Алкени. Алкіни. Арени.

Нафта, газ та їх застосування. Охорона довкілля

І. Організаційний етап

План

1. Гомологічні ряди ненасичених вуглеводнів.

2. Будова молекул етилену, ацетилену, бензену.

3. Порівняння будови алканів, алкенів, алкінів.

4. Види ізомерії.

5. Фізичні властивості ненасичених вуглеводнів.

6. Хімічні властивості алкенів та алкінів.

7. Реакція полімеризації.

8. Добування ненасичених вуглеводнів.

ІІ. Актуалізація опорних знань

Перевірка домашнього завдання:

Написати можливі структурні формули для речовини С₅Н₁₂.

Гра «морський бій»

Студент обирає на екрані мультимедійної дошки комірку із запитанням, зачитує, відповідає.

1. Скільки неспарених електронів має атом Карбону в збудженому стані ? (4).

2. Яка гібридизація відбувається в атомах Карбону в молекулі метану? (SP³).

3. Які електрони беруть участь в SP³ гібридизації ? (один S і три Р – електрона).

4.Скільки гібридних орбіталей утворюється під час SP³ гібридизації ? (4).

5. Під яким кутом розташовуються в просторі гібридні орбіталі атома Карбону в молекулі метану? (109º28′).

6. Яку просторову будову має молекула метану? (тетраедричну).

7. Які види формул ви можете записати для метану? (молекулярну, електронну, структурну) .

8. Яку валентність проявляє Карбон в органічних сполуках? (ІV).

9. Скільки неспарених електронів міститься в атомі Карбону у збудженому стані? (4 неспарені електрони).

10. Які хімічні елементи входять до складу вуглеводнів? (Н, С).

11. Який тип зв’язків між атомами в молекулі метану? (ковалентний).

12. Який газ називають болотним газом? (метан).

ІІІ. Мотивація навчальної діяльності

Вуглеводні містять Гідроген і Карбон. Якщо речовина має склад С_nH_2n+2, то це алкан (СН₄, С₂Н_6…).

А чи можна віднести до алканів речовину С₂Н₄ і С₂Н₂ ? Чому?

Ці речовини належать до інших гомологічних рядів – алкенів і алкінів.

ІV. Вивчення нового матеріалу

1. Гомологічні ряди алкенів і алкінів

Алкени (або етиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n, в молекулах яких між атомами Карбону є один подвійний зв’язок.

Щоб дати назву алкенам, у назві відповідного алкану суфікс -ан замінюють на –ен.

Алкіни (або ацетиленові вуглеводні) – вуглеводні із загальною формулою С_nН_2n-2, в молекулах яких між атомами Карбону є один потрійний зв’язок.

Щоб дати назву алкінам, у назві відповідного алкану суфікс -ан замінюють на –ин або –ін.

Ароматичні вуглеводні – це сполуки Карбону та Гідрогену в молекулах яких є бензольне кільце.

Загальна формула ароматичних вуглеводнів: С_nH_2n-6, де n ≥ 6.

Перший представник ароматичних вуглеводнів: С₆Н₆ – бензен

На початку другої половини ХІХ ст. ароматичними називали речовини, які мали приємний запах або були виділені з природних духмяних речовин – рослинних смол, бальзамів, ефірних масел тощо. Пізніше було встановлено, що більшість речовин, які належали до цієї групи, не мали ароматичного запаху. Проте історична назва їх збереглася.

Тепер до ароматичних належать речовини, в молекулах яких є стійке циклічне угрупування атомів з особливим характером зв’язку.

Заповнити таблицю "Гомологічні ряди вуглеводнів"

(студенти під керівництвом викладача заповнюють таблицю та дають назву вуглеводням.

Алкани СnН2n +2	Алкени СnН2n	Алкіни СnН2n ─2
СН4 метан С2Н6 етан С3 С4 С5 і т.д.	─ С2Н4 етен (етилен)	─ С2Н2 етин (ацетилен)

Чому немає алкенів і алкінів з одним атомом Карбону?

