Урок 1. Повторення вивченого у 10 класі. Склад, властивості, застосування окремих представників оксигеновмісних (метанол, етанол, гліцерол, етанова кислота) органічних речовин. 11 клас.

Ви вже знаєте, що молекула спирту складається з вуглеводневого залишку та однієї або кількох гідроксильних груп. Група -ОН є характеристичною групою класу спиртів.

Спирти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп.

Одноатомні спирти R—OH

Класифікація. Спирти класифікують за кількома ознаками. Вам відомо, що за кількістю гідроксильних груп у молекулі спирти поділяють на одноатомні (молекула містить одну групу -ОН) і багатоатомні — двохатомні (дві групи -ОН), трьохатомні (три групи -ОН) та ін. Загальна формула одноатомних спиртів — R—ОН.

Напишіть формулу найпростішого одноатомного спирту.

Гідроксильні групи в молекулах багатоатомних спиртів з’єднані з різними атомами Карбону:

¹ Сполуки, в молекулах яких атом Карбону з'єднаний із двома або трьома ОН-групами, нестійкі або не існують.

Зважаючи на особливості зв’язків між атомами Карбону в молекулах, розрізняють насичені, ненасичені, ароматичні спирти. Приклади формул одноатомних спиртів кожної групи: СН₃-СН₂ОН, СН₂=СН-СН₂ОН, С₆Н₅-СН₂ОН. У молекулах спиртів гідроксильна група сполучена з атомом Карбону, який з’єднаний з іншим атомом Карбону простим ковалентним зв’язком.

Гідроксильна група може сполучатися з первинним, вторинним або третинним атомом Карбону. За відповідною ознакою одноатомні спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні:

Спирти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

Насичені одноатомні спирти C_nH_2n+1OH

У цьому і наступних параграфах розглядатимемо лише насичені спирти. Ці сполуки є похідними вуглеводнів C_nH_2n+2, у молекулах яких один або кілька атомів Гідрогену заміщені на гідроксильні групи. Загальна формула насичених одноатомних спиртів — C_nH_2n+1OH.

Запишіть загальну формулу насичених двохатомних спиртів.

Назви. Систематична назва насиченого одноатомного спирту складається з назви відповідного алкану і суфікса -ол: СН₃ОН — метанол, С₂Н₅ОН — етанол.

Якщо молекула спирту містить три або більше атомів Карбону, то їх нумерують з того кінця ланцюга, до якого ближче розташована ОН-група. У назві такого спирту перед суфіксом -ол указують номер атома Карбону, з яким сполучена гідроксильна група:

Місце характеристичної групи в назві спирту раніше вказували так: 1-пропанол, пропанол-1.

У розгалуженій молекулі спирту обирають найдовший карбоновий ланцюг, причому такий, щоб один із його атомів був сполучений із гідроксильною групою. Назви замісників та їх положення додають до назви спирту за правилами, встановленими для вуглеводнів:

Цікаво знати

Тривіальна назва метанолу — деревний спирт, а етанолу — винний спирт.

Зобразіть структурну формулу молекули спирту, назва якого — 2,3-диметилбутан- 1-ол.

На практиці часто використовують інші назви спиртів. Кожна з них складається із двох слів. Перше слово походить від назви вуглеводневого залишку, з яким сполучена гідроксильна група, а другим є слово спирт: СН₃ОН — метиловий спирт, С₂Н₅ОН — етиловий спирт.

Найпростіші багатоатомні спирти мають такі тривіальні назви:

СН₂ОН-СН₂ОН — етиленгліколь;

СН₂ОН-СНОН-СН₂ОН — гліцерол, гліцерин.

Ізомерія. Структурна ізомерія спиртів зумовлена різним положенням гідроксильних груп у молекулах і різною будовою карбонового ланцюга. Структурні формули молекул ізомерних спиртів С₄Н₉ОН:

Дайте систематичну назву кожному ізомеру.

Кулестержневі моделі молекул ізомерних пропанолів

Для спиртів відомі ізомери, які належать до інших класів сполук. Наприклад, ізомером етанолу С₂Н₅ОН є диметиловий етер СН₃-О-СН₃ (§ 2). Етери¹ — органічні речовини, в молекулах яких атом Оксигену сполучений із двома вуглеводневими залишками.

