Опубліковано 23 вересня 2020 об 11:36
1 0

РОЗВ’ЯЗУВАННЯ ЗАДАЧ З ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

І. Виведення молекулярної форми відомого класу органічних сполук за відносною густиною

Приклад

Відносна густина пари алкану за киснем дорівнює 3,563. Визначте формулу цього алкану і назвіть його.

СnH2n+2 Mr(CnH2n+2)= 12n+2n+2

D(CnH2n+2)О2= 3,563 1. Обчислимо молярну масу алкану:

M(О2)=32г/моль M(CnH2n+2) = 3,931 32 г/моль = 114 г/моль

2. Обчислимо число атомів Карбону в алкані:

114= 12n+2n+2; 14n = 112; ; С8Н18

Відповідь: Формула сполуки С8Н18 - октан.

ІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масовими частками елементів

Приклад

Виведіть молекулярну формулу вуглеводню, масова частка Карбону в якому становить 82, 75%, а Гідрогену 17,25%. Відносна густина пари цього вуглеводню за повітрям дорівнює 2.

ω(С) = 82,75% 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

ω(Н) = 17,25%

CxHy - ?

пов = 29 г/моль

3. Обчислюємо число атомів Карбону і Гідрогену у вуглеводні (для розрахунків відсотки переводимо в частки):

Фоу углводн С4Н10

4. Робимо перевірку виведеної формули вуглеводню за молярною масою:

М(С4Н10)=58 г/моль

Відповідь: формула вуглеводню С4Н10 -бутан

ІІІ. Виведення молекулярної формули за відомими масою, об’ємами або кількістю речовини продуктів згорання

Приклад

Внаслідок спалювання вуглеводню масою 1,5 г утворилися оксид карбону (ІV) об’єму 2,24 л (н.у.) та вода масою 2,7 г. Виведіть формулу вуглеводню, якщо відносна густина його за повітрям становить 1,0345.

m(CxHy)=1,5г 1. Обчислимо молярну масу вуглеводню:

V(C xHy)=2,24 л

xHy- ?

Mпов = 29 г/моль

. Очслмо кіьксть речовини оксиду карбону (ІV) об’ємом 2,24 л:

. Обчислимо кількість речовини води масою 2,7 г:

. Обчислим співвнош кількостей речовин вугевон, оксиду карбону (ІV) та води:

СхНу + О2 → СО2 + Н2О

υ (CxHy : υ (СО2) : υ (Н2О)

0,05 0,05 0,05

1 : 2 : 3

СхНу + О2 → 2 СО2 + 32

Обчислимо число атомів Карбону і іоену у вуглеводні:

х=2; у=6; 2; М(С2Н6) = 30 г/моль

Відповідь: Формула вуглеводню С2Н6 (етан)

IV. Виведення молекулярної формули за об’ємом кисню, необхідного для спалювання органічної речовини

Приклад

На спалення 0,5 моль етиленового вуглеводню витрачається 33,6 л кисню (н.у.). Встановити формулу сполуки.

n(СnH2n) = 0,5 моль 1. Знаходимо кількість речовини кисню за умовою:

СnH2n - ? 2. Складаємо рівняння реакції горіння етиленового вуглеводню у загальному вигляді і розставляємо коефіцієнти:

СnH2n + хO2 → nСО2 + nН2О

2x = 2n + n

2x=3n

3.Складаємо пропорцію:

На 1 моь СnH2n йде 1,5(n) моль O2

На 0,5 моль СnH2n йде 1,5 моль О2 (за умовою)

тже у млекулі етиленоого вуглеводню два атоми Карбону А надва томи Карбон припадає

чотириатомиГідрогену. Формула вуглеводню С2Н4, це етилен.

Відповідь: формула вуглеводню С2Н4 (етилен)

V. Виведення молекулярної формули за об’ємними відношеннями газів

Приклад

При дегідратації первинного насиченого спирту утворився газоподібний алкен, об’єм якого виявився в 4 рази меншим, ніж об’єм карбон(VI)оксиду, що утворився при спалювані такої ж кількості спирту. Одержаний алкен може повністю знебарвити розчин бромної води, де міститься 16г брому. Який спирт піддали дегідратації?

