МЕТОДИЧНА РОЗРОБКА ТЕОРЕТИЧНОГО ЗАНЯТТЯ

НА ТЕМУ:

"Теорія хімічної будови органічних речовин. Ізомерія. АЛКАНИ"

Мета: познайомитись з предметом вивчення органічної хімії, розглянути положення теорії хімічної будови органічних речовин О.М. Бутлерова, формувати уявлення про структурні формули та навчити писати структурні формули органічних речовин, формувати знання студентів про гомологію, гомологічні ряди на прикладі алканів, ознайомити студентів з номенклатурою алканів, познайомити студентів з хімічними властивостями алканів, розвивати вміння аналізувати, встановлювати причинно-наслідкові зв’язки, робити висновки.

Обладнання: мультимедійна презентація до уроку, кулестержнева модель молекули метану.

Тип уроку: вивчення нового матеріалу.

Обладнання: моделі молекул алканів.

І. Мотивація навчальної діяльності

Нас оточує безліч різноманітних речовин. Властивості, будова, походження цих речовин дуже різні. Спочатку всі відомі речовини хіміки поділили на три групи: мінеральні, рослинні і тваринні. Вивчаючи ці речовини швецький хімік Берцеліус прийшов до висновку, що між рослинними і тваринними речовинами немає суттєвих відмінностей. Він запропонував назвати їх "органічними", оскільки містяться в організмах. Так виникла "Органічна хімія".

Що таке органічна хімія і що вона вивчає? Які речовини відносяться до органічних, як вони побудовані, які їх властивості і яке їх застосування – саме це ми дізнаємося вивчаючи органічну хімію.

ІІ. Вивчення нового матеріалу

Історія розвитку органічної хімії.

Назва "органічна хімія" походить з припущення, що органічні сполуки можуть бути синтезовані тільки в живих організмах.

Термін "органічна хімія" вперше запровадив в 1806 році шведський хімік Берцеліус. Вважалось, що всі органічні речовини можуть бути синтезовані тільки в живих організмах. Думали, що вони утворюються тільки під дією особливої "життєвої сили", яка існує лише в живій природі: в організмі тварин і в рослинах.

Спростували ці уявлення такі події:

німецький дослідник Фрідріх Велер (1828 р) вперше синтезував сечовину;

німецький хімік Кольбе (1845 р) синтезував оцтову кислоту;

француз Бертло (1851 р) синтезував бензен, фенол, нафталін, тваринний жир;

росіянин Олександр Михайлович Бутлеров (1961) синтезував цукристу речовину.

Ці синтези стали початком бурхливого розвитку органічної хімії.

Предмет органічної хімії.

Кекуле (1851 р) визначив органічну хімія, як хімію сполук Карбону.

Органічна хімія – це хімія сполук Карбону.

Хоча є й неорганічні сполуки Карбону: СО, СО₂, СаСО₃, Н₂СО₃ та інші.

"Мозковий штурм"

Подивіться навколо, пригадайте заняття біології та назвіть природні та синтетичні органічні речовини.

Причини багатоманітності органічних сполук.

1. Атоми Карбону утворюють зв’язки між собою, з’єднуючись в ланцюги, кільця.

| | | | | | | С С

- С – С – С – С – - С – С – С -

| | | | | | |

- С - С С

|

2. Між атомами Карбону утворюються різні типи зв’язків:

одинарні С – С;

подвійні С = С;

потрійні С ≡ С.

3. До складу органічних речовин входять різноманітні функціональні групи:

гідроксогрупа - ОН;

альдегідна група - СНО;

карбоксильна група - СООН;

аміногрупа -NH₂;

нітрогрупа - NО₂.

4. Існують ізомери – речовини, які мають однаковий якісний і кількісний склад, але різну будову і тому різні властивості.

СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН – СН₃

|

СН₃

5. Існують гомологи – речовини, що мають подібну будову, властивості, але відрізняються за складом на одну або кілька груп –СН₂.

СН₃ – СН₂ – СН₃ СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃

6. Карбон може утворювати міцні зв’язки майже з будь-яким іншим хімічним елементом.

Будова атома Карбону

Валентність атома Карбону – ІV, оскільки на зовнішньому енергетичному рівні 4 неспарених електрона.

Атом Карбону не може ні віддавати 4 електрона, ні приєднувати 4 електрона з утворенням йонів. Він утворює спільні електронні пари з іншим атомом, тобто утворюються ковалентні зв’язки.