Раніше ці речовини називали простими ефірами.

Гомологічний ряд насичених одноатомних спиртів започатковують метанол СН₃ОН і етанол С₂Н₅ОН. У 9 класі ви ознайомилися зі складом та будовою молекул цих сполук, дізналися про деякі їхні фізічні та хімічні властивості. Читаючи матеріал параграфа, пригадаєте відомості про спирти, а також отримаєте про них нову інформацію.

Моделі молекули метанолу: а — кулестержнева; б — масштабна

Будова молекул. Молекула будь-якого одноатомного спирту складається із двох частин — вуглеводневого залишку і гідроксильної групи. Атом Оксигену, найбільш електронегативного елемента в молекулі, зміщує у свій бік спільні електронні пари від атомів Карбону і Гідрогену. Тому зв’язки С-О та О-Н є полярними (останній зв’язок більш полярний):

Існування полярних зв’язків у молекулах спиртів значною мірою зумовлює характерні реакції цих сполук.

Зі зростанням карбонового ланцюга в молекулах спиртів полярність зв’язку О-Н зменшується. У молекулі первинного спирту цей зв’язок більш полярний, ніж у молекулі вторинного або третинного спирту.

Фрагмент молекули спирту С-О-Н є кутовим, як і молекула води. На атомі Оксигену зосереджений невеликий негативний заряд, менший за одиницю, а з протилежного боку молекули, де перебувають атоми Гідрогену, — позитивний заряд. Тому молекула спирту полярна.

Фізичні властивості. Наявність у молекулах спиртів гідроксильних груп суттєво впливає на фізичні властивості цих сполук. Атоми Гідрогену й Оксигену ОН-груп беруть участь в утворенні водневих зв’язків між молекулами спирту. Тому серед спиртів немає газоподібних речовин (відмінність від вуглеводнів), а їх температури кипіння значно вищі, ніж відповідних алканів. Одноатомні спирти з невеликою кількістю атомів Карбону в молекулах за звичайних умов є безбарвними рідинами зі специфічним запахом (спиртовим, камфорним, сивушним). Вищі спирти — тверді речовини, які майже не мають запаху.

Метанол, етанол, а також пропаноли і метилпропан-2-ол необмежено розчиняються у воді внаслідок утворення водневих зв’язків між молекулами спирту і води. Розчинність інших спиртів зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується, а вищі спирти у воді нерозчинні.

Хімічні властивості. Реакції за участю спиртів відрізняються від тих, у які вступають вуглеводні.

Реакції з металами. Спирти взаємодіють із лужними металами з виділенням водню й утворенням солеподібних сполук:

Реакція етанолу з натрієм

При цьому полярні зв’язки О-Н у молекулах спирту розриваються, і атоми Гідрогену заміщуються на атоми металічного елемента. У таких реакціях спирти поводяться як кислоти. Однак вони не дисоціюють з утворенням йонів Н⁺, не реагують із лугами; спирти — неелектроліти.

Дегідратація. Вам уже відомо, що так називають реакцію відщеплення води від будь-якої сполуки. Умови її перебігу для спиртів — нагрівання й наявність концентрованої сульфатної кислоти. Відщеплення молекули води може відбуватися від однієї або двох молекул спирту. У першому випадку при дегідратації одноатомного спирту, крім води, утворюється алкен, а в другому випадку — етер:

Назвіть спирти, дегідратацією яких можна добути пропен.

Окиснення. Первинні спирти за дії окисників перетворюються на альдегіди (§ 17), які окиснюються до карбонових кислот¹:

Відповідні реакції називають частковим окисненням.

Окиснення етилового спирту використовують у виробництві харчової оцтової кислоти.

Спирти окиснюються калій перманганатом, купрум(ІІ) оксидом. Щоб здійснити другу реакцію, мідну пластинку нагрівають до її потемніння (на поверхні металу утворюється оксид CuO) й гарячою занурюють в етанол. Вона знову стає блискучою, і з’являється запах, властивий оцтовому альдегіду.