Дано:

кладаємо рівняння відповідних реакцій:

2) Горіння первиннго насиченого спирту:

СnHn+1OH + О2 СО2 + Н2О

3) Прєднання брому аленом:

СH2n B2 СnH2n Br2

Складамо співвідноен реагюих речовин тапродуктів реакції:

V(СnH2n) : V(CO2) = 1:4

4) Знаходимо кількість речовинБрому:

,з інням n(СnH2n) = 0,1 моль

5) За умовою задачі:

1 n2 4V CO2

СnH2n) = 0,1 моль

n(CO2) = 0,4 моль

n(СnH2n): nCO2) = 0,1 ,4 = 1:4

6)Формула алкеу істить 4 атоми Карбону:

С4Н8

При гідратації алкену добуемо одноатомний насичений спирт С4Н9ОН

Відповідь: С4Н9ОН – бутанол

VІ. Виведення молекулярної формули за рівнянням стану ідеальних газів

Приклад

Дано:

Vпосуду = 2,75л 1) За рівнянням Менделєєва-Клапейрона:

m(CnH2n+1OH) = 1,32г

(2 ,6л иводимо формулу для взначення кількості речовини суміші продуктів

T = 227ºС згорання:

CnH2n+1OH - ? R = 8,314

м бееження маси рчоини, знаходимо масу кисню итраченого для спалювання насиченого одноатомноо спирту:

мл

чови:

прдукті екці:

О2)= х,

nНО ,05-

ладмматматичніняна закном збееженя с речовин

12 =44х + 0,202-х)18

6,1=44х + ,4 – 18х

75 = 26х

х = 0,095

Отже, υ(СО2) =0,095 моль, υ(Н2О) = 0,1075 моль

4) Складаємо рівняння реакції горіння насиченого одноатомного спирту:

CH2n+1OH + О2 5СО2 О

За співвідношенням υ(СО2) : υ(Н2О) = 0:15 6

сполуці спирту 5 атомів Карбону і 12 атомів Гідрогену.

Оте формула насиченого одноамного спирту С5Н11ОН

Відповідь: С5Н11ОН – пентанол (аміловий спирт)

VІІ. Виведення молеклярної формули з хімічними властивотями речовин

Прикла №1

Етиленовий вглеводень, що утворився із 24 г одноатомного насиченого спирту при нагріванні з концентрованою сульфатною кислотою, приєднує 15,3 мл брому (ρ = 3,14 г/см3). Який спирт використали для реакції? Врахуйте, що масова частка виходу алкену становить 75% від теоретичного.

m(СnH2n+1OH) = 24г 1. Визначаємо масу брому, що приєднує алкен:

V(Br2) = 15,3мл m(Br2) = ρ = 153 мл 314/мл =48 г

ρ = 3,14 г/см3 2. Визнємо кількісьрчовини брому:

Сn2n+1OH - ?

.Сладаємо рівняння відповідних реакцій:

СnH2n + Br2 H2nBr2

Сn2n+1Hn+HO

4 Винаємпрктичн кількість речовини ану,що иєнує бром:

n(B) = nпр.СnH2) =0,3мл

5 бчилим тереич лькість виод алкену:

. Обчлимо молярну асу однотомного насиченог спирту:

Очислмо атмів Карбону в сполуці сирту :

12n n +1 +7 = 60

=42

n=3

8 Виводимо ормулу дноатомного насиченого спиту

С3Н7OH

Відповідь: дляракії використали пропанол (С3Н7OH)

Приклад №2

Для каталітичного гідрування алкіну невідомого складу потрібно використати 1,7 л водню (н.у.). Така ж сама маса вуглеводню під час взаємодії з бромом утворює 15,24 г тетраброміду з розгалуженим карбоновим скелетом. Визначте формулу алкіну.

V(H2) = 1,7 л 1. Складаємо рівняння відповідних реакцій:

m(СnH2n-2Br4) = 15,24г СnH2n-2 + 2H2 Hn+

СnH2n - ? 2.Обчислимокіьксть речовини водню

що вступив у рекці каалітичного

гідрування алкіну :

3Оиимо кіькість речовини брому, що вступив уреацію:

n(Br2)= 0,076 моль

4.Очсм асу брому:

m(Br2) = М 1 мль ,06 л 1,1

5 Обчислим масу алкіну:

m(СnH2n-2) = m(СHn2B4) –m(Br2) = 15,4 – 1,16 = 3,08 г

6. Обчсюмо кількіст рои аіну а інння рекції пиєдння брому

n(СnH2n2) =n(B2)/2 = 0076/2 =,038 моль

7. Обчслюємо молярну масу алкіну:

8 Обчслюємо число атомв Карбону кіні:

12 +2n–2 8

14n = 84

n=6

9. Виводимо формулу алкіу:

С6H10

Відовідь: формулаалкіну С6H10 (гексин)

Приклад №3

Внаслідок нагрівання насиченого одноатомного спирту з концентрованою йодидноюкислотою утворилась сполука, в якій масова частка йоду становить 74,7%. Визначте формулу одноатомного спирту.