Класифікація органічних речовин

Органічних речовин налічують понад 20 млн. Залежно від того, які елементи входять до складу органічних речовин, їх поділили на групи:

Для того, щоб пояснити будову, властивості, способи добування цих речовин, потрібна була теорія. Такою теорією в органічній хімії є теорія хімічної будови органічних речовин О.М.Бутлерова.

Положення теорії будови органічних речовин О.М.Бутлерова. (1861 р.)

1. У молекулах речовин атоми сполучаються у певній послідовності відповідно до їх валентності, що називається хімічною структурою (будовою).

Н Н

| |

Н―С ―Н С ― Н―Н

| |

Н Н

2. Властивості речовин залежать не тільки від того, які атоми і в якій кількості входять до складу молекул, а й від того, в якому порядку вони сполучені між собою, тобто від хімічної будови.

СН₃ – СН₂ – ОН СН₃ – О – СН₃

рідина газ

Ізомери – це речовини, які мають однакову молекулярну формулу, але різну будову і тому різні властивості.

3. Атоми і групи атомів, що утворюють молекулу, взаємно впливають один на одного, від чого залежить реакційна здатність молекули.

СН₃-ОН метанол не взаємодіє з лугами.

ОН під впливом бензольного кільця атом гідрогену стає більш рухливим. Фенол проявляє слабко виражені кислотні властивості, тому взаємодіє з лугами.

Структурні формули речовин.

В органічній хімії поряд з молекулярними формулами широко використовують структурні формули.

Структурні формули – хімічні формули, у яких відображений порядок сполучення атомів у молекулах.

Під час складання структурних формул символи хімічних елементів сполучають рисками, кількість яких дорівнює валентності атома елемента у сполуці.

Кожна речовина має лише одну структурну формулу.

Наприклад,

Молекулярна формула	Структурна формула (розгорнута)	Структурна формула (скорочена)
СН4	Н | Н―С ―Н | Н	------------
С2Н6	Н Н | | Н―С ― С ―Н | | Н Н	СН3 ― СН3

Ми почали знайомство з органічними речовинами. І зараз пропоную вам познайомитися з найпростішою органічною речовиною. Цю речовину в побуті називають болотним газом або рудниковим газом. 98% цієї речовини входить до складу природного газу. Молекулярна формула цієї речовини – СН₄, а хімічна назва – метан.

Молекулярна формула метану: СН₄. Тобто до складу молекули входить 1 атом Карбону і 4 атома Гідрогену.

Напишіть структурну формулу метану:

Н

| Вчитель демонструє кулестержневу модель метану.

Н―С ―Н

|

Н

Яку будову має атом Карбону у збудженому стані?

2S¹ 2P³

₊₆С^* 1S²2S¹2P³

На зовнішньому шарі знаходиться 4 електрона: 1s – електрон та 3 р – електрона. S – електрони рухаються по кулеподібній орбіталі, а р – електрони – по гантелеподібній орбіталі.

s – орбіталь та 3 р- орбіталі

Отже валентність Карбону ІV. Дійсно атом Карбону в молекулі метану утворює 4 ковалентні полярні зв’зки з атомами Гідрогену. На моделі видно, що всі 4 зв’язки рівноцінні. Виникає питання: яким чином 1s-електрон і 3 р-електрони утворюють рівноцінні зв’язки з атомами Гідрогену?

Справа в тому, що електрони зовнішнього енергетичного рівня атома Карбону гібридизуються.

Гібридизація – вирівнювання різних орбіталей одного атома за формою та енергією.

Оскільки гібридизується 1s і 3р - електронні орбіталі, тому говорять, що атом Карбону перебуває у стані sр³ – гібридизації. Утворюється 4 гібридні орбіталі.

Як розташовуються ці орбіталі в просторі?

Оскільки електрони мають негативний заряд, то орбіталі відштовхуються. Найдалі один від одного вони стають тоді, коли кут між осями гібридних орбіталей становить 109°28':

Як утворюється молекула метану?

4 атома Гідрогену мають по 1 електрону. Це s - електрони з кулястою хмарою. Електронні хмари Карбону перекриваються з електронними хмарами Гідрогену. Утворюються ковалентні полярні зв’язки. Молекула має форму тетраедра. (демонстрація молекули)

СН₄ молекулярна формула метану

електронна формула метану

Н

|

Н―С ―Н структурна формула метану

|

Н

Структурна формула відображає послідовність сполучення атомів у молекулі, але не відображає їх розміщення в просторі. (це площинні схеми молекул).