Окиснення етанолу калій перманганатом у розчині, який містить сульфатну кислоту

Повне окиснення спирту відбувається, якщо його підпалити. Метиловий і етиловий спирти горять на повітрі майже безбарвним полум’ям, а вищі спирти — кіптявим.

Напишіть рівняння реакції горіння метанолу.

Реакції з галогеноводнями. Спирти взаємодіють із хлороводнем, бромоводнем, йодоводнем. При цьому гідроксильна група в молекулі спирту заміщується на атом галогену:

Для здійснення реакції до спирту додають натрій бромід чи калій бромід і концентровану сульфатну кислоту (при взаємодії солі з кислотою утворюється бромоводень).

Добування спиртів. Найважливішими в практичному відношенні є метиловий і етиловий спирти. Їх добувають у промисловості в найбільшій кількості.

Сучасний метод добування етилового спирту ґрунтується на реакції етену з водяною парою за температури 300 °С, підвищеного тиску і наявності каталізатора:

Основою іншого методу є спиртове бродіння глюкози у водному розчині за участю ферментів² дріжджів:

Ферменти (лат. fermentum — закваска) — білки, що виконують роль каталізаторів (с. 216).

Цей біохімічний процес використовують із давніх часів для виготовлення вина з винограду (мал. 31), інших ягід і фруктів.

Бродіння виноградного соку

Вихідною речовиною у виробництві спирту для потреб харчової промисловості є пшеничний або картопляний крохмаль, а технічного спирту — целюлоза, добута з відходів переробки деревини.

Сировиною для виробництва метилового спирту є синтез-газ — суміш карбон(ІІ) оксиду і водню, яку добувають взаємодією метану з водяною парою за високої температури і наявності каталізатора:

Утворення спирту відбувається в суміші газів згідно з рівнянням:

Цей процес часто називають синтезом метанолу.

Застосування. Рідкі спирти використовують як розчинники, а також в органічному синтезі. Найбільшого застосування набули етиловий і метиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, парфумерії, харчовій промисловості, іноді — як компонент пального для автотранспорту (мал. 32), а метанол — як сировину для хімічної промисловості.

Автобус із двигуном на «спиртовому» пальному

Заводи переважно випускають етиловий спирт, що містить невелику кількість води (w(H₂O) ≈ 4 %). Його назва — спирт-ректифікат.

Фізіологічна дія спиртів. Етиловий спирт є наркотичною речовиною, яка швидко всмоктується у кров. Людина в стані алкогольного сп’яніння поводиться неприродно, перестає контролювати свої дії, втрачає пам’ять, у неї порушується координація рухів. Постійне й надмірне вживання спиртних напоїв спричиняє алкоголізм. Ця хвороба вражає нервову, серцево-судинну, репродуктивну системи, руйнує печінку, призводить до зниження імунітету, розумових здібностей, інтелекту; людина деградує як особистість.

Цікаво знати

Люди, які зловживають алкоголем, скорочують своє життя на 10—12 років.

Метанол є сильною отрутою. При потраплянні в організм незначної кількості цієї сполуки людина повністю втрачає зір, а при більшій кількості — гине.

ВИСНОВКИ

Насичені одноатомні спирти — похідні алканів, у молекулах яких міститься гідроксильна група. Загальна формула цих спиртів — С_nH_2n+1ОН.

Насичені одноатомні спирти — безбарвні рідини зі специфічним запахом або тверді речовини майже без запаху. Розчинність спиртів у воді зі збільшенням кількості атомів Карбону в молекулах зменшується.

Характерні реакції спиртів зумовлені наявністю в їхніх молекулах полярних зв’язків О—Н і С—О. Спирти взаємодіють із лужними металами, здатні до дегідратації й окиснення, є горючими речовинами.

У промисловості в найбільшій кількості добувають метиловий та етиловий спирти. Етанол використовують у медицині, фармакології, харчовій і хімічній промисловості, як компонент пального для автотранспорту, а метанол — у виробництві органічних сполук.

Етиловий спирт, потрапляючи в організм, завдає істотної шкоди, а метиловий спирт є сильною отрутою.