СnH2n+1OH СnH2n+1OH + НI СnH2n+1I + H2O

ω

СnH2n+1OH ?

0,747 (14n+128) = 127

10,5 5,616 =127

1,5n 1,34

;3ОН

Віпоід: орул спиту СНО (пропанол)

АЛГОРИТМИРВ’ЗУВАННЯ ТИПОВИХ ЗАДАЧ РАІНОЇ ХІМІЇ

Приклад№1.

Масова частка крохмалю у картоплі становить 20%. Яку асу глюкози можнаотримати з картолі масою 1620 кг, кщо вихід продукту орівнює 75%?

W((C6H10O5)х=20% mпр(глюкози) = mтеор.(глкози)·η(глюкози)

m(карт)= 1620кг Знхоимо масу крохмалю

Складємо рівняня реакції та співвідошення величин

(C6H10O5)х + 2О→х C6H12O6

)=60·3г0,7=27·103г=270кг

Відповід: mпр.(глкои=270кг

Приклад№2.

Сміш етану та етилену о’мо 0 л(омлн ми знбарвила бромну воду маою25г. Розрахуйте об’ємну частку етлену всуміші, якщомасова частка брому в бромній воді стаовить 3,2%.

V(С2Н6+С2Н4)-200мл утворенням 1,2-диброметану:

тр(r2) – 5г С2Н4 + Вr2 −> С2Н4Вr2.

з рівнняреції вилває:

n(2Н4)= n(r2; (СН),05 (мль)

числюємо об’єм еилеу занормаьнх мов:

V2Н = nС2Н4)Vm; (СН4)= 0,005 • 22,4 = 0,112 л)= = 112 (мл).

рахвуємо об’єну частку етилену у вихідній гаовійсуміші:

іпоь: 56%

Приклад№3

умнену і циклогексеном асо 5 г нвє бомну воду масою 12 г (асоа частка броу 3,2%). значе мс од,о утворюється під ча сплюванняв ксні такої саої уміші масю 20 .

Дано:

т1 (сум) – 5г

тр ( (Вr2)-125г

W (Вr2) –3%

т2(сум)-20г


т (Н2О)-?

З бромною водою взаємоіє ише один компонент суміші — циклогекен:

изначаємо масу і кількіть реовниброу,о стуив реацію:

Обчсюємо клкість чии циклогеса(пончєоо іео ) овтпи в реакцію з ом. Ізрівняння реацї (а)випливає:

n(Ц) =nВr2);n(Ц) = 0,025(моль)

Розраховуємо масу і масовучтку циклоексену в суміші:

m(Ц)=nЦ ()(Ц) = 0025 ∙ 8= 2,05 ()

св частка бенолу (Б) суміші дво ечовин дорівює:

w(Б) - w(Ц); w) = 1 -041 = 0,59.

Визнчаємомсу і кількість речоини езолу в зразку суміші ао m' = 20 г:

Аоічо яиклогексену одержуємо m'(= 8,2 г і n'(Ц) = 0,1 мол

Скадаємо рівняння реакцйгоріння бензолу і циклогекеу:

Виходяч з рівнякцї(б, заиуємо:

)=3"Б;

n6(НО- 3 ∙ 0,15 = 0,45 (моь).

Викрстовуючи рівняння ракці (, темо

n(Н2 = n(Ц;nвН2O= 5-0,1 — 05 (мол.

агальна вни води, щовиіллся пі чоріння суміші масою 20 г, становить

n(Н2О=n(2)n(Н2); n(Н2O) = 0,45+0,5= 0,5 (мол)

билємо масу добутої води

m(Н2O) = n(Н2О) ∙М(Н2O); m(Н2O) = 0,5 0,8 = 7,1 (г

Відповідь: 17,1г

Приклад№4.

Етанол об’ємом 30 мл(густина 0,79 г/мл) нагріли з адлишком броміду натрію і суьфтнї исоти. З реакційної суміші виділили брометан масою 42,3 г. Обчисліть масову частку виходу брометану.

