Фенол: склад і будова молекули, фізичні та хімічні властивості.

Опрацюй теоретичний матеріал, переглянь відео та досліди

Представником органічних речовин, у молекулах яких гідроксильні групи безпосередньо сполучені з бензеновим кільцем, є фенол. Склад молекули цієї речовини розглядають як похідну бензену, у молекулі якого один атом Гідрогену заміщений на характеристичну гідроксильну групу −OH.

Структурна і молекулярна формули фенолу:

Традиційна назва фенолу — карболова кислота. Фенол відкрили у складі кам'яновугільної смоли. Першим хімічну будову фенолу та метод його синтезу із саліцилової кислоти запропонував французький хімік Шарль Фредерік Жерар (1816 - 1856).

Як бачимо зі структурної формули та моделі молекули фенолу, гідроксильна група −OH безпосередньо сполучена з атомом Карбону бензенового кільця. Отже, молекула фенолу має форму правильного шестикутника, у якому атоми Карбону розміщуються під кутом 120°, тобто молекула фенолу є плоскою. Вуглеводневий замісник і характеристична група в молекулі фенолу мають взаємний вплив. Електрони бензенового кільця вступають у взаємодію з неподіленою електронною парою атома Оксигену, залучають її до своєї сфери й відтягують на себе. Унаслідок цього полярність зв'язку O−H збільшується, а на атомах Карбону в положеннях 2, 4, 6 відносно атома Карбону, сполученого з гідроксильною групою, накопичуються часткові негативні заряди:

Фізичні властивості

Фенол — безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом (запах гуаші, або так званий «карболовий запах»). Отруйний. У разі потрапляння на шкіру спричиняє хімічні опіки. На повітрі частково окиснюється, набуваючи рожевого забарвлення. Температура плавлення фенолу становить 42 °С, тому він добре розчиняється у гарячій воді. У холодній воді фенол розчиняється обмежено з утворенням емульсії. За температури понад 66 °С розчинність фенолу у воді стає необмеженою. За нагрівання близько 90 °С фенол займається.

Бензенове кільце в молекулі фенолу впливає на гідроксильну групу, унаслідок чого збільшується полярність зв'язку O−H. Тому між молекулами фенолу утворюються водневі зв'язки, що, наприклад, зумовлюють більш високу (181,8 °С) його температуру кипіння порівняно з температурою кипіння циклогексан-1-олу (161 °С. Фенол має антисептичну дію.

Молекули фенолу містять бензенове ядро (як арени) та гідроксильну групу (як спирти), отже, він має виявляти властивості як аренів, так і спиртів.

1. Взаємодія з лужними металами.

Феноли виявляють кислотні властивості і за звичайних умов взаємодіють з активними металами. Реакція відбувається так само, як і у спиртів: атоми металічних елементів заміщують атоми Гідрогену гідроксильної групи:

2C6H5OH+2Na=2C6H5ONa+H2↑

2. Взаємодія з лугами.

Феноли виявляють сильніші кислотні властивості, ніж спирти, і на відміну від них взаємодіють з лугами:

C6H5OH+NaOH=C6H5ONa+H2O

Здатність фенолу взаємодіяти з лугами зумовлена впливом бензенового ядра на зв'язок O−H у гідроксильній групі. Завдяки цьому впливу зв'язок O−H більш полярний, ніж у спиртах, і легше розривається. Унаслідок цього фенол хоч і незначною мірою, але дисоціює у водному розчині:

C6H5OH⇄C6H5O−+H+

Але кислотні властивості фенолу настільки слабкі, що навіть така слабка кислота, як карбонатна, витісняє фенол із розчину його солей:

C6H5ONa+CO2+H2O→C6H5OH↓+NaHCO3

3. Взаємодія з бромом.

Фенол активно взаємодіє з бромом. Під час змішування розчину фенолу з бромною водою за звичайних умов утворюється нерозчинний білий осад 2,4,6-трибромофенолу:

C6H5OH+3Br2=C6H2Br3OH+3HBr

Реакцію з бромом використовують для виявлення фенолу в розчині — це якісна реакція на фенол. Ця хімічна властивість фенолу характеризує вплив гідроксильної групи на бензенове ядро. Бензен взаємодіє з бромом за досить жорстких умов. Якщо в молекулі бензену замістити атом Гідрогену не групу −OH, то реакційна здатність бензенового ядра суттєво зростає: у фенолу хімічна активність набагато вища за бензен. Хімічні реакції заміщення атомів Гідрогену в бензеновому ядрі фенолу відбуваються набагато активніше. Зокрема, фенол бромується за звичайних умов навіть з розчином брому (бромною водою) із заміщенням одразу трьох атомів Гідрогену в бензеновому ядрі.

4. Взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом (якісна реакція на фенол)

утворюється комплексна сіль темно-фіолетового кольору

5.Реакція нітрування.

Як і бензен, фенол піддається нітруванню дією нітратної кислоти. Але, на відміну від бензену, реакція відбувається навіть за звичайних умов або за незначного нагрівання із заміщенням трьох атомів Гідрогену в бензеновому ядрі:

C6H5OH+3HNO3=C6H2(NO2)3OH⏐↓+3H2O

Продукт повного нітрування фенолу — 2,4,6-тринітрофенол — жовта кристалічна речовина, інша її назва — пікринова кислота. Цю кислоту спочатку використовували як жовтий барвник для вовни та шовку, а потім виявили її вибухові властивості й до Другої світової війни використовували для виготовлення боєприпасів. Сьогодні пікринову кислоту застосовують у криміналістичній практиці для виявлення деяких наркотичних речовин.

Застосування фенолу:

фенол використовують як антисептик, консервант у вакцинах, протраву для деревини у виробництві пластмас, фенолформальдегідних смол нейлону, капрону вибухових речовин (2,4,6-тринітрофенол) поверхнево-активних речовин (миючі засоби) ліків (ацетилсаліцилова кислота) пестицидів, інсектицидів, гербіцидів, фунгіцидів тощо

Розв'яжіть задачу:

Обчисліть масу трибромфенолу, що утвориться в результаті бромування фенолу масою 235г, в якому масова частка домішок становить 20%

Виконайте інтерактивну вправу