ПЛАН конспект

Проведення відкритого заняття з дисципліни

«Хімія»


Вид заняття: комбіноване заняття.


1. Тема: Ароматичні вуглеводні.

2. Мета заняття:

2.1. Навчальна: ознайомити студентів з бензеном як представником нового

гомологічного ряду – аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку – ароматичного; формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі бензену; розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів бензену, ізомерії гомологів бензену; ознайомити із фізичними властивостями бензену та його гомологів, формувати знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання і заміщення в бензольному кільці.

2.2. Виховна: Формування наукового світогляду,сприяти розвитку уваги і

мислення, розвивати вміння працювати з порівняльними таблицями,

та відеоматеріалами.

3. Методи: словесні, наочні.

4. Матеріально-технічне забезпечення та дидактичні засоби:

4.1. Комп’ютер.

4.2.Проектор.

4.3.Екран.

5. Література:

5.1. Основна: Н.В. Романова, Хімія.11 кл – М.:Научный мир, 2004. – 584 .,

А.И. Астахов , А.И. Касьяненко "Химия". – У.: Ульяновский дом

печати, 1999. – 630., І.Ю. Старовойтова, О.В.Люсай, Хімія.11 Клас Академічний рівень – Х. Вид. група «Основа», 2011. -144.,

5.2. Додаткова: О.Г.Ярошенко Хімія: Підручник для 11 кл. - К.: Грамота,2011. –

232., В.В. Перекалин, С.А.Зонис Органическая химия: 4-е изд., -

М. : Просвещение, 1982. – 560 с.

6. Структура заняття:

6.1. Організаційна частина заняття. 1 хв.

6.1.1. Перевірка стану аудиторії, дошки, технічних засобів навчання.

6.1.2. Перевірка присутності студентів.

6.2. Перевірка попереднього матеріалу. 1-2 хв

Перевірка письмової домашньої роботи з теми « алкани та алкіни».

6.3. Підведення підсумків перевірки. 1-2 хв.

Зібрати роботи, проаналізувати самостійну роботу.

6.4. Актуалізація опорних знань ( питання контролю). 5-7 хв.

6.4.1. Які органічні речовини відносять до вуглеводнів ?

6.4.2. Що лежить в основі класифікації вуглеводнів ?

6.4.3. Які класи вуглеводнів ми вивчили ?

6.4.4. Які органічні сполуки відносять до алканів ?

6.4.5. Які органічні сполуки відносять до ненасичених вуглеводнів ?

6.5. Повідомлення нової теми,формування мети, основних завдань. 1-2 хв.

6.5.1. Тема заняття Ароматичні вуглеводні. Арени.

6.5.2.Мета, завдання.

  • ознайомитися з бензеном як представником нового гомологічного ряду – аренів, особливостями утворення нового виду зв’язку – ароматичного;

  • формувати уявлення про взаємний вплив атомів у молекулі бензену;

  • розвивати вміння складати структурні формули на прикладі гомологів бензену, ізомерії гомологів бензену;

  • ознайомити із фізичними властивостями бензену та його гомологів,

  • формувати знання про хімічні властивості бензену та його похідних, про реакції приєднання і заміщення в бензеновому кільці. ;

  • Виявити межі застосування ароматичних

вуглеводнів;

План заняття.

6.6. Мотивація навчальної діяльності. 1-2 хв.

Серед 18 мільйонів відомих на сьогоднішній день органічних

сполук небагато найдеться таких, які вплинули б на розвиток

органічної хімії сильніше, ніж ці органічні сполуки і їхні похідні.

6.7. План заняття: 45 - 50 хв


6.7.1.Історія відкриття

Відкрити бензол , як це буває нерідко допоміг випадок. Починаючи з 10- х років XІ століття в Лондоні для освітлення вулиць у ліхтарях стали використовувати світильний газ. Його одержували шляхом сухої перегонки кам’яного вугілля й зберігали під тиском у герметичних посудинах. При цьому в посудинах накопичувалася рідина , особливо багато в холодну погоду. Майкл Фарадей почав вивчати її й 18 травня 1825 року виділив рідину, що складається з вуглецю й водню. Через кілька років (в1834 р.) Э.Митчерлих при перегонці бензойної кислоти одержав речовину, тотожну фарадєївскій, назвав її бензеном, для того щоб підкреслити генетичний зв'язок з бензойною кислотою, і встановив, що вона має елементарний склад С6Н6 (в англосаксонських країнах і зараз за бензолом збереглася ця назва). Пізніше була виділена велика кількість сполук, що мають бензольний цикл і більшість із них мали приємний захід, тому в 1860 р. А.Кекуле запропонував для них назву "ароматичні вуглеводні". Слайд з вченими.