Дано:

V(С2Н5ОН)-30мл

p(С2Н5ОН)-0,79г\мл

тпр2Н5Вr)- 42,3г


ɳ (С2Н5Вr)-?

При нагріванні суміші етанолу з бромідом калію та сульфатною кислотою відбуваються реакції:

2KBr + H2SO4 ⇆ 2HBr + K2SO4; (а)

С2Н5ОН + НВr ⇆ С2Н5Вr + Н2O. (б)

Обислюємо масу і кількість речовини етанлу, взятого для реакції:

m(С2Н5ОН) = V(С25ОН) ∙ р(С2Н5OН);

m(С2Н5OН) = 30 ∙ 0,79≈ 23,7 (г);

Із рівняння реакції (б) впливає:

n(С2Н5Вr)= n(С2Н5ОН); n(С2Н5Вr) = 0,515 (моль).

Розраховуємо мс брометану, який міг би утворитися при 100 %-му иході:

m(С2Н5Вr) = n(С2Н5Вr) ∙ M(С2Н5Вr);

mСНВ)=055∙19≈61()

Обчислюємо масову частку виходу брометану:

Відповідь: 75,4%

Приклад№5.

Якийоб’єм 15озчину гіроксиду клію (густин 1,14 г/мл потрібний дя нейтралізоотовоїкислоти, дбутої з 12,8 кадльцію.

Дано:

W(КО)-15%

p(КОН) 1,14г/мл

т(СаС2) 1.8г


р(КОН)-?

Складамо рвняння реацій синтезу амінооцтвої кислоти з карбід кальцію:

а) одежання ацетилену з карбіу кальцію:

СаС2 + 2Н2O−> Са(ОН2) + С2Н2;

б) одержання ацетальдеіду (реакція Кучерова):

Нg2+

С2Н2+ Н2O −> СН3СОН;

в) киснення ацетальдгіду будь-якм окисником:

СН3СОН + [О] −>СН3СООН;

г) хлорування отової кислоти:

СН3СООН + Сl2 − СlСН2СООН + НСl;

д) взаємдія хлороцтової кислоти з аміакм:

СlСН2СООН + 2NH3 −> H2NCH2COH + NH4Cl.

Визначаємо кількістьречовини СаС2:

Із рівнянь ракці а—д випливає, що

n(H2NCH2COOH)= n(СаС2); n(H2NCH2COOH) = 0,2 мол.

З рівняння реакції нейтралізації кислоти:

2NCH2COOH + КОН -> H2NCH2COOK + Н2О виплива що

n(КОН) = n(H2NCH2COOH); n(КОН) = 0, моль.

Обчислюємо масу порібного КОН:

m(КОН) = n(КОН) ∙ M (КО(КОН) = 0,2 ∙ 56 =11,2 (г).

Обчислюємо масу і об’єм розчину гідроксиду калію:

Відповідь: 65,5 мл.

Приклад№6.

Як можна добути анілін, виходячизметану і не використовуючи іні органіні сполуки? Зазначт уов перебігу реакцій.

Розв’ання. Проводячи піроліз мтану, ожна добути ацетилен:

t

2СН4 —> С2Н2 + ЗН2.

При наявност вугільного каталізатора з ацетиену можна добути бено:

Під дію нітруючої суміші (суміш коноаих нітатної та сульфатної кислот) на ензол утворюється нітробензол:

З нтробензолу можна добуи анілін за реію Зініна, викоистовуючияк відновник суьфід амоію,залізо у килмсріень за навності каталзторів, наприклад:

псо икористаої ітратуи

  1. Бееан О.В Органічна хя: навч.посноплПрн они 212 0 .

  2. Куьменко М.. ьн ВВ іі. я колярів таабітурінтів /Пер. з ос.– Тенопль Навчальна кнга – Богдан, 201. –560 с.

  3. Ппель . П. Хімія (рівен станарту) : підруч. я 10 кл. акладв загльної середньої освти / П. П. Попель, Л. . Кикля. — Київ : ВЦ «Акаемія», 2018. — 256 . : і.

  4. Речицький О.Н., Решнов С.Ф. Навчальн-метоин емендації “Державна атстація студетів з хімії для студнтів IV-V курсів спеціаьності Хімя денної, заочної та екстернатнї формнавчання Інституту пиродонавства - Херсон , 007. – 93.

  5. Електронний носій : ПОСІБНИК ЗХІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНХ ЗКЛАДІВ https://subject.com.ua/chmitry/admission/168.html