Найпростішим двохатомним спиртом є етиленгліколь НО-СН₂-СН₂-ОН, а трьохатомним спиртом — гліцерол, або гліцерин НОСН₂-СНОН-СН₂ОН (мал. 33). У природі цих спиртів немає, але похідні гліцеролу — жири — дуже поширені.

Кулестержневі моделі молекул: а — етиленгліколю; б — гліцеролу

Фізичні властивості гліцеролу. У 9 класі ви дізналися, що трьохатомний спирт гліцерол — безбарвна в’язка рідина (мал. 34), солодка на смак. Ця сполука не має запаху, гігроскопічна, трохи важча за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях з утворенням розчину.

Гліцерол

Цікаво знати

В’язкість гліцеролу за звичайних умов у тисячу разів більша, ніж води.

Гліцерол кипить, розкладаючись, за температури +290 °С, тоді як температури кипіння одноатомних спиртів (пропанолів) із такою самою кількістю атомів Карбону в молекулах значно нижчі. Відмінності зумовлені тим, що в багатоатомному спирті утворюється більше водневих зв’язків (кожна молекула гліцеролу містить три ОН-групи).

Хімічні властивості. Гліцерол взаємодіє не лише з активними металами, а й із деякими гідроксидами металічних елементів, зокрема з купрум(ІІ) гідроксидом (про цю реакцію йшлося в 9 класі). Цим він більше, ніж одноатомні спирти, нагадує кислоту. Однак гліцерол і його розчин не змінюють забарвлення індикаторів.

Реакції з металами. Під час взаємодії гліцеролу з лужними металами відбувається послідовне заміщення атомів Гідрогену в гідроксильних групах на атоми металічного елемента:

Взаємодія гліцеролу з натрієм

Інший запис рівняння реакції цього спирту з надлишком натрію:

Щоб така реакція відбувалася з достатньою швидкістю, гліцерол нагрівають.

Сполуки металічних елементів, що є похідними гліцеролу, називають гліцератами.

Реакція з купрум(ІІ) гідроксидом. Якщо до щойно добутого за реакцією обміну осаду купрум(II) гідроксиду додати водний розчин гліцеролу, то осад розчиняється, а рідина набуває яскраво-синього кольору. Назва продукту взаємодії — купрум(ІІ) гліцерат. Ця реакція є якісною на багатоатомні спирти (на фрагмент молекули -СНОН-СНОН-).

Взаємодія гліцеролу з купрум(ІІ) гідроксидом

Окиснення. Гліцерол горить на повітрі з утворенням вуглекислого газу і води. Щоб провести такий дослід, невелику кількість спирту нагрівають у порцеляновій чашці й підпалюють за допомогою скіпки. Сполука горить майже безбарвним полум’ям.

Напишіть рівняння реакції горіння гліцеролу.

Добування і застосування. Гліцерол добувають у промисловості різними методами. Традиційний метод ґрунтується на гідролізі жирів. Гліцерол для технічних потреб синтезують із пропену.

Значні кількості гліцеролу використовують у виробництві вибухових речовин. Цю сполуку також застосовують для пом’якшення шкіри при виготовленні взуття та одягу. Гліцерол є компонентом зубних паст, мила, косметичних кремів. Іноді його добавляють у лікери для надання їм в’язкості.

Водні розчини двохатомного спирту етиленгліколю застосовують узимку для охолодження двигунів в автомобілях. Назва цих рідин — антифризи. Водіям слід пам’ятати, що етиленгліколь дуже токсичний.

Термін походить від англійського слова freeze — замерзати. Антифризи не замерзають за низьких температур.

Одним із важливих класів оксигеновмісних органічних сполук є клас карбонових кислот. Ви вже знаєте, що молекули цих сполук містять характеристичну групу, до якої входять два атоми Оксигену:

її назва — карбоксильна група.

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп.

Слово «карбоксильна» складається із частин назв (вони підкреслені) груп атомів С=О і О-Н: «карбонільна», «гідроксильна».

Загальна формула карбонових кислот з однією карбоксильною групою в молекулі —

Поширеність у природі. Карбонові кислоти містяться в рослинах (наприклад, яблучна — у яблуках, винограді, лимонна — у цитрусових, щавлева — у щавлі, ревені), у тваринному світі (мурашина — у виділеннях мурашок, молочна — у молоці ссавців, м’язах після фізичного навантаження). Отже, тривіальні назви деяких кислот указують на їх природні джерела.

