні, виділяючи велику кількість теплоти (температура полум'я досягає 3500°С).

Найбільше практичне значення мають ацетилен Н - С С - Н і вінілацетилен СН2 = СН - С СН.

Ацетилен використовується для одержання найрізноманітніших речовин.

Вінілацетилен є важливим проміжним продуктом у виробництві масло- й бензостійкого синтетичного хлоропренового каучуку:

5. Виконання тренувальних вправ

Тестування в LearningApps

6. Підбиття підсумків уроку

7.Інструктаж щодо виконання домашнього завдання

Відображення документу є орієнтовним і призначене для ознайомлення із змістом, та може відрізнятися від вигляду завантаженого документу

Опис документу:
Конспект уроку для 11 класу ( профіль)
  • Додано
    22.02.2018
  • Розділ
    Хімія
  • Клас
    11 Клас
  • Тип
    Конспект
  • Переглядів
    8438
  • Коментарів
    0
  • Завантажень
    0
  • Номер матеріала
    RS674329
Шкільна міжнародна дистанційна олімпіада «Всеосвiта Осінь – 2018»

Бажаєте дізнаватись більше цікавого?


Долучайтесь до спільноти

Збірник методичних матеріалів проекту «Всеосвіта» I видання