Ця назва збереглася дотепер , а за систематичною номенклатурою цей клас вуглеводнів називається арени. Виходячи з того, що основою аренів є бензен визначення цього класу вуглеводнів наступне:

Арени – це вуглеводні з загальною формулою СnH2n- 6 . найпростішим представником яких є бензин. Слайд .

(демонстрація слайда, учні виконують записи в конспектах).

Арени.

  • Представник - С6Н6(бензен)

  • Загальна формула - СnН2n-6



6.7.2.Будова аренів.

Але ми з вами пам'ятаємо, що існує теорія хімічної будови А.М.Бутлерова, одне з положень якої говорить:

"Властивості речовин залежать від хімічної будови їхніх молекул"

і розуміємо, що знати одну молекулярну формулу речовини недостатньо, потрібно знати ще й будову молекули, щоб судити про властивості. Тому наше завдання зараз спробувати з'ясувати цю будову.

Після відкриття бензену дискусія про його будову велася в науці дуже довго. Нам з вами простіше - у нас є деякі факти, ґрунтуючись на які я пропоную вам скласти структурну формулу бензену

(демонстрація слайда)

Факт 1.

1)Бензен можна отримати при пропущені ацетилену крізь вуглеводневу трубку, нагріту до 650 градусів:

(передбачається, що студенти зроблять висновок про наявність у бензені подвійних і потрійних зв'язків, пропонують свої формули на дошці й у зошиті).

Факт 2.

  • 2) Бензен приєднує три молекули водню (при наявності каталізатора нікелю), при цьому утворюється циклогексан?

(передбачається, що стеденти зроблять висновок про циклічний характер молекули бензену, так, як приєднаються не 4, а 3 молекули водню, як можна було б очікувати, якби в бензені було 2 подвійних і 1 потрійний зв'язок)

Отже, можна зробити висновки:

1) у бензені циклічна форма молекули.

2) у молекулі бензену існують кратні зв'язки.

Насправді , проблема будови молекули бензену дискутувалася в науці більше 40 років, і тільки в 1865р. німецький хімік Ф.Кекуле запропонував формулу, що на якийсь час була прийнята науковим світом.

Отже, давайте подивимося, що ж запропонував Ф.Кекуле. (демонстрація слайдів із записом у конспектах формули будови бензолу Кекуле).

Припустив, що молекула бензену має циклічну будову і 3 подвійних зв’язки.

Давайте згадаємо, як легко можна довести за допомогою хімічної реакції, що в молекулі органічної речовини є кратні зв'язки? (студенти відповідають, що якісною реакцією на наявність кратних зв'язків є знебарвлення бромної води в результаті реакції приєднання й розчину перманганату калію в результаті реакції окислювання).

Спробуємо провести цю реакцію з бензеном і познайомимося із цією речовиною ближче. (Демонстрація взаємодії бензену із бромною водою й розчином перманганату калію).

Як ми бачимо, бензол не знебарвлює бромну воду й розчин перманганату калію. Як ви думаєте, чому? (робиться припущення про відсутність кратних зв'язків у молекулі бензолу)

По сучасних даннях, у молекулі бензолу немає кратних зв'язків. Слайд

  • Речовина Тип Валентный Длина Форма

гибридизации угол связи С-С молекулы

  • Гексан SP3 109°28' 0,154 нм тетраэдр



  • Гексен sр2 120° 0,134 нм плоская



  • Гексин sр 180° 0,120 нм линейная



  • Бензол sр2 120° 0,140 нм плоская

Виходячи із цих даних, відповімо на питання:

1) Який тип гібридизації в атомів карбону в молекулі бензену?

2) У якого класу сполук такий же тип гібридизації?

3) чи однакові валентні кути в цих класів сполук?

4) чи однакова довжина зв'язку?

5) Є чи ще в якого або класу сполук така довжина зв'язку?

(Таким чином, робимо висновок про "проміжний" характері зв'язку між атомами вуглецю в порівнянні з алканами й алкенами. )

За сучасних даних у молекулі бензолу формується особливий тип зв'язків - ароматичний. Давайте розглянемо, як такий зв'язок утвориться.

Всі атоми карбону в молекулі бензолу знаходяться в стані sр 2- гібридизації. 1s и 2р орбіталі зміщуються і утворюють 3 гібридні орбіталі. За рахунок них кожен атом карбону утворює 3 сігма зв’язки в площені кільця з 2–ма сусідніми атомами карбона і один з гідрогеном.

(демонстрація слайдів з поясненнями, робота з малюнками на слайдах, студенти роблять записи в опорних конспектах).

