Тема. Фенол, його склад, будова. Фізичні та хімічні властивості фенолу: взаємодія з натрієм, розчином лугу, бромною водою, ферум (ІІІ) хлоридом. Взаємний вплив атомів у молекулі фенолу.

Мета: розширити уявлення учнів про оксигеновмісні органічні речовини на прикладі фенолів ; ознайомити учнів із молекулярними, електронними та структурними формулами фенол та його гомологів, розширити знання про номенклатуру органічних сполук на прикладі ізомерів фенолу; ознайомити з фізичними та хімічними властивостями фенолу, зумовлені наявністю бензольного ядра і функціональної гідроксильної групи, показати взаємний вплив атомів у молекулі фенолу.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Форми роботи: навчальна лекція, фронтальна та індивідуальна робота , демонстраційний експеримент, робота з текстом підручника.

Обладнання: таблиця «Будова фенолу», фенол, розчин ферум (ІІІ) хлориду, вода, пробірки , опорні схеми.

Хід уроку

І. Актуалізація опорних знань. 1. Перевірка дом. вправи ( скласти ланцюг перетворень).

2. Які оксигеновмісні сполуки ви вивчили?

3. Які функціональні групи містять спирти?

4. Які хімічні властивості виявляли спирти завдяки наявності – ОН ?

ІІ. Мотивація навчальної діяльності.

Існують органічні сполуки, молекули яких за складом нагадують молекулу спиртів, це феноли. Порівняйте: С₂Н₅ОН та С₆Н₅ОН.

Мета уроку: познайомитися із складом, будовою, фізичними і хімічними властивостями фенолів.

ІІІ. Вивчення нового матеріалу

1. Означення: Феноли – це органічні сполуки, у молекулах яких є одна або кілька гідроксильних - ОН, груп, сполучених безпосередньо з бензеновим кільцем.

ОН

│

або С₆Н₅ОН фенол

(але до фенолів не належать: С₆Н₁₃ОН гексанол; СН₂ - ОН

│ ароматичний

с пирт бензиловий)

2.Назви похідних фенолу

ОН

₁│ ₂

Cl 2 – хлорфенол (Атому С, сполученому з –ОН надають №1,

о – хлорофенол. інші атоми нумерують так, щоб цифри біля

(орто) замісників були найменшими.)

3. Будова молекули. Взаємний вплив атомів у молекулі.

ОН гідроксильна група

│ С₆Н₅ О ←Н

бензенове кільце

Під дією бензенового кільця збільшується рухливість атома Н в ОН, зо рахунок чого фенол набуває властивості слабкої кислоті (карболова кислота). На відміну від одноатомних спиртів, фенол реагує з лугами.

Під дією гідроксогрупи в бензеновому кільці порушується рівномірний розподіл електронної густини, в положеннях 2,4,6 атоми Н заміщуються на інші атоми або групи атомів.( в молекулі бензену лише 1 атом Н заміщувався на Br, то в молекулі фенолу – 3.)

4. Фізичні властивості фенолу

Робота з текстом підручника ст.95(95р.) або ст.117 (98р.)

1. Безбарвна кристалічна речовина, при тривалому зберіганні окислюється і набуває рожевого кольору.

2. З характерним , «карболовим» запахом.

3. Малорозчинний у холодній воді, добре – у гарячий (водний розчин фенолу називається карболовою кислотою).

4. Температур плавлення + 43^◦С.антисептик.

5. Отруйний, викликає на шкірі опіки.

5. Хімічні властивості фенолу

І. Реакції за участю гідроксильної групи

1. Слабкий електроліт – дисоціює:

С₆Н₅ОН ↔ Н⁺ + С₆Н₅О^- колір індикаторів не змінює, оскільки α дуже мала.

2. Подібно до спиртів реагує з активними металами:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2 С₆Н₅ОNa + Н₂

^{фенол натрій фенолят}

3. На відміну від одноатомних спиртів фенол реагує з лугами:

С₆Н₅ОН + NaОН → С₆Н₅ОNa + Н₂О

4. Якісна реакція на фенол – при взаємодії з розчином FeCl₃ з’являється фіалкове (фіолетове) забарвлення:

3С₆Н₅ОН + FeCl₃ → (С₆Н₅О)₃Fe + 3НCl

^{ферум (ІІІ) фенолят}

ІІ. Реакції за участю бензенового кільця

1. Реакції галогенами:

Якісна реакція на фенол – при взаємодії з бромом бурий колір брому знебарвлюється і утворюється булий осад

ОН ОН

│ Br │ Br

+ 3Br₂ → ↓ + 3НBr

│

Br

^{2,4,6 – трибромфенол}

2. Реакція нітрування

ОН ОН

│ H₂SO₄ O₂N │ NO₂

+ 3HNO₃ ^(конц.) + 3Н₂О

│

NO₂

^{2,4,6 – тринітрофенол (пікринова к-та – вибухівка)}

ІІІ. Первинне застосування одержаних знань

1. Які сполуки називаються фенолами?

2. Які із даних речовин належать до фенолів:

ОН ОН СН₂ – СН₂ - ОН С₅Н₁₁ОН

│ │ СН₃ │ пентанол

ОН

Ароматичний спирт

пірокатефін крезол

3. Чи можна стверджувати, що феноли належать до органічних кислот?

4. Чим фенол подібний за хімічними властивостями до одноатомних спиртів?

Як можна пояснити ці подібності?

5. Чим фенол відмінний за хімічними властивостями до одноатомних спиртів?

Як можна пояснити цю відмінність?

6. Порівняйте хімічні властивості фенолу і бензину.

ІV. Підведення підсумків уроку.

V. Домашнє завдання

§25 (Д.1995) Задача: Скільки чистого фенолу треба взяти, щоб виготовити 5кг розчину з масовою часткою карболової кислити 2% ?

§ 26, Вправа53 ст. 120 (Д.1998)