Генеалогія козацького старшинського роду Скоропадських веде свій початок від першої половини XVII століття. Рід був пов'язаний шлюбними зв'язками з такими українськими старшинсько-шляхетськими родинами як Апостоли, Закревські, Кочубеї, Лизогуби, Лисенки, Милорадовичі, Полуботки, Розумовські, Тарновські, Маркевичі, Туманські, Миклашевські, Безбородьки, Бакуринські, Олсуф'єви, і навіть позашлюбні Голіцини. Нащадок брата гетьмана Івана Скоропадського — Василя Скоропадського, син Петра Скоропадського і Марії Андріївни Миклашевської. Прямий нащадок гетьмана Івана Самойловича. Нащадок Анни Розумовської, сестри гетьмана Кирила Розумовського. Прямий нащадок гетьмана Даниїла Апостола. Спорідненість з чотирма гетьманами (п'ятьма, якщо рахувати, що легендарна коханка Гетьмана Івана Мазепи, Мотря Кочубей — також представниця його роду по непрямій гілці) пояснює його інтерес до козацтва, адже козацька історія — це була фактично персональна історія його роду.
Народився 15 травня 1873 року в німецькому місті Вісбадені в родині офіцера армії Російської імперії Петра Скоропадського, де проживав до 5 років. Першою мовою, якою почав розмовляти Павло, була німецька. Бабуся Павла — Єлизавета Петрівна Скоропадська-Тарновська також часто гостювала на німецьких курортах і померла у Вісбадені. Дитячі роки провів у родовому маєтку Тростянець Чернігівської губернії (Сумщина), де його виховував дідусь — Іван Скоропадський. У садибі Скоропадських була велика колекція предметів української старовини, портретів визначних діячів. У побуті родина дотримувалася старих українських звичаїв.
Освіту Павло розпочав у гімназії в Стародубі. Сімейні традиції, як і традиції всієї тодішньої аристократії Російської імперії, вимагали, щоб юний Скоропадський пішов шляхом військовика. 1886 року Павло вступив до Пажеського корпусу в Санкт-Петербурзі, успішно закінчивши його в 1893 році. Молодого офіцера призначили на службу до Кавалерґардського полку[ru], де служив свого часу його батько. Павло тимчасово виконував обов'язки командира ескадрону. За два роки він отримав призначення на посаду полкового ад'ютанта, у грудні 1897 року став поручником.
