Хімічні властивості бензену.

Пропоную переглянути відео за посиланнямhttps://youtu.be/TZXhR9dAlg4

За хімічними властивостями бензен відрізняється від насичених та ненасичених вуглеводнів. Найбільш характерними для нього є реакції заміщення атомів водню бензольного кільця.

1. Горіння. Бензен горить сильнокиптявим полум'ям.

2С6Н6 + 15О2 → 12СО2 + 6Н2О

2. Реакції заміщення (всі реакції відбуваються лише в присутності каталізатора):

взаємодія з галогенами (Cl2, Br2):

C6H6+Cl2−→−−−−C6H5Cl+HCl.

У молекулі бензену усі атоми Гідрогену можна замінити на атоми Хлору:

C6H6+6Cl2−→−−−−C6Cl6+6HCl.

Гексахлоробензен — безбарвна кристалічна речовина, яка використовується для протруювання насіння зернових проти шкідників.

взаємодія з нітратною кислотою:нітробензен:

+HNO3−→−−−−− +H2O;

або:

C6H6+HNO3−→−−−−−C6H5NO2+H2O.

Реакції приєднанняБензен вступає у реакції приєднання, але важче ніж алкени чи алкіни.

Реакція гідрування відбувається під час нагрівання у присутності нікелевого

каталізатора. Внаслідок реакції утворюється циклогексан:

+3H2−→−−Ni,t° ;

або:

C6H6+3H2−→−−Ni,t°C6H12.

При сильному освітленні бензен може приєднувати хлор — реакція приєднання галогенів. У результаті реакції утворюється 1, 2, 3, 4, 5, 6 — гексахлороциклогексан (гексахлоран):

+3Cl2→hν ;

або:

C6H6бензен+3Cl2→hνC6H6Cl61,2,3,4,5,6− гексахлороциклогексан

Добування бензену

Бензен та його гомологи входять до складу нафти і використовуються у промисловості для синтезу барвників, вибухових речовин, полімерів.

Бензен утворюється під час пропускання етину (ацетилену) через нагріте до 600°C активоване вугілля:

3CH≡CH→t° ;

або:

3C2H2етин→t°C6H6бензен

Бензен отримують дегідруванням циклогексану:

−→−Ni +3H2;

або:

C6H12циклогексан→NiC6H6бензен+3H2.

Бензен можна отримати реакцією дегідрування н — гексану:

CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3−→−−t°, кат +4H2;

або:

C6H14н−гексан−→−−t°, катC6H6бензен+4H2.

Бензен та його похідні застосовується для виробництва барвників, ліків, пластмас, полімерів, вибухових речовин, отрутохімікатів, тощо.