Спирти. Будова молекул та ізомерія. Фізичні та хімічні властивості

Структура уроку

Хід уроку

I. Організаційний етап:

1. привітання з учнями;

2. виявлення відсутніх;

3. перевірка домашнього завдання.

ІІ. Мотивування навчальної діяльності учнів

Перш, ніж перейти до вивчення нової теми, пригадаємо, що ми вивчали на минулих уроках.

Завдання 1.

Запишіть загальні формули алканів, алкенів, та алкінів. Наведіть по одному прикладу, та назвіть сполуку.

С_nН_2n+2 – С₄Н₁₀ (бутан); С_nН_2n – С₅Н₁₀ (пентен);

С_nН_2n-2 – С₃Н₄ (пропін);

Завдання 2.

З яких елементів складаються вуглеводні? Дайте їх визначення.

С – Карбон (Вуглець), Н – Гідроген (Н₂ – Водень).

Отож, на попередніх уроках ми вивчали органічні речовини, які містять в своєму складі лише Карбон і Гідроген. Ці речовини – вуглеводні. Сьогодні ми познайомимось з новим класом органічних сполук, до яких входить також Оксиген. Цей клас називають оксигеновмісним.

ІIІ. Повідомлення теми уроку

Запишіть тему сьогоднішнього уроку: «Спирти. Їх хімічні властивості.»

План

1. Вивчення нового класу сполук: «Спирти».

2. Класифікація спиртів.

3. Назви спиртів.

4. Ізомерія спиртів.

5. Фізичні властивості .

6. Хімічні властивості одноатомних спиртів.

7. Підсумок уроку.

ІV. Вивчення нового матеріалу

1. Вивчення нового класу сполук: «Спирти».

Отже, як вже було сказано, оксигеновмісні органічні сполуки поділяються на класи. Це залежить від наявності в молекулах функціональних груп.

На сьогоднішньому уроці ми розглянемо найпростіший клас оксигеновмісних органічних сполук – спирти. Спирти – це похідні вуглеводнів, в молекулах яких один, або декілька атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами. Група –ОН є функціональною групою спиртів.

Приклад:

СН₄ СН₃-ОН

С₂Н₆ С₂Н₅-ОН

Отже молекула спирту складається з вуглеводневого залишку та гідроксильної групи. І якщо замінити атом Гідрогену в загальній формулі алканів на ОН-групу, то отримаємо загальну формулу насичених одноатомних спиртів - С_nН_2n+1ОН (n=1, 2, …).

1. Класифікація спиртів.

Спирти можна класифікувати за кількома ознаками:

1. Назви спиртів.

Назва одноатомного спирту складається з назви представника алканів + суфікс –ол. Їх ми назвемо без проблем. Проте є спирти, у яких ОН-група не завжди стоїть в кінці ланцюга, чи ланцюг може розгалужуватись. Для того, щоб правильно назвати молекулу спирту, спочатку його нумерують, при чому так, щоб ОН-група була ближче до початку ланцюга, у випадку розгалуження – вибирають найдовший вуглеводневий ланцюг, сполучений з гідроксильною групою і також нумерують.

Для прикладу розглянемо кілька сполук.

3 2 1

СН₃ ─ СН₂ ─ СН₂ ─ ОН пропанол -1

4 3 2 1

СН₃ СН₃

Для кращого засвоєння матеріалу зобразіть на дошці наступне:

2-метил, 3-етил пентанол-1, 2-метил бутанол-2.

Назвіть дані формули:

СН₃

СН₃ СН₃

6 5 4 3 2 1

СН₃ ─СН₃ ─

СН₃ ОН

Ті самі спирти можна називати і по іншому. Наприклад метанол – метиловий спирт, етанол – етиловий спирт. 2-атомні спирти мають закінчення –діол, 3-атомні –триол.

1. Ізомерія спиртів.

Для спиртів характерна структурна ізомерія. Вона зумовлена різним положенням ОН-груп і будовою карбонового ланцюга.

Для спиртів властива також міжкласова ізомерія. Для прикладу: ізомером етанолу є діетиловий етер.

СН₃-СН₂-ОН СН₃-О-СН₃

Їх загальна формула R-O-R.

Фізичні властивості метанолу та етанолу.

Метанол – летка безбарвна рідина зі специфічним запахом. Температура кипіння 64,5 ^оС. Дуже отруйний, потрапляння 10 мл в організм людини спричиняє повну сліпоту, а 40-50 мл – смерть. Метанол – це сильна отрута, яка окислюється в організмі до формальдегіду. Формальдегід в свою чергу має перший клас небезпеки для людини і класифікується, як надзвичайно небезпечна речовина.

Ви мабуть чули в новинах про отруєння метанолом. За недавніми даними в Харківській, Донецькій, Луганській, Миколаївській і Житомирській областях від вживання сурогатного алкоголю зафіксовані майже сто випадків отруєнь фальсифікованим небезпечним алкоголем, із них майже половина випадків завершилися летально.

