Вуглеводи

ВУГЛЕВОДИ

У природі велике значення мають вуглеводи (сахариди) — органічні сполуки із загальною формулою C_n(H₂O)_m (m, n > 3). Назва цього класу сполук походить від їхньої властивості розкладатися на вуглець та воду під час нагрівання або під дією концентрованої сульфатної кислоти, що також відображено в їхній загальній формулі (мал. 36.1).

Мал. 36.1. Під дією сульфатної кислоти вуглеводи розкладаються на вуглець і воду

Вуглеводи поділяють на прості (моносахариди) і складні (дисахариди й полісахариди) (схема 6). Принципово вони відрізняються тим, що складні вуглеводи за певних умов гідролізуються до простих (розкладаються), а прості вже гідролізуватися не можуть. Молекули дисахаридів складаються із двох, а полісахаридів — з великої кількості залишків молекул моносахаридів.

Схема 6. Класифікація вуглеводів

Глюкоза

Глюкоза — найпоширеніший вуглевод у живій природі, саме вона є одним із продуктів процесу фотосинтезу, в результаті якого рослини накопичують енергію Сонця.

Глюкоза C₆H₁₂O₆ — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,54 г/см³, температура плавлення 146 °С. За нагрівання вище за цю температуру вона розкладається, не доходячи до точки кипіння. Глюкоза солодка на смак, але в півтора раза менш солодка за сахарозу. Добре розчиняється у воді: у 100 г води за 0 °С розчиняється 32 г глюкози, а за 25 °С — 82 г, погано розчиняється в органічних розчинниках. Її розчини не проводять електричний струм (глюкоза — неелектроліт).

Молекула глюкози містить декілька груп -OH, як гліцерол, тому вона має, подібно до гліцеролу, взаємодіяти зі свіжеосадженим купрум(ІІ) гідроксидом (мал. 36.2, а та б):

C₆H₁₂O₆ + Cu(OH)₂ —> сполука яскраво-синього кольору

Мал. 36.2. Якісна реакція на глюкозу: а — свіжеосаджений купрум(ІІ) гідроксид; б — за наявності глюкози осад зникає, утворюється яскраво-синій розчин

Цим рівнянням можна описати сумарний процес, у результаті якого всі тварини отримують енергію для своєї життєдіяльності: глюкоза потрапляє в наш організм разом з їжею, кисень ми вдихаємо легенями, а продукт реакції — вуглекислий газ — видихаємо. Також це рівняння описує процес горіння та вибуху глюкози. Підпалити глюкозу досить складно, вона горить тільки за наявності каталізатора, а вибухає в разі дуже сильного подрібнення (див. § 20).

У рослинах глюкоза перетворюється на складні вуглеводи — крохмаль і целюлозу:

Синтезувати глюкозу методами органічної хімії набагато складніше. Уперше цей синтез реалізував Еміль Фішер.

З рослинною їжею вуглеводи потрапляють в організм тварин, де вони є основним джерелом енергії. Так, з 1 г вуглеводів організм отримує близько 17 кДж (4 ккал). Якщо ця енергія не витрачається повністю, організм відкладає її «про запас», спрямовуючи на синтез жирів.

Мал. 36.3. Значні кількості глюкози містяться у фруктах, зокрема винограді

Уперше глюкозу виділили з винограду, тому її також називають виноградним цукром. У чистому вигляді глюкоза міститься в солодких ягодах і фруктах: вона зумовлює солодкість певних частин рослин (ягід, плодів, коренеплодів тощо). Разом з фруктозою вона міститься у складі меду. У крові людини вміст глюкози становить близько 0,1 %, відхилення цього показника від норми свідчить про захворювання на цукровий діабет. Уміст глюкози у крові (часто цей показник називають просто «цукор у крові») контролюють, здійснюючи клінічний аналіз крові. Цей аналіз можна зробити і вдома за допомогою спеціального пристрою — глюкометра (мал. 36.4).

Мал. 36.4. Глюкометр — пристрій для швидкого визначення концентрації глюкози в крові

Еміль Герман Фішер (1852—1919)

Німецький хімік-органік, лауреат Нобелівської премії з хімії 1902 року. Вищу освіту здобував в університетах Бонна і Страсбурга. Після захисту дисертації у 22 роки стає викладачем у Страсбурзькому університеті. Фішер уперше визначив будову деяких органічних речовин, зокрема кофеїну, теоброміну, пурину, сечової кислоти й деяких сахаридів, зокрема глюкози й фруктози. Винайшов методи їх синтезу. Установив особливості реакцій за участі ферментів, запропонував класифікацію білків. За дослідження й синтез сахаридів і похідних пурину здобув Нобелівську премію. На його честь Німецьке хімічне товариство заснувало медаль Еміля Фішера.

Глюкозу в промисловості добувають гідролізом крохмалю або целюлози. Але чиста глюкоза не має широкого застосування. Таку глюкозу використовують у різних біологічних та біохімічних дослідженнях. У медицині її використовують для проведення глюкозотолерантного тесту — дослідження, що дозволяє діагностувати цукровий діабет. А розчин глюкози вводять людині внутрішньовенно в разі деяких захворювань. У харчовій промисловості як підсолоджувач її використовують у невеликих обсягах: вона дорожча й менш солодка за цукор.

