Алкени. Загальні та молекулярні формули, структурна ізомерія, систематична номенклатура.

Гомологічний ряд алкенів

Вуглеводні, молекули яких мають на два атоми Гідрогену менше, ніж алкани, і характеризуються наявністю в молекулах подвійного карбон-карбонового зв'язку С=С (етиле­новий зв'язок), називають алкенами, етиленовими вуглеводнями, або олефінами. Хімічний склад етиленових вуглеводнів описується загальною формулою С_nН_2n. Алкени утворюють гомологічний ряд, який можна записати, виходячи з гомологічного ряду алканів.

Гомологічний ряд етену:
С2Н4 – етен
С3Н6 – пропен
С4Н8 - бутен.
С5Н10 - пентен
С6Н12 – гексен
С7Н16 - гептен і т.д.

Структурна ізомерія алкенів обумовлена наявністю кратного
зв’язку і пов’язана:

а) з місцем кратного зв’язку С-С=С-С або С=С-С-С

б) з різною будовою карбонового ланцюга (С=С-С-С або С=С-С)
ССССССССССССССССсссССССССССССССССССССССССССсс│

ССССССССССССССССсссССССССССССССССССССССССсСсс С

Номенклатура Алкени і багато їх похідних називають олефі­нами, оскільки рідкі алкени є оліїстими речовинами (від лат. Oleum-рослинна олія). Першим членом гомологічного ряду алкенів є етен СН₂=СН₂ . Історичну назву «етилен» за правилами IUPAC (1979 рік) не рекомендовано для використання, бо так можна називати лише двовалентний вуглеводневий замісник – СН₂ - СН₂ -.

Для побудови назв алкенів за систематичною номенклатурою використовують такий алгоритм:

Номенклатура алкенів

Схема назви:

префікси (замісники в алф. пор.) + корінь (головний ланцюг алк-) +
суфікс (-ен)

Порядок номенклатури:
1. вибір найдовшого ланцюга (з кратним зв’язком)
2. його нумерація з кінця, де ближче кратний зв’язок
3. визначення замісників та їх локантів в алфавітному порядку
4. назва головного ланцюга, визначення місця подвійного зв’язку + суфікс –ен

Утворення назв алкенів розгалуженої будови проводять у такій послідовності:

1. Вибирають родоначальну структуру → головний карбоновий ланцюг;

• за головний вибирають найдовший карбоновий ланцюг, що містить подвійний зв’зок:

• розгалуження, що не увійшли до складу головного ланцюга - алкільні замісники

1. Нумерують атоми Карбону головного карбонового ланцюга:

• нумерацію атомів Карбону головного ланцюга починають з того кінця, до якого ближче розташований подвійний зв’язок (принцип найменших локантів):

• якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок рівновіддалений від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник (принцип найменших локантів):

• якщо у молекулі алкену подвійний зв’язок і алкільні замісники рівновіддалені від обох кінців карбонового ланцюга, то нумерацію починають з того кінця, до якого ближче розташований алкільний замісник, назву якого раніше вживають за алфавітом (принцип найменших локантів):

• головний ланцюг отримує назву нерозгалуженого алкену, що містить таку ж саму кількість атомів Карбону;

• у назві алкену після кореня алк- перед суфіксом –ен записують локант, що вказує атом Карбону, після якого знаходиться подвійний зв’язок.

1. Визначають алкільні замісники та їх локанти:

• алкільні замісники перелічують в алфавітному порядку з локантами та множинними префіксама: ди-, три-, тетра-, пента-;

• при визначенні алфавітного порядку множинні префікси не враховують;

• назву останнього замісника пишуть разом з назвою родоначальної структури:

Перші три представники гомологічного ряду алкенів - гази, починаючи з С₅Н₁₀ - рідини, а С₁₈Н₃₆ і вищі алкени - тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси алкену підвищуються їх температури плавлен­ня і кипіння. Алкени з карбоновим ланцюгом нормальної будови киплять при вищій температурі, ніж їх ізомери, які мають розга­лужену структуру. Переміщення подвійного зв'язку в центр моле­кули викликає підвищення температури кипіння і температури плавлення алкену. Для алкенів характерне вибіркове поглинання ІЧ-світла, тому ІЧ-спектри широко використовуються для встановлення бу­дови алкенів.

Домашнє завдання

Опрацювати матеріал параграф 8 підручника, виконати завдання:

Завдання Назвіть вуглеводні

а) СН₂ = СН – СН₂ – СН₃;

Завдання Напишіть структурні формули речовин

а) 2-метилбут-2-ен;

б) 2,3-диметилбут-1-ен;