Етанол – летка безбарвна рідина зі специфічним запахом. Температура кипіння 78,4 ^оС. Помірно отруйний, летальна доза може коливатись від 500 до 700 мл.

Добування спиртів.

1. В промисловості метанол добувають із синтез-газу (суміш монооксиду вуглецю і водню).

CO + H₂ (t, P, CuO) → CH₃OH

1. Етанол, як правило, добувають спиртовим бродінням глюкози, проте також можливі і інші методи.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂ + 2H₂O

C₂H₄ + H₂O (t, H⁺) → C₂H₅OH

Хімічні властивості.

Спирти – нейтральні речовини. Вони не дисоціюють на йони і тому не змінюють забарвлення індикаторів.

1. Горіння спиртів. При підпалюванні спирт горить світлим полум’ям з виділенням великої кількості теплоти. Зазвичай при горіння спиртів утворюються вуглекислий газ та вода:

2 CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

C₂H₅OH +3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

Дослід 1.

Етанол – легкозаймиста речовина. Переконаємось у цьому дослідницьким шляхом. Беремо ватну кульку діаметром приблизно 3 см., змочимо її водою так, щоб уся кулька була зволожена, але вода з неї не капала, помістимо у фарфорову чашку. Після цього змочимо вату 0.5 мл. етанолу та піднесемо запалений сірник. Спирт відразу ж загоряється й горить яскравим блакитним полум’ям.

1. Спирти проявляють слабкі кислотні властивості – реагують з активними металами. При дії на спирт лужних металів відбувається заміщення атома Гідрогену з ОН-групи на атом Ме. Речовини, що утворилися називаються алкоголятами (від давньої назви спиртів –«алкоголі»).

2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑

Алкоголяти спиртів прийнято називати таким чином: до назви відповідного вуглеводневого радикалу додається закінчення «-ат». Таким чином отримана сполука має назву натрій етилат.

Як бачимо, атоми Н, зв’язані з атомом О є більш активними, порівняно з атомами Н, що зв’язані з атомами С.

Дослід 2.

Наливаємо у пробірку приблизно 2 мл. етанолу, додаємо невеликий шматочок натрію. Спостерігаємо бурхливу взаємодію спирту з натрієм, яка супроводжується виділенням безбарвної газуватої речовини (водню).

1. Спирти також проявляють слабкі основні властивості – взаємодіють з галогеноводнями.

В присутності водовіднімаючого засобу, такого як концентрована сульфатна кислота, спирти взаємодіють з галогеноводнями з утворенням галогенопохідних алканів.

C₂H₅OH + HCl → C₂H₅Cl + H₂O

Як бачимо, на відміну від попередньої реакції, де Ме заміщує лише атом Н, у цьому випадку галоген заміщує ОН-групу.

1. Окиснення спиртів.

Первинні, вторинні та третинні спирти окиснюються по-різному. Первинні та вторинні спирти легко окиснюються з утворенням карбонільних сполук – відповідно альдегідів чи кетонів. Як окисники використовують калій перманганат або хромову суміш, які оксинюють спирти вже за кімнатної температури.

Первинні спирти окислюються до альдегідів, а потім до кислот.

Якщо в спирт занурити розжарену мідну спіраль, покриту чорним нальотом купрум (ΙΙ) оксиду, то спіраль стане блискучою, з’явиться специфічний запах альдегіду - запах зеленого яблука. Цю реакцію використовують для якісного визначення спиртів.

CH₃ – CH₂ – OH + CuO → CH₃ – CОН + H₂O + Cu

Дослід 3.

У пробірку додаємо 2 краплі етанолу, 2 краплі 5 %-ого розчину калію перманганату і 3 краплі 10 %-ого розчину сульфатної кислоти. Спостерігають знебарвлення рожево-фіолетового кольору розчину.

1. Дегідратація спиртів.

В присутності концентрованої сульфатної кислоти і високої температури від молекул спирту відщеплюється вода. Проте процес дегідратації може відбуватися двома шляхами, залежно від умов.

а) якщо дегідратація відбувається при нагріванні спирту (до 140°С) з достатньою кількістю концентрованої сульфатної кислоти, то відбувається утворення ненасиченого вуглеводню:

C₂H₅OH (етанол) CH₂ = CH₂ (етилен) + H₂O;

б) якщо дегідратація відбувається за вищої температури при надлишку спирту, молекула води відщеплюється від двох молекул спирту, внаслідок чого утворюється етер:

2C₂H₅OH (етанол) C₂H₅ – O – C₂H₅ (діетиловий етер) + H₂O

Етер – органічна оксигеновмісна сполука, яка складається з двох вуглеводневих радикалів з’єднаних між собою атомом оксигену. Загальна формула етерів: R – O – R .