Класифікація. Карбонові кислоти класифікують за кількома ознаками.

Зважаючи на кількість карбоксильних груп у молекулі, розрізняють одноосновні карбонові кислоти (молекула містить одну групу -СООН, двохосновні карбонові кислоти (молекула містить дві групи -СООН) тощо.

Моделі молекул мурашиної (а) і оцтової (б) кислот

За особливостями хімічних зв’язків у вуглеводневих залишках карбонові кислоти поділяють на насичені (табл. 3), ненасичені (наприклад, акрилова кислота СН₂=СН-СООН, олеїнова кислота CH₃-(CH₂)₇-CH=CH-(CH₂)₇-COOH), ароматичні (бензойна кислота C₆H₅-COOH).

Загальна формула насичених одноосновних карбонових кислот — C_nH_2n+₁COOH, де n = 0, 1, ... . Склавши всі атоми кожного елемента, отримаємо формулу C_n+1H_2n+2O₂, або C_mH_2mO₂ (m = 1, 2, ...).

У молекулах деяких органічних кислот, крім карбоксильних груп, містяться інші характеристичні групи. З огляду на це розрізняють амінокислоти, гідроксикислоти та ін. Формули і назви найважливіших гідроксикислот:

Цікаво знати

Для багатьох карбонових кислот істинні формули відрізняються від найпростіших.

Карбонові кислоти, молекули яких містять 10 і більше атомів Карбону, називають вищими.

У молекулах найпростіших за складом мурашиної НСООН та щавлевої НООС-СООН кислот немає вуглеводневих залишків.

Назви. Для карбонових кислот найбільш уживані тривіальні назви.

Систематична назва одноосновної карбонової кислоти складається із двох слів. Перше слово починається з назви вуглеводню з такою самою кількістю атомів Карбону, що й у головному карбоновому ланцюзі молекули кислоти (враховуючи атом Карбону карбоксильної групи), має суфікс -ов- і закінчення -а (табл. 3). Другим є слово кислота. Нумерацію в ланцюзі починають з атома Карбону карбоксильної групи, а в разі наявності замісників їх положення і назви (за алфавітом) указують на початку назви кислоти:

Формули і назви насичених одноосновних карбонових кислот

Для найпростіших карбонових кислот іноді застосовують латинські назви: НСООН — форміатна кислота, СН₃СООН — ацетатна кислота. Частіше використовують відповідні назви їх аніонів:

Від цих назв походять назви солей карбонових кислот.

Напишіть формули калій форміату, кальцій ацетату.

Систематичні назви аніонів карбонових кислот складають, додаючи до назви відповідного вуглеводню суфікс -оат: НСОО^- — метаноат-іон, СН₃СОО^- — етаноат-іон.

Ізомерія карбонових кислот (структурна) зумовлена різною будовою карбонового ланцюга молекул, а ненасичених кислот — ще й положенням кратного зв’язку. Для трьох найпростіших одноосновних карбонових кислот насиченого ряду не існує ізомерів-кислот, а формулі С₃Н₇СООН відповідають дві кислоти.

ВИСНОВКИ

Карбонові кислоти — похідні вуглеводнів, молекули яких містять одну або кілька карбоксильних груп. Загальна формула одноосновних карбонових кислот — R-COOH.

Карбонові кислоти поширені в природі.

Карбонові кислоти класифікують за кількістю карбоксильних груп у молекулі, особливостями ковалентного зв’язку в карбоновому ланцюзі. Для цих сполук використовують переважно тривіальні назви.

Ізомерія карбонових кислот зумовлена різною будовою карбонового ланцюга в молекулах, а ненасичених кислот — ще й положенням кратних зв’язків.

Допишіть речення:

1. Метанол має молекулярну формулу ... і належить до ... ... спиртів.

2. Гліцерол можна відрізнити від етанолу за допомогою реакції ...

3. Етанова кислота відрізняться від нонанової кислоти за складом вуглеводневого радикалу на ... гомологічні різниці.

4. Найсильнішою отрутою, яка викликає сліпоту є ...