Іванові Виговському судилося стати гетьманом у час, який прийнято називати добою Руїни.
Розбрат в українському суспільстві та брак єдності серед старшини вели до занепаду козацьку державу, яка постала на обох берегах Дніпра під час визвольної війни Богдана Хмельницького 1648-1657 років.
- у вересні 1657 року – Іван Виговський став гетьманом козацької держави. Насамперед він запам’ятався тим, що, розірвавши угоду з Московським царством, хотів повернути Україну в лоно Речі Посполитої. Проте Гадяцька унія, ініціатором якої він виступив, виявилася невдалою.
Виговський зумів здобути найбільшу перемогу над Москвою через 40 років після Петра Сагайдачного, зберігши цілісність України.
Інтелектуал, дипломат, воїн, абсолютно європейська людина, він зробив сміливу спробу вирватися з-під задушливої опіки Москви, відстоюючи природне право України на самостійний вибір подальшого шляху свого розвитку.
Здавалося б, після перемоги у Конотопській битві він був у кроці від заповітної мети, коли в Москві стояла паніка і особисто цар керував земляними роботами з укріплення Москви.
Але... козацька старшина змістила занадто незалежного й амбітного Виговського з поста гетьмана, обравши замість нього молодого, 18-річного, та легко керованого Юрія Хмельницького, який підписав з Москвою... новий договір "Переяславські статті 1659", сам же Виговський пішов на Правобережжя.
Так Україна втратила шанс стати або незалежною державою, або практично незалежною у конфедерації з Польщею, договір з якою Виговський підписав у вересні 1658 р.
Ніби за злим жартом долі, символічна руїна, яка переслідувала Івана Виговського за життя, наздогнала його й після смерті. Могила гетьмана, який заповідав, щоби його поховали у великому скиту, ймовірно, назавжди загубилася в руїнах монастиря, понищеного турками, закритого австрійцями, занедбаного за польських часів i надовго забутого за радянської влади.
…Неймовірні повороти долі в житті Івана Виговського, нерозгадані прогалини в біографії перетворюють гетьмана на справжню легендарну постать.
Так само, як про героїв давніх переказів, історія не зберегла відомостей про рік його народження, дитячі та юнацькі роки.
Немає в дослідників також узгодженої думки про дату смерті Виговського.
Дотепер історики сперечаються, де саме був розстріляний поляками колишній гетьман та якими були обставини цієї страти.