" 1)Атоми вуглецю перебувають у стані sр 2- гібридизації.

" 2) між атомами вуглецю й вуглецю й водню утворяться сигма - зв'язку, що

лежать в одній площині (робота з малюнком)

" 3) валентний кут - 1200

" 4) довжина зв'язку С- С 0,140нм

У кожного атома карбону залишається по 1 негібридній р-орбиталі у вигляді правильної вісімки. Ці р-орбіталі розташовані перпендикулярно сігма зв’язку. Кожна така р-орбіталь перекривається з двома сусідніми орбіталями інших атомів карбону – утворюється пи-зв'язок. В молекулі утворюється єдина р-електронна система, з 6 електронів, спільна для всіх атомів карбону. Під впливом цього спільного п-звязку відстань між молекулами скорочується до 0,14 нм.

  • 5)За рахунок негібридних р - електронних хмар у молекулі бензолу перпендикулярно площини утворення сигма - зв’язки утвориться єдина п- електронна система, що складається з 6 р - електронів і загальна для всіх атомів вуглецю (робота з малюнками)

Таким чином, хімічні зв'язки в бензені не одинарні й не подвійні, а як прийнято говорити полуторні, проміжні за своїм характером. Ці зв'язки ще називають ароматичними, вони міцніші за П - зв'язки.

o Сполучення шести сигма - зв'язків з єдиної п - системою називається ароматичним зв'язком

o Цикл із шести атомів вуглецю, зв'язаних ароматичним зв'язком, називається бензольним кільцем або бензольним ядро

А вуглеводні, у складі молекул яких міститься ароматичне ядро, називаються ароматичними вуглеводнями.

(демонстрация слайдів с пояснениями, студенти роблять записи в опорних конспектах).

Для зображення будови бензену було запропоновано багато формул. Кожна в якійсь мірі відображає його справжню будову, проте не може відобразити всю багатогранність його хімічних зв’язків. Цільність зв’язків в молекулі бензола відображена кружком в шестикутнику чи стрілками, для спрощення написання використовують формулу, хоч вона і не відображає вірну будову.

Гомологічний ряд.

Загальна формула ароматических углеводородов - СnН2n-6.

Найпростіший представник бензен.

Ароматичні вуглеводні поділяють на дві групи: одноядерні та багатоядерні. Одноядерні це похідні бензену. Багатоядерні – конденсовані з’єднані між собою декілька ядер, найпростіший нафталін, антрацен.

Ароматичні вуглеводні



.

Одноядерні

Багатоядерні












Гомологи бензену – це ароматичні вуглеводні в бензольному кільці яких один чи декілька атомів водню заміщені на вуглеводневий радикал. (слайд). Метилбензен, етилбензен. В кільці бензину може бути і два замісника і три.


6.7.3.Ізомерія.

Ізомерія в гомологічному ряду бензолу може бути зв'язана як з числом і будовою замісників, так і з їхнім положенням у бензольному кільці. В залежності від того як розташовуються замісники один відносно одного. Орто, пара, мезо.

6.7.3.Наменклатура.

Назва гомологів бензену складається з назви замісника з додаванням кореня бензен. Якщо гомологи містять декілька замісників, то їх положення позначають цифрами. Нумерація починається від того атома карбону де є замісник. Для позначення ізомерів з 2-ма однаковими замісниками використовують префікси. Скласти назву для 1-метил,4-этилбензола(на доске). (слайд). Багато арен мають тривіальні назви, які застосовуються дуже часто(метилбензол - толуол; диметилбензол - ксилол).

6.7.4.Фізичні властивості.

Подивитися відіоролік.

Давайте визначемо якими фіз. Властивостями володіє бензин.

Бензен- безбарвна рідина, практично нерозчинна у воді, Добре розчиняються в органічних розчинниках. Бензен і його гомологи самі є гарними розчинниками для багатьох органічних речовин, але пари бензолу отрутні, температура кипіння +80,10С, температура плавлення +5,50С, легше води, не змішується з нею.

6.7.5.Хімічні властивості.

Але давайте повернемося до положення теорії Бутлерова, про яке ми згадували на самому початку: "Властивості речовин залежать від хімічної будови їхніх молекул".

Спробуємо з'ясувати, як відбивається будова молекули на властивостях бензолу, але спочатку згадаємо (демонстрація слайда презентації)

Давайте згадаємо:

o 1)Характерний тип реакцій для алканов

o 2) Характерний тип реакцій для алкенов

o 3) Характерний тип реакцій для алкинов

o Який тип реакцій буде характерний для бензолу? (припущення учнів)

Дійсно, бензол вступає й у реакції приєднання, і в реакції заміщення, але

І причина криється в особливостях будови молекули бензолу.

