Гліцерол

Гліцерол (гліцерин)

Крім одноатомних спиртів існує велика кількість спиртів, до складу яких входить дві або більше гідроксильних груп. Такі спирти називаються багатоатомними.

Похідні насичених вуглеводнів, у молекулах яких два або більше атомів Гідрогену заміщені гідроксильними групами називаються багатоатомними спиртами.

СН2ОН
 |
СНОН
 |
СН2ОН

Спирти, що містять у своєму складі три гідроксильні групи називаються трьохатомними або гліцеринами. Найпростішим представником трьохатомних спиртів являється гліцерин.

У багатоатомних спиртах гідроксильні групи знаходяться біля різних атомів Карбону. Отже, гліцерин можна розглядати як похідний від пропану, в молекулі якого три атоми Гідрогену заміщені на три гідроксильні групи. Напівструктурна формула гліцерину:
СН₂ОН−СНОН−СН₂ОН.

За систематичною номенклатурою його називають 1,2,3-пропантріол.

Тріолами називають спирти, які в своєму складі містять три гідроксильні групи.

Фізичні властивості

Гліцерин – це густа безбарвна сироподібна рідина, солодкувата на смак, важча за воду, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях, гігроскопічна, не отруйна. Розчиняється у спирті. Температура кипіння гліцерину – 290°С.

Хімічні властивості гліцерину

Гліцерин вступає в реакції, характерні для насичених одноатомних спиртів. Він взаємодіє з активними металами, галогеноводнями, утворює різноманітні естери.

1. При взаємодії з лужними металами утворюються гліцерати й виділяється водень.

Дослід. Пробірку з гліцерином, об’єм якого становить 2-3 мл, укріпимо вертикально в лапці штативу. Очистимо від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушимо його фільтрувальним папером й обережно вкинемо у пробірку з гліцерином. Реакція відбувається дуже повільно. Пробірку злегка нагріємо до появи незначної іскорки між натрієм та гліцерином. Потім реакція відбувається енергійно з виділенням водню. Який висновок щодо активності гліцерину можемо зробити? Реакцію можна виразити таким рівнянням:

2. Гліцерин взаємодіє з галогеноводнями в присутності речовин, які зв’язують воду. Заміщення однієї гідроксильної групи проходить легше, другої – більш складніше, а третя гідроксильна група, як правило, не заміщується:

3. Гліцерин взаємодіє з мінеральними кислотами. При взаємодії з нітратною кислотою утворюється нітрогліцерин:

4. Гліцерин можна відрізнити від інших речовин за допомогою якісної реакції.

Лабораторний дослід 8.  Досліди з гліцерином

Дослід 1. Розчинність гліцерину у воді.

Налийте у пробірку гліцерин, об’ємом 1-2 мл й обережно доливайте воду об’ємом 2-3 мл. Суміш енергійно збовтайте. Утворюється однорідний розчин. Зробіть висновок про розчинність гліцерину у воді.

Дослід 2. Взаємодія гліцерину з купрум (II) гідроксидом.

У пробірку наллємо купрум (II) сульфат об’ємом 0,5 мл та натрій гідроксид об’ємом 1-2 мл. Випадає блакитний осад купрум (II) гідроксиду. До осаду добавимо гліцерин об’ємом 1-2 мл. Суміш енергійно змішаємо. Осад розчиняється. Розчин набуває яскраво-синього забарвлення.

Рис. 58. Якісна реакція на гліцерин.

Якісною реакцією на гліцерин є взаємодія його зі свіжоосадженим купрум (ІІ) гідроксидом. Якщо цю суміш збовтати, то блакитний осад Cu(OH)₂ розчиняється й утворюється розчин яскраво-синього кольору купрум (ІІ) гліцерат.

Застосування

Гліцерин широко застосовують у хімічній промисловості й у народному господарстві.

1. У парфумерії й медицині – у якості компонентів кремів для пом’якшення шкіри, для виготовлення мазей.

2. Велика кількість його йде на виготовлення нітрогліцерину. Нітрогліцерин використовують для добування вибухових речовин, а 1% розчин нітрогліцерину в спирті є одним із засобів лікування при серцевих захворюваннях.

3. У шкіряному виробництві – для запобігання висихання шкіри.

4. У текстильній промисловості – для надання тканинам м’якості й еластичності.

5. У піротехніці – для виробництва вибухових речовин.

6. У промисловості – для виготовлення синтетичних смол для лакофарбової промисловості. Як компонент мастил, антифризів, кремів для взуття й косметичних препаратів.

Підсумок:

• Багатоатомні спирти містять дві або більше гідроксильні групи сполучені з вуглеводневим радикалом.

• Гліцерин взаємодіє з активними металами з утворенням гліцератів, з галогеноводнями, з нітратною кислотою утворює нітрогліцерин.

• Якісною реакцією на гліцерин є утворення яскраво-синього розчину купрум (ІІ) гліцерату.

Прочитати параграф 32, написати конспект параграфа.

Повторити п.31, дати назву таки речовинам: