Конструктор уроків
1
Хімічні властивості етину
Хімічні властивості етину зумовлені наявністю в його молекулі потрійного зв’язку.
Реакції приєднання
а) галогенування
Алкіни знебарвлюють бромну воду, але реакція відбувається повільніше ніж у алкенів. Дана реакція є якісною реакцією на потрійний зв’язок.
СН ≡ СН + Br2 → СН2Br = СН2Br 1,2- дибромоетан
СН ≡ СН + 2Br2→ СНBr2 – СНBr2 1,1,2,2 – тетрабромоетан
б) гідрогалогенування
СН ≡ СН + НBr → СН2 = СНBr
Найбільше практичне значення має приєднання до етину гідроген хлориду, оскільки продуктом реакції є цінний мономер – хлористий вініл:
СН ≡ СН + НСl →CH2 = CHCl + HCl → CH3 – CHCl2
в) гідратація
Алкіни при наявності каталізаторів приєднують воду і утворюють карбонільні сполуки. Промислового значення набула реакція гідратації ацетилену, відкрита в 1881 р. М. Г. Кучеровим, який встановив, що приєднання води до ацетилену відбувається в середовищі 10%-го розчину H2SO4 при наявності 5 % меркурій сульфату. Продуктом реакції є оцтовий альдегід:
СН ≡ СН + Н2О → СН3СОН
оцтовий альдегід
Гідратацію ацетилену називають реакцією Кучерова.
г) гідрування
Гідрування алкінів, як і алкенів відбувається при наявності каталізаторів Pt, Pd, Ni і при нагріванні, але з меншою швидкістю.
Реакції окиснення
Етин горить кіптявим полум’ям з утворенням води та вуглекислого газу:
2С2Н2 + 5О2 → 4СО2 +2Н2О +Q
Реакції заміщення
Атоми Гідрогену в етині здатні заміщатися атоми металів з утворенням ацетиленідів.
2СН ≡ СН + 2Na → 2СН ≡ СNa + H2 натрій ацетиленід
2
Добування алкінів:
під час термічного розкладу метану (піролізу) етин є проміжним продуктом. Реакція відбувається при нагріванні 1500 °С:
2CH4→C2H2+3H2;
у промисловості та лабораторії етин добувають з кальцій карбіду
CaC2+2H2O→CH≡CH+Ca(OH)2
Кальцій карбід утворюється у результаті взаємодії негашеного вапна з вуглецем:
CaO+3C→CaC2+CO2
алкіни добувають з дигалогенпохідних, які містять галогени біля двоїї сусідніх атомів карбону. Реакція відбувається у спиртовому розчині:
CH2Cl−CH2Cl+2KOH→CH≡CH+2KCl+2H2O;
алкіни добувають дегідруванням алкенів та алканів:
CH3−CH3→CH≡CH+2H2;CH2=CH2→CH≡CH+H2.
Застосування алкінів
З алкінів добувають чимало різних продуктів. Проте, найбільше застосування має етин (ецетилен):
оскільки етин при згорянні виділяє велику кількість теплоти, його використовують для газового різання та зварювання металів;
етин використовують для добування оцтової кислоти;
з етину добувають етанол;
з етину добувають вихідні речовини для виготовлення пластмас та каучуків;
етин є сировиною для добування інших органічних сполук;
хлоропохідні етину використовують, як розчинники;
етин та його похідні використовують для виробництва барвників, лаків, ліків, тощо
3
Домашня робота: прочитати параграф 10, https://uahistory.co/pidruchniki/popel-chemistry-10-class-2018-standard-level/10.php виконайте завдання:
Завдання 1 Закінчіть молекулярні рівняння можливих реакцій, назвіть продукти.
С2Н2 + HCl →
С2Н6 + НСl →
С2Н4 + Br2 →
Завдання 2: Напишіть структурні формули:
гекс-2-іну
2,3-диметилгекс-3-іну
Рефлексія від 3 учнів
Сподобався:
Так: 3
Ні: 0
Зрозумілий:
Так: 3
Ні: 0
Потрібні роз'яснення:
Ні: 3
Так: 0