Поняття про багатоатомні спирти на прикладі гліцеролу.

1. Гліцерол — триатомний спирт. Це означає, що до складу його молекули входять три гідроксильні групи. Будову молекули гліцеролу можна розглядати як похідну насиченого вуглеводню пропану, у молекулі якого біля кожного атома Карбону один атом Гідрогену заміщений на гідроксильну групу. Структурна формула гліцеролу:

   

   Назва цього спирту за систематичною номенклатурою ІЮПАК пропан- 1,2,3-триол.

   Розміщення атомів у молекулі гліцеролу зображено кулестержневою та масштабною моделями (рис. 28, а, б).

   

   Рис. 28. Кулестержнева (а) і масштабна (б) моделі молекули гліцеролу

   Поясніть просторове розміщення атомів Карбону в молекулі гліцеролу, скориставшись рис. 28.

   Фізичні властивості. Гліцерол (від грецьк. glikeros — солодкий) — в'язка рідина, безбарвна, солодка на смак. В'язкість і висока густина гліцеролу залежать від кількості гідроксильних груп, у яких спостерігається поляризація зв'язку, а отже, утворення значно більшої кількості водневих зв'язків між молекулами.

   Гліцерол — гігроскопічний, тобто вбирає воду з повітря. Він добре розчиняється у воді в будь-яких співвідношеннях. Температури плавлення та кипіння відповідно становлять 17,8 °С і 290 °С.

   Хімічні властивості. Ця речовина, незважаючи на високий вміст Карбону в молекулі, згоряє майже безбарвним полум'ям. Реакція екзотермічна:

   2С₃Н₈О₃ + 7О₂ → 6СО₂ + 8Н₂О; ΔΗ < 0.

   Отже, гліцерол вступає в реакцію повного окиснення.

   Пригадайте, яка реакція на багатоатомні спирти, зокрема гліцерол, є якісною.

   Взаємодія з лужними металами. Вам уже відомо, що зміщення електронної густини в гідроксильній групі до атома Оксигену послаблює його зв'язок з Гідрогеном. Завдяки цьому гліцерол, як і одноатомні насичені спирти, вступає в реакції заміщення. Такими є реакції з лужними металами. Реакція відбувається по-різному, залежно від співвідношення гліцеролу й металу в суміші реагентів. Наприклад, можуть заміщуватися один, два або всі три атоми Гідрогену в гідроксильних групах:

   

   Оскільки атоми Гідрогену в гідроксильній групі більш рухливі, гліцерол може вступати в інші реакції заміщення: з гідроген галогенідами, нітратною кислотою, лугами та гідроксидами металічних елементів.

   Застосування гліцеролу. Завдяки фізичним і хімічним властивостям (гігроскопічність, в'язкість, низька температура плавлення) гліцерол набув широкого застосування в суспільному виробництві (рис. 29).

   

   Рис. 29. Схема застосування гліцеролу

Переглянути відео