Реальну будову (розміщення атомів у тривимірному просторі) передають кулестержневі або маштабні моделі молекули.

Фізичні властивості метану.

1. Газ

2. Безбарвний

3. Без запаху

4. Легший за повітря (Мr(СН₄) = 16, Мr(пов) = 29)

5. Майже не розчиняється у воді, але розчиняється в органічних розчинниках.

6. t_пл = -182,5°С, t_кип = -161,5°С

Поширення метану в природі.

Бесіда

1. Метан входить до складу природного газу (98%), є важливим компонентом попутного нафтового газу.

2. Чимало метану в складі копального газу міститься у кам'яно-вугільних шахтах, тому його називають рудниковим газом. Вибухи суміші метану з киснем повітря (1:10) часто спричиняють масову загибель шахтарів.

Цікаво! У 19 столітті в сольовій копальні "Камера Спалена", що в горі Величка (Польща), були робітники, яких називали "грішниками, що каються". Вони надягали мокрий одяг з каптурами і повзали шахтами. Тримаючи в руці довгі ціпки, на кінці яких жевріли смолоскипи. У такий спосіб вони випалювали метан під стелею, не дозволяючи його концентрації сягнути критичної межі.

3. Чимало метану утворюється внаслідок анаеробного бродіння рослинних решток у болотах (тому його називають болотний газ), річковому мулі, під час перетравлювання їжі великою рогатою худобою. Біогаз – продукт переробки фекалій і сміття – також переважно складається з метану.

Цікаво! Болотний газ хімічними методами вперше дослідив у 1776р. італійський природодослідник Алессандро Вольта і встановив його відмінність від водню. Також це природне джерело метану вивчали Бертолле, Дальтон, Берцеліус. Болотний газ у неглибокій замуленій водоймі збирали в такий спосіб. Товстостінну склянку або пляшку занурювали у воду, аби вона заповнилася рідиною, потім повертали її догори дном, вставляли лійку і збирали метан, розпушуючи дно за допомогою ціпка. Коли в склянці збирався газ, її закорковували під водою й після цього виймали на поверхню.

4. Трапляється метан і у Всесвіті. Його виявлено в атмосфері планет Юпітер, Сатурн, Уран і Нептун. Величезні озера рідкого метану є на поверхні Титана, найбільшого з природних супутників Сатурна.

5. Величезні обсяги метану надходять в атмосферу з рисових полів, боліт, тваринних ферм тощо. Науковці стверджують, що це не лише сприяє глобальному потеплінню, а й виснажує озоновий шар планети.

Розв’яжи задачі:

1. Обчислити відносну густину метану за повітрям.

Д ано: М (СН₄) 16

СН₄ D_повСН₄ = ———— = —— = 0,55

М _пов 29

D_повСН₄

2. Обчислити масу 5л метану.

Д ано: m V m V

V (СН₄) = 5 л υ = ——; υ = ——; —— = ——

M V_m M V_m

m (СН₄) - ?

M ∙ V

m =

V_m

16 ∙ 5

m (CH₄) = = 3, 57 г

22,4

3. Обчислити масові частки Карбону і Гідрогену в молекулі метану.

Д ано: Аr (C) 12

С Н₄ W(C) = = = 0,75 або 75%

Mr (CH₄) 16

W(C) – ?

W (H) - ?

W (H) = 100% - 75% = 25%

Перед вами модель молекули метану. Скільки тут атомів Карбону? Атоми карбону можуть утворювати ланцюги. Продовжимо карбоновий ланцюг на один атом, на два…

Утворюються нові молекули. Вони всі схожі з метаном за будовою, а тому й властивостями. Такі речовини називаються гомологами.

Сполуки, що мають подібну будову молекул, подібні хімічні властивості, але різняться за складом на одну, або кілька груп - СН₂ (гомологічна різниця), називаються гомологами. Ряд таких сполук називається гомологічний ряд.

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів (алканів або парафінів)

Алкани – це насичені вуглеводні з відкритими карбоновими ланцюгами загальної формули С_nH_2n+2

Алкани мають лише прості одинарні зв’язки.

Загальна формула С_nH_2n+2

СН₄– метан

С₂Н₆ – етан

С₃Н₈– пропан

С₄Н₁₀ – бутан

С₅Н₁₂– пентан

С₆Н₁₄– гексан

С₇Н₁₆– гептан

С₈Н₁₈– октан

С₉Н₂₀– нонан

С₁₀Н₂₂– декан

Назви С₁ – С₄ склалися історично. Назви з С₅ утворюються від грецьких чи латинських числівників з додаванням суфікса –ан.

