Від 1769 року Григорій Савич обрав шлях мандрівного філософа й подорожував переважно Слобожанщиною до самої смерті. Він мандрував від одного до іншого маєтку тодішньої інтелігенції та своїх знайомих, серед яких були родини Мечникових, Каразіних, Квіток, Ковалевських, Земборських тощо. Його охоче приймали й у домівках простого народу.
Під час таких гостин філософ полюбляв проводити час серед природи, у садку, біля пасіки або джерела.
Зимував Сковорода переважно в монастирях, хоча сам відмовився від чернецтва та подальшої кар’єри. Вважав, що це забере його свободу.
За весь цей час він не мав власного будинку, не створив сім’ї. Але у своїх самообмеженнях філософ почувався вільним від зайвих речей.