Для глюкози характерною є реакція бродіння.

Під дією молочнокислих бактерій з глюкози утворюється молочна кислота:

Ця реакція відбувається під час скисання молока і є основою виготовлення різноманітних молочнокислих продуктів — кисляку, йогуртів, сиру, сметани тощо. Молочнокисле бродіння відбувається під час квашення капусти та інших овочів, що запобігає розвитку гнильних бактерій і сприяє тривалому зберіганню продуктів. Цей процес також може відбуватися в ротовій порожнині, що спричиняє карієс зубів.

Молочнокислі продукти

Сахароза

Найбільше значення серед дисахаридів має сахароза C₁₂H₂₂O₁₁. Це хімічна назва звичайного цукру, що виділяють із цукрового буряку або цукрової тростини.

Сахароза — безбарвна кристалічна речовина без запаху, густина 1,59 г/см³, температура плавлення 186 °С. Сахароза солодка на смак і в півтора раза солодша за глюкозу. Дуже добре розчиняється у воді: у 100 г води за 0 °С розчиняється 179 г сахарози, а за 100 °С — 487 г.

Так само як і глюкоза, сахароза розкладається під час нагрівання:

Ця реакція відбувається під час виготовлення карамелі й випікання тістечок і тортів, завдяки їй утворюється солодка карамелізована скоринка зі специфічним присмаком паленого цукру (мал. 36.5).

Мал. 36.5. Плавлення сахарози супроводжується зміною кольору та появою специфічного запаху карамелі

Як і більшість органічних речовин, сахароза може горіти з утворенням вуглекислого газу й води:

Але якщо просто намагатися підпалити цукор, то він не займеться, для цього потрібен каталізатор — солі Літію. Сильно подрібнений цукор може не тільки горіти, його завись у повітрі може вибухнути.

Сахарозу називають дисахаридом, оскільки молекула сахарози складається із залишків молекул двох моносахаридів — глюкози та фруктози, сполучених між собою.

Під час гідролізу сахарози в кислому середовищі або під дією ферментів зв’язок між цими залишками розривається, й утворюються молекули глюкози і фруктози:

Таке перетворення відбувається в організмах бджіл: збираючи нектар з квіток, вони вживають сахарозу, яка потім гідролізується. Тому мед — це суміш однакових кількостей глюкози й фруктози, звичайно, з домішками інших речовин (мал. 36.6).

Мал. 36.6. Мед — продукт переробки сахарози бджолами — складається з однакових кількостей глюкози і фруктози

Мал. 36.7. Цукор на 98 % складається із сахарози, інше — вода

Микола Андрійович Бунге (1842—1914)

Видатний український хімік, професор Київського університету. Народився у Варшаві. Закінчив Київський університет, в якому від 1870 року викладав технічну хімію. Вивчав електроліз органічних і неорганічних сполук. Основні наукові досягнення належать до технічної хімії, зокрема виноробства, цукрового виробництва. Удосконалив технологію виробництва цукру з цукрового буряку. Досліджував технологію утворення цукрових кристалів, умови утворення, склад і перетворення бурякового студня. Організував технічну школу з цукроваріння, опублікував 33 томи «Щорічника цукробурякової промисловості». Був одним з організаторів газового й електричного освітлення Києва, водопостачання та каналізації.

У значних кількостях сахароза міститься тільки в трьох рослинах: цукровому буряку й цукровій тростині, які використовують для промислового виробництва цукру, а також у цукровому клені (з нього добувають кленовий сироп). У невеликій кількості сахароза міститься в нектарі квітів для приваблення комах, а також у фруктах та ягодах.

В Україні цукрова промисловість — одна з найстаріших і найважливіших галузей харчової промисловості, продукція якої є важливим продуктом експорту. Суттєвий внесок у розвиток цукрової галузі в Україні зробив видатний український учений М. А. Бунге. Сьогодні в Україні є близько 100 цукрових заводів із загальною максимальною потужністю близько 7 млн тонн на рік. На цих підприємствах можуть виготовляти цукор як з буряку (місцева сировина), так і з тростини (експортують зазвичай із Куби). Найбільшим заводом є Лохвицький цукровий комбінат (Полтавська обл.) із щоденною потужністю 9300 тонн цукру. За останні роки в Україні виробляють близько 2 млн тонн цукру щорічно, частина якого йде на експорт.

• Коричневий цукор — це звичайний тростинний цукор, який у процесі виробництва не доочистили від домішок. Цікаво, що в його виробництві менше технологічних процесів (відсутня остаточна очистка), у виробництві він дешевше, але в продажу набагато дорожчий за звичайний білий цукор.

• Слова «сахароза» та «цукор» походять від давньоіндійського «саркара», що означало шматочки кристалічної речовини, які утворюються під час згущення соку цукрової тростини.

ОПИСАТИ ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ: САХАРОЗИ, КРОХМАЛЮ ТА ЦЕЛЮЛОЗИ