АНІЛІН

Анілін

Найпростішим ароматичним АМІНОМ є - АНІЛІН.

Молекулярна формула аніліну С₆Н₅NH₂.

Класифікація. Анілін – представник первинних ароматичних амінів.

Номенклатура. Вживаються ще такі назви аніліну – бензоламін і феніламін.

Будова молекули. Електронна та структурна формули аніліну мають такий вигляд:

Тобто ,молекула складається з двох частин аміногрупи і бензенового кільця.

Радикал феніл С₆H₅– притягує до себе неподілену електронну пару Нітрогену аміногрупи, яка спряжена з шести-пі-електронною хмарою радикалу фенілу. Внаслідок цього електронна густина на атомі азоту зменшується і він слабкіше зв'язує іон водню, ніж в аміаку та алкіламінах. Тому основні властивості аніліну слабкіші, ніж алкіламінів.

Фізичні властивості.

Анілін – безбарвна масляниста дуже отруйна рідина з характерним запахом, малорозчинна у воді. На повітрі вона темніє внаслідок окислення.

Хімічні властивості.

Основні властивості. Анілін – слабка основа. Він не взаємодіє з водою, його водні розчини не змінюють забарвлення індикаторів.

З сильними кислотами анілін утворює солі:

Реакції бензольного ядра.

Атоми водню бензольного ядра аніліну легко заміщуються на галогени, нітро- та сульфогрупи. Ці реакції відбуваються значно легше, ніж у бензолу, замісники займають орто- та пара- положення щодо аміногрупи, оскільки вона впливає на бензольне ядро як замісник першого роду (згадайте аналогічний характер впливу гідроксигрупи -ОН у фенолі).

Бензол, як відомо, з бромною водою не взаємодіє.

Під дією бромної води на водний розчин аніліну виділяється білий осад триброманіліну:

Реакція з бромною водою

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂Br₃ + 3HBr - 2,4,6-триброманілін

Якісна реакція — окиснення аніліну хлорним вапном і калій дихроматом

Анілін легко окислюється киснем повітря та іншими окисниками, утворюючи продукти різного кольору.

Під час взаємодії з хлорним вапном СаОСl₂ виникає характерне фіолетове забарвлення. Ця реакція є найбільш чутливою якісною реакцією на анілін.

Внаслідок взаємодії аніліну з хромовою сумішшю (концентрована сірчана кислота та дихромат калію К₂Сr₂O₇) утворюється чорний осад, який називають чорним аніліном. Він нерозчинний у воді, стійкий до дії мила та світла, використовується як стійкий барвник (для фарбування тканин та хутра).

Одержання.

Метод добування аніліну відновленням нітробензолу, відкритий у 1840 р. російським вченим М. Зініним (1812–1880), мав велике значення для розвитку хімії та хімічної промисловості.

Схематично реакцію Зініна можна зобразити рівнянням:

М. Зінін застосував як відновник сульфід амонію.

Зараз застосовують каталітичне відновлення нітробензену.

Фізіологічна дія.

Анілін — отруйна речовина.

Потрапляючи в навколишнє середовище, він завдає шкоди рослинам, тваринам. Цей амін, а також його похідні подразнюють слизові оболонки, пригнічують дихання, негативно діють на кров, внутрішні органи, нервову систему людини.

Анілін – один з найважливіших продуктів хімічної промисловості.

Він є вихідною речовиною для добування анілінових барвників, ліків (сульфаніламідів), вибухових речовин, високомолекулярних сполук, полімерів, пестицидів тощо.

ВИСНОВКИ

Анілін C₆H₅NH₂ — безбарвна рідина з характерним запахом, малорозчинна у воді. Цей амін є більш слабкою основою, ніж насичені аміни. Водний розчин аніліну не змінює забарвлення індикаторів. Сполука реагує із сильними кислотами, бромною водою, окиснюється на повітрі, горить.

У промисловості анілін добувають із нітробензену. Його використовують у виробництві барвників, лікарських засобів, полімерів.

Анілін і його похідні негативно впливають на живі організми, завдають шкоди довкіллю.