Будова молекул етилену і ацетилену

Ознака	Етилен (алкен)	Ацетилен (алкін)
Особливості будови	Має 1 подвійний зв’язок С=С	Має 1 потрійний зв’язок -С≡ С-
Молекулярна формула	С2Н4	С2Н2
Електронна формула		Н:С:::С:Н
Структурна формула	Н Н С =С Н Н	Н – С ≡ С – Н

Порівняння будови алканів, алкенів, алкінів

Заповнити таблицю «Порівняння будови алканів, алкенів, алкінів» під час пояснення,

	Алкани (етан)	Алкени (етен)	Алкіни (етин)
Структурні формули	Н Н | | Н – С - С – Н | | Н Н	Н Н С = С Н Н	Н – С ≡ С - Н
2.Тип гібридизації в атомах С	SP3	SP2	SP
3. Кількість гібридних хмар	4	3	2
4.Кут між осями гібридних хмар	109,28	120 º	180 º
5.Зв’зки між атомами С	Лише σ зв’язки	1 σ і 1 π	1 σ і 2 π

Будова бензену

Молекулярна формула бензену: С₆Н₆

С труктурні формули:

Формула Кекуле сучасна структурна формула

Н

Н С Н Тип гібридизації атомів Карбону SP²

С С Кут між осями гібридних хмар 120°

Відстань між атомами Карбону 0,140 нм

С С Атоми сполучаються σ-зв’язками (3 шт)

Н С Н За рахунок 6 р–електронів (по 1 від кожного атома С)

Н утворюється π-система, спільна для всіх атомів Карбону.

Види ізомерії

1. Ізомерія карбонового ланцюга

С₄Н₈ С₅Н₈

_{1 2 3 4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ бут-1-ен СН ≡ С – СН₂ – СН₂ – СН₃ пент-1-ин

_{1 2 3 1 2 3 4}

СН₂ = С– СН₃ 2-метилпропен СН ≡ С– СН – СН₃ 3-метилбут-1-ин

| |

СН₃ СН₃

2. Ізомерія положення кратного зв’язку

С₄Н₈ С₄Н₆

_{1 2 3 4 1 2 3 4}

СН₂ = СН – СН₂ – СН₃ бут-1-ен СН ≡ С – СН₂ – СН₃ бут-1-ин

_{1 2 3 4 1 2 3 4}

СН₃ - СН = СН – СН₃ бут-2-ен СН₃ – С ≡ С – СН₃ бут-2-ин

3. Просторова ізомерія (цис – і транс - )

транс-2-бутен цис-2-бутен

Фізичні властивості етилену і ацетилену

1. Гази – прозорі. Безбарвні.

2. Майже без запаху (С₂Н₄ слабкий солодкуватий запах).

3. Малорозчинні у воді.

4. Легші за повітря : М(С₂Н₄) = 28 г/моль.

Фізичні властивості бензену

1. Безбарвна рідина.

2. Із характерним запахом.

3. Нерозчинний у воді.

4. Легший за воду (ρ = 0, 88 г/см³).

5. Є добрим розчинником.

6. Вдихання парів бензену викликає головну біль, запаморочення. Подразнює слизові оболонки.

Хімічні властивості алкенів та алкінів

І. Реакції окиснення

1) Горіння або повне окиснення

С₂Н₄ + 3О₂ → 2СО₂ + 2Н₂О +Q світне полум’я

2С₂Н₂ + 5О₂ → 4СО₂ + 2Н₂О +Q кіптяве полум’я

2С₆Н₆ + 15О₂ → 12СО₂ + 6Н₂О + Q Горить бензен яскраво-червоним кіптявим полум’ям.

Проблемне питання: Чому етан горить майже безбарвним полум’ям, алкени – світнім, а алкіни – кіптявим?

2∙Ar (C) 24

W(C) = = = 0,80 або 80%

Mr (C₂H₆) 30

2∙Ar (C) 24

W (C) = = —— = 0,86 або 86%

Mr (C₂H₄) 28

2∙Ar (C) 24

W (C) = = = 0,92 або 92%

Mr (C₂H₂) 26

Чим більша масова частка Карбону, тим більш кіптявим буде полум’я. У етану масова частка Карбону найменша – Карбон швидко згорає (етан горить безбарвним полум’ям). У етану масова частка Карбону більша, тому перед тим як згоріти Карбон розжарюється (ми бачимо світне полум’я). У ацетилена масова частка Карбону найбільша, тому Карбон не весь згорає із-за нестачі кисню (ми бачимо кіптяве полум’я).

2) Часткове окиснення. Водний розчин перманганату ка­лію КМnО₄ окиснює етилен до етиленгліколю (реакція Є. Вагнера, 1886 р.).

_КMnO4

С₂Н₄ + Н₂О + О → CH₂ – CH₂

| |

OH OH

Якісна реакція на кратний зв’язок. Фіолетовий колір калій перманганату знебарвлюється. Цю реакцію, як і реакцію з бромною водою, використову­ють для якісного визначення алкенів.

Бензен стійкий до дії окисників. Розчин перманганату калію не знебарвлюється.

ІІ. Реакції приєднання

1. Приєднання водню ( гідрування, гідрогенізація)

_К

СН₂ = СН₂ + Н₂ → СН₃ – СН₃

^{етен етан}

_К

СН ≡ СН + Н₂ → СН₂ = СН₂

^{ацетилен етен}

_К

СН ≡ СН + 2 Н₂ → СН₃ – СН₃

^{ацетилен етан}

t, K

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

^{Ni циклогексан}

2. Приєднання галогенів (галогенування)

СН₂ = СН₂ + Br₂ → СН₂Br – СН₂Br

СН ≡ СН + Br₂ → СН₂ Br = СН₂ Br

СН ≡ СН + 2Br₂→ СНBr₂ – СНBr₂

FeCl₃

С₆Н₆ + Вr₂ → С₆Н₅Вr + НВr

Якісна реакція на кратний зв’язок. Бурий колір брому знебарвлюється.

3. Приєднання галогеноводнів (гідрогалогенування, гідрогенгалогенування) Згідно з правилом Марковникова під час приєднання до алке­нів речовин, які містять рухливий Гідроген, він сполучається з най­більш гідрогенізованим атомом Гідрогену, а залишок молекули — з найменш гідрогенізованим.

СН₂ = СН₂ + НBr → СН₃ – СН₂Br

СН ≡ СН + НBr → СН₂ = СНBr

4. Приєднання води (гідратація)

СН₂ = СН₂ + Н₂О → СН₃ – СН₂ОН

Ця реакція відбувається за правилом Марковникова.

Реак­цію гідратації ацетилену називають реакцією Кучерова на честь російського вченого М. Кучерова, який відкрив її у 1881 р.

ІІІ. Реакції заміщення в молекулі бензену (подібно до насичених вуглеводнів)

H₂SO₄, t

С₆Н₆ + HNO₃ → С₆Н₅NO₂ + Н₂O

ІV. Полімеризація – це процес послідовного сполучення молекул низькомолекулярної речовини з утворенням високомолекулярної.

Рівняння полімеризації:

n CH₂= CH₂ (-CH₂ - CH₂-)_n

^{етилен поліетилен}

n CH₂= CH₂ (-CH₂ - CH₂-)_n ступінь полімеризації

мономер структурна ланка

полімер

Мономер – вихідна низькомолекулярна речовина

Полімер – це високомолекулярна речовина, що утворюється в результаті реакції полімеризації

Структурна ланка (елементарна, мономерна ланка) – фрагмент (група атомів), що багаторазово повторюється в молекулі полімеру

Ступінь полімеризації (n) – число, яке показує, скільки молекул мономеру вступило в реакцію.

Ступінь полімеризації (n) в молекулі поліетилену може коливатися в певних межах:

n = 20 – рідина, має властивості мастил;

n = 1500-2000 – тверда, пластична, гнучка;

n = 5000-6000 – тверда, міцна

Тому заведено говорити про середню відносно молекулярну масу поліетилену.

Добування етилену і ацетилену

1. Дегідрування алканів (відщеплення водню)

к

С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

к

С₂Н₆ → С₂Н₂ + 2Н₂

2. Етилен добувають нагріванням етилового спирту з Н₂SO_{4 конц} - дегідратація

Н₂SO_4, t

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + Н₂O

3. Ацетилен добувають з кальцій карбіду

СаСО₃ → СаО + СО₂

СаО + 3С → СаС₂ + СО

СаС₂ + 2Н₂О → С₂Н₂ + Са(ОН)₂

4. Ацетилен добувають термічним розкладом метану.

1500°С

2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

Пластмаси: за і проти

Перевага пластмас	Недоліки пластмас
легкі; хімічно стійкі; низька теплопровідність; можливість забарвлювання; високі оптичні якості.	низька термостійкість; горючість; крихкість; пластмаси дуже важко розкладаються під дією світла і бактерій.

Застосування бензену та його похідних: Отрутохімікати С6Cl6 - гексахлорбензен – протруюють насіння проти сажки Пестициди (отрутохімікати – засоби боротьби із шкідниками) Інсектициди (із комахами) Фунгіциди (грибкові хвороби) Гербіциди (із бур’янами) Розчинники Виготовлення вибухівки Добавка до пального В органічному синтезі для одержання барвників, полімерів, ліків. V. Узагальнення й систематизація знань

1.Завдання для роботи в парі

№з/п	Зміст запитання	Відповіді студентів	Позначки студента, який виконує роль "учителя"
	Ненасичені вуглеводні, в молекулах яких між атомами С є 1 потрійний зв'язок.
	Назвіть формулу ацетилену.
	Яка загальна формула алканів?
	Яка загальна формула алкенів?
	Яка загальна формула алкінів?
	Які зв’язки утворюються між атомами Карбону в молекулах алкенів?
	Назвіть формулу етилену.
	Які типи реакцій характерні для алкенів?

Умовні позначення:

«!» - вірна відповідь на запитання;

«-» - неправильна відповідь на запитання;

«?» - сумніваюсь.

2. Заповнити таблицю:

(Студенти обговорюють разом з вчителем кожен пункт таблиці і записують результат в зошит.)

Гомологічний ряд	Алкани	Алкени	Алкіни	Арени
Загальна формула
Представники
Суфікс в назвах
Особливості будови

3. Тестова перевірка знань.

(колективне розв’язання тестів на мультимедійній дошці)

1. Встановіть відповідність:

   Назва гомологічного ряду	Загальна формула
   Алкани	СnН2n
   Алкени	СnН2n─2
   Алкіни	СnН2n─6
   Арени	СnН2n + 2

2. Встановіть відповідність:

Назва речовини	Тип зв’язку між атомами Карбону
Етен	Одинарний
Ацетилен	Подвійний
Бензен	Потрійний
Етан	Ароматичний

3. Встановіть відповідність:

Назва гомологічного ряду	Тип гібридизації атомів Карбону
Алкани	SP
Алкени	SP2
Алкіни	SP3

4. Формула ацетилену:

А) С₂Н₆; Б) С₂Н₄; В) С₂Н₂; Г) С₆Н₆.

5. Яка речовина належить до алкенів:

А) С₅Н₁₂; Б)С₅Н₁₀; В) С₅Н₈; Г) С₅Н₆.

6. Хімічна речовина, назва якої 2 – пентин, належить до:

А) алканів; Б) алкенів; В) алкінів.

7. Розрахуйте об’єм кисню (н.у.), що витратиться на спалювання 40л етену.

8. Здійснити перетворення, назвати речовини:

СН₄ → С₂Н₂ → С₂Н₆ → СО₂

↓

С₂Н₂Сl₄

VІ. Домашнє завдання