Назви деяких радикалів

Радикали - це частинки з неспареними електронами.

— СН₃ метил

• С₂Н₅ етил

• С₃Н₇ пропіл

― С₆Н₅ феніл

СН₃ – СН – ізопропіл

|

СН₃

СН₃ – СН₂ – СН — ізобутил

|

СН₃

Особливості будови алканів.

1. В атомах Карбону sр³ – гібридизація

2. Кут між осями гібридних хмар 109˚28’

3. Відстань між атомами карбону 0,154нм

4. Ланцюг має зигзагоподібну форму.

5. Форма молекули – тетраедрична.

Міжнародна номенклатура органічних сполук (ІЮПАК)

Алгоритм для складання назв алканів.

1. У молекулі вибирається головний – найдовший ланцюг і нумеруються атоми Карбону, починаючи з того кінця, до якого ближче стоїть радикал (замісник).

2. Називаються радикали. Перед назвою кожного радикала ставиться цифра, яка вказує номер атома Карбону, біля якого міститься цей радикал. Цифру відокремлюють дефісом. Якщо кілька однакових радикалів, то записуються в порядку зростання номери атомів Карбону, біля яких стоять радикали. Після цифр записуються префікси: ди- (2 радикала), три – (3 радикала), тетра- (4 радикала), пента- і т.д.

3. Називають вуглеводень, що відповідає числу атомів Карбону в гомологічному ланцюзі.

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃ 3-етил-2-метилпентан

| |

СН₃ С₂Н₅

СН₃

|

СН₃ – С – СН – СН₃ 2,2,3 – триметилбутан

| |

СН₃ СН₃

СН₃ – СН – СН – СН₂ – СН₃

| | 2,3 – диметилпентан

СН₃ СН₃

Фізичні властивості алканів:

1. Агрегатний стан: С₁- С₄ гази

С₅-С₁₇ рідини

С₁₈ … тверді речовини

2. Нерозчинні у воді, але розчиняються в органічних розчинниках.

3. С₁- С₄ без запаху.

С₅-С₁₇ мають характерний "бензиновий запах".

4. Ізолятори (діелектрики).

5. С₃ – С₄ легко скраплюються. Суміш цих газів (балонний газ) використовується як паливо.

Розглянемо хімічні властивості алканів.

Хімічні властивості алканів

1. За н.у. алкани досить інертні:

Демонстрація: відношення алканів до розчинів кислот, лугів, калій перманганату.

• не реагують з лугами і кислотами;

• не окиснюються перманганатом калію (KMnO₄)

• не знебарвлюють бромну воду (Вr₂)

У ХІХ ст. алкани називали "хімічними мерцями".

2. Горіння – повне окиснення

СН₄ + 2О₂ →СО₂ + 2Н₂О;

2С₂Н ₆+ 7О₂ → 4СО₂ + 6Н₂О;

При нестачі О₂ утворюється СО (чадний газ), С (сажа).

Суміш СН₄ і О₂ дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може статися вибух в приміщенні. Саме тому, щоб своєчасно встановити виток газу до побутового газу додають метилмеркаптан – речовина з характерним неприємним запахом.

3. Термічний розклад

_{t <1000°C t >1000°C}

а) СН₄ → С + 2Н₂ б) 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

_t

С₂Н ₆ → 2С + 3Н₂

Н₂ – для добування НСl , NH₃

С – для добування гуми і фарб

4. Реакції заміщення – галогенування

_світло

СН₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

^{хлорметан} - використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої анестезії, в органічному синтезі

_світло

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂+ HCl

^{дихлорметан –} розчинник

_світло

CH₂Cl₂+ Cl₂ → CHCl₃+ HCl

^{трихлорметан (хлороформ) –} розчинник, анестезуюча дія, раніше використовували в медицині для знеболювання

У 1847 році акушер Симпсон уперше використав CHCl₃ для наркозу під час пологів.

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄+ HCl

^{тетрахлорметан} – розчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється отруйний фосген СОСl₂.

Сумарне рівняння: _світло

СН₄ + 4Cl₂ → CCl₄+ 4HCl

_світло

С₂Н₆ + Cl₂ → C₂H₅Cl + HCl

^{хлоретан} - в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях.

Усі продукти хлорування алканів токсичні й руйнують озоновий шар.

Цікаво про алкани

1. До складу феромонів тварин входять деякі вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Наприклад, феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан. Вуглеводи С₁₆-С₃₆, які є в поверхневому шарі кутикул рослин, запобігають їхньому висиханню. У ході еволюції насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї роду Оphrys (О. sphegodes), набули нової функції - приваблювання комах.

2. На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану.

3. Парафін (С₁₈ – С₃₅) – використовується в медицині (парафінотерапія).

4. Вазелінова олія (до С₂₅) - у медицині, парфумерії, косметології.

5. Вазелін (до С₂₅) - у медицині для виготовлення мазей.

6. Спрей-заморозку "Doc Spоrt" використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при вивихах і розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан (раніше С₂Н₅Сl – токсичний).

7. Спрей "Дин фріз" - зовнішній засіб для лікування болю в м’язах, попереку, ревматичного болю, болю від забиття, судом, розтягнення зв’язок. Головна його складова – С₅Н₁₂ (на шкірі випаровується, поглинаючи тепло, охолоджує ділянку шкіри.).

ІІІ. Узагальнення й закріплення знань

Гра "морський бій"

Студент обирає на екрані мультимедійної дошки комірку із запитанням, зачитує, відповідає.

1. Скільки неспарених електронів має атом Карбону в збудженому стані ? (4).

2. Яка гібридизація відбувається в атомах Карбону в молекулі метану? (sр³).

3. Які електрони беруть участь в sр³ гібридизації ? (один s і три р – електрона).

4. Скільки гібридних орбіталей утворюється під час sр³ гібридизації?(4).

5. Під яким кутом розташовуються в просторі гібридні орбіталі атома Карбону в молекулі метану? (109, 5º або 109º28′).

6. Яку просторову будову має молекула метану? (тетраедричну).

7. Які види формул ви можете записати для метану? (молекулярну, електронну, структурну).

8. Що відображають структурні формули? (послідовність розміщення атомів у молекулі).

9. Який тип зв’язків між атомами в молекулі метану? (ковалентний).

10. Який газ називають болотним або рудниковим газом? Чому? (метан).

11. Перелічите фізичні властивості метану.

12. Де зустрічається метан у природі?

2) Для наведених карбонових скелетів складіть розгорнуту формулу відповідного вуглеводню. Знайдіть серед них формули двох ізомерів.

а) С ─ С ─ С б) С ═ С ─ С

С

в) С ≡ С ─ С г)

С С

Гра "Так чи ні"

1.Органічна хімія – це хімія сполук Карбону (так).

2. Карбон в органічних сполуках завжди чотиривалентний (так).

3.На зовнішньому енергетичному рівні атома Карбону міститься 6 електронів (ні).

4. В основному стані в атомі Карбону 4 неспарені електрони (ні).

5. В збудженому стані в атомі Карбону 2 неспарені електрони (ні).

6. Атоми Карбону здатні утворювати як йонні, так і ковалентні сильно полярні зв’язки (ні).

7. Атоми Карбону здатні утворювати між собою міцні ковалентні зв’язки і з’єднуватися в довгі ланцюжки або цикли (так).

8. Основні положення теорії хімічної будови органічних речовин сформулював Д.І. Менделєєв (ні).

9. Хімічна будова - це послідовність сполучення атомів відповідно до їхньої валентності в молекулі (так).

10. Властивості речовин залежать тільки від того, атоми яких елементів і в якій кількості утворюють молекулу (ні).

11. Структурні формули – це такі формули, в яких символи хімічних елементів сполучаються рисочками, кількість яких дорівнює валентності елемента в сполуці (так).

12. Ізомери – це речовини,що мають однаковий склад, але різну будову (так).

13. Ізомери – це речовини, що мають однакові властивості (ні).

14. Структурні формули бувають розгорнуті та скорочені (так).

15. До складу вуглеводнів входять С, Н, О та іноді інші елементи (ні).

Тест – есе

Викладач диктує питання, а студенти пишуть відповіді.

1. Сполуки Карбону з Гідрогеном називаються…(вуглеводні).

2. Вуглеводні, що мають у своєму складі прості одинарні зв’язки, називаються… (насичені, алкани, парафіни).

3. Сполуки, які різняться на групу СН₂ і мають подібну будову і подібні властивості, називаються…(гомологи).

4. Сполуки. які мають однаковий склад, але відрізняються за будовою та властивостями, називаються…. (ізомери).

5. Алкани мають такі фізичні властивості :…

ІV. Домашнє завдання.

1. Вивчити конспект записаний.

2. Написати можливі структурні формули для речовини С₅Н₁₂.