Алкіни. Загальна та молекулярні формули алкінів, структурна ізомерія, систематична номенклатура.

АЛКІНИ. ЗАГАЛЬНІ ТА МОЛЕКУЛЯРНІ ФОРМУЛИ, СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ, СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА.

1. Гомологічний ряд алкінів

Ненасичені вуглеводні, молекули яких містять між карбоновими атомами потрійний зв'язок називають ацетилено­вими вуглеводнями, або алкінами.

Загальна формула ацетиленових вуглеводнів C_nH_2n-2.У моле­кулах алкінів на чотири атоми Гідрогену менше, ніж в алканах.і на два атоми Гідрогену менше порівняно з алкенами. Алкіни утворюють го­мологічний ряд.

Завдання. Скласти гомологічний ряд алкінів

Алкіни: атоми Карбону в молекулі ацетилену перебувають у стані sp-гібридизації. Кожен атом має дві гібридні sp-орбіталі та дві негібридні p-орбіталі.

Гібридні орбіталі кожного атома Карбону утворюють σ-зв’язок. Дві негібридні p-орбіталі кожного атома Карбону утворюють два π-зв’язки. Потрійний зв’язок характеризується сполученням одного σ- і двох π-зв’язків. Для алкінів характерними є реакції приєднання. Крім того, алкіни проявляють кислотні властивості, зумовлені відщепленням протона від атома Карбону, що має потрійний зв’язок (≡ C −H).

2. Номенклатура

Алкіни: Для побудови назв алкінів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

За правилами систематичної номенклатури назви алкінів нерозгалуженої будови утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса –ан на –ин (-ін). Нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять таким чином, щоб положення потрійного зв’язку було позначено найменшим локантом:

За правилами систематичної номенклатури назви алкінів нерозгалуженої будови утворюють від назв відповідних алканів заміною суфікса –ан на –ин (-ін). Нумерацію атомів Карбону головного ланцюга проводять таким чином, щоб положення потрійного зв’язку було позначено найменшим локантом:

бут-1-ин

Перед суфіксом –ин (-ін) записують цифру, що вказує атом Карбону, після якого розташований потрійний зв’язок. У суфіксі –ин після б, в, г, к, л,м, н, п, ф вживають літеру «і». Наприклад: бут-1-ин, гепт-2-ин, пропін, нон-1-ін.

Утворення назв алкінів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1. Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

за головний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить потрійний зв’язок:

• розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга, називають алкільними замісниками.

1. Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

• нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований потрійний зв’язок (принцип найменших локантів)

• якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник (принцип найменших локантів)

• якщо у молекулі алкіну потрійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом (принцип найменших локантів)

• головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкіну, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;

• у назві алкіну після кореня алк- перед суфіксом –ин (-ін) записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

1. Визначають алкільні замісники та їх локанти:

• алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку з локантами та множинними префіксама: ди-, три-, тетра-, пента-;

• при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;

• назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури

  НАПРИКЛАД

  Фізичні властивості алкінів

  Алкіни від С₂Н₂ до С₄Н₆ за звичайних умов - газоподібні речовини, починаючи з С₅Н₈- рідини, а С₁₆Н₃₀ і вищі алкіни - тверді речовини. Зако­номірності в зміні температур кипіння і плавлення в гомологічно­му ряду алкінів аналогічні змінам в рядах метану і етилену. Алкі­ни мають вищі температури кипіння, ніж подібні до них алкани іалкени з такою самою кількістю карбонових атомів у молекулі. Густина ацетиленових вуглеводнів також вища, ніж алканів і алке­нів.

Домашнє завдання

Опрацювати матеріал 10 параграф підручника, написати конспект уроку, виконати завдання:

Завдання Назвіть вуглеводні

а) СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ ;

б) СН₃ - С ≡ С – СН₃;

Напишіть структурні формули речовин

а) 3-метилбут-1-ін