Виявляється, 6 р- електронів створюють настільки міцну єдину систему п- п- зв'язків, що розірвати її важче, ніж розірвати зв'язок між атомом вуглецю й водню(потрібно більше енергії).

  1. Реакції заміщення. Відбуваються легше ніж у алканів. Під час реакції заміщення атом гідрогену заміщується на інший атом чи групу атомів. До таких реакцій належать – галогенування, нітрування, алкілування.

а) галогенування. З якими речовинами? Перегляд відіороліку. Бензен не взаємодіє із хлором або бромом у звичайних умовах. Реакція може протікати тільки в присутності каталізаторів - безводних АlСl3, FeСl3, АlВr3. У результаті реакції утворяться галогенозаміщені арени:

Галогенування гомологів бензолу в присутності каталізатора – реакція вбудовується в бензольне кільце, в пара та орто положеннях.

б) Нітрування. Демонстрація відео. Бензол дуже повільно реагує з концентрованою азотною кислотою навіть при сильному нагріванні. Однак при дії так званої нітруючої суміші (суміш концентрованих азотної й сірною кислот) реакція нітровання проходить досить легко:При взаємодії бензолу з азотною кислотою в присутності концентрованої сірчаної кислоти в якості водовіднімвючого агенту йде утворення нітробензолу.

Гомологи бензину будуть нітруватися в орто, паро- положення.

в) Алкілування. У результаті реакції відбувається введення в бензольне ядро алкільної групи з одержанням гомологів бензолу. У присутності безводного хлориду алюмінію як каталізатор може протікати реакція алкілування бензолу (Реакція Фриделя -Крафтса). У результаті до бензольного кільця приєднується углеводородневий радикал.

Залежно від будови радикала в галогеналкані можна одержати різні гомологи бензолу.

  1. Реакції приєднання. Відбуваються важче ніж у ненасичених вуглеводнів бо ароматичний зв'язок важко розірвати. До реакцій приєднання відносять реакції приєднання хлору і гідрогену.

а) приєднання хлору. Взаємодія парів бензолу із хлором протікає тільки під впливом твердого ультрафіолетового випромінювання. При цьому бензол приєднує три молекули хлору й утворить твердий продукт - гексахлорциклогексан (гексахлоран) З6Н6Сl6, ароматична система при цьому порушується.

Якщо в реакцію вступають гомологи бензену, то відбуваються заміщення гідрогену в заміснику.

б) приєднання гідрогену. Реакція приєднання гідрогену до арен іде при нагріванні й високому тиску в присутності металевих каталізаторів (Nі, Pt, Pd). Бензол перетворюється в циклогексан, а гомологи бензолу - у похідні циклогексану:

  1. Реакції окислення( горіння і часткове окислення).

5) Окислення аренів.

Бензол і його гомологи горять на повітрі полум'ям, що сильно коптить (слайд ).

Бензол стійкий до дії окисників, однак його гомологи окисляються дуже легко.

Якщо, наприклад, долити розчин перманганату калію до толуолу й нагріти суміш, то фіолетове фарбування розчину поступово зникне. Це відбувається внаслідок окислювання метильной групи. У реакції окислювання толуолу перманганатом калію метильная група окисляється в карбоксильную - утвориться бензойна кислота (слайд ). Подібним чином окисляються й інші гомологи бензолу. Радикал незалежно від його довжини й типу "згоряє", утворюючи карбоксильную групу.

6.7.6.Використання.

Використання бензину. Вивчення і обговорення слайду.

Бензол і його гомологи застосовуються як хімічну сировину для виробництва ліків, пластмас, барвників, ядохимикатов і багатьох інших органічних речовин. Широко використовуються як розчинники. (газоелектрозварюванні, в с/г як інсектициди, для виготовлення ліків, в хім. промисловості, для виготовлення барвників, в кондитерській промисловості, для виготовлення гуми і пластмаси).

6.8. Підведення підсумків занятть.

6.8.1. Узагальнення матеріалу. (фронтальне опитування) 3-5 хв.

Яка загальна формула гомологічного ряду аренів?

Яка молекулярна формула бензену?

В якому стані гібридизації знаходяться атоми карбону в молекулі бензену?

Що таку ароматичний зв’язок?

Які хімічні властивості притаманні бензену, чому?


6.8.2. Видача домашнього завдання1-2 хв.

Опрацювати матеріал лекції, підготуватися до лабораторної роботи. А.И. Астахов , А.И. Касьяненко "Химия". § 